D-生物素性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
D生物素是八種形式的水溶性維生素,生物素，也稱(chēng)為維生素B7。它是一種輔酶-或輔助酶-用于體內(nèi)的許多代謝反應(yīng)。D-生物素參與脂質(zhì)和蛋白質(zhì)代謝，有助于將食物轉(zhuǎn)化為葡萄糖，人體可將其用作能量。它對(duì)維持皮膚,頭發(fā)和粘膜也很重要。
1. 參與機(jī)體的脂類(lèi)代謝
生物素參與脂肪酸合成，同時(shí)也是長(zhǎng)鏈不飽和和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質(zhì)。另外。生物素還與乙酰膽堿的合成和膽固醇代謝有關(guān)。
2. 參與機(jī)體的蛋白質(zhì)和核酸代謝
生物素在蛋白質(zhì)合成、氨基酸脫氨、嘌呤合成、氨基甲酰轉(zhuǎn)移以及亮氨酸、色氨酸分解代謝中起著重要的作用。而且也是多種氨基酸轉(zhuǎn)移脫羧所必需的。
3. 參與機(jī)體的碳水化合物代謝
在碳水化合物代謝中。生物素酶參與催化脫羧和羧化反應(yīng)，是三羧酸循環(huán)必需成分。它參與和影響丙酮酸脫羧生成草酰乙酸、蘋(píng)果酸轉(zhuǎn)化為丙酮酸、琥珀酸與丙酸的互變、草酰琥珀酸轉(zhuǎn)化為n一酮戌二酸的代謝過(guò)程。
4. 參與其它物質(zhì)代謝
生物素還作為輔酶成分參與其它營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)如甲基轉(zhuǎn)移反應(yīng)和糖代謝等代謝過(guò)程。同時(shí)，生物素還與溶菌酶活化和皮脂腺的功能有關(guān)；與葉酸、泛酸的代謝密切相關(guān)。
生物素是碳水化合物、脂肪和蛋白質(zhì)代謝中的一種必需輔酶。參與碳水化合物與蛋白質(zhì)之間的互相轉(zhuǎn)變、蛋白質(zhì)和碳水化合物轉(zhuǎn)化為脂肪。并作為羧化酶的輔酶，轉(zhuǎn)移羧基和固定二氧化碳。還作為許多酶的輔基，起著羧基載體的作用，在碳水化合物代謝中，固定二氧化碳和脫羧。生物素在動(dòng)物體內(nèi)以輔酶的形式參與糖、蛋白質(zhì)、脂肪的代謝過(guò)程。生物素是維持動(dòng)物皮膚、毛、蹄、生殖和神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育所必需的，還可提高飼料利用率、增重等。缺乏時(shí)，生長(zhǎng)緩慢，繁殖障礙，出現(xiàn)皮炎、脫毛、皮膚角化等。豬常見(jiàn)皮膚潰爛，口黏膜發(fā)炎，腹瀉，痙攣，蹄底裂縫并出血。主要用于維生素H缺乏所引起的病變及營(yíng)養(yǎng)不良的輔助劑。
1) 參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝，是多種酶的輔酶。
2) 促進(jìn)蛋白質(zhì)的合成，尿素合成與排泄。
3) 改善血糖的調(diào)節(jié)，有利于細(xì)胞的健康和再生。
以富馬酸(2)為起始物，經(jīng)溴加成、二溴:化物被芐胺取代以及光氣閉環(huán)，生成咪唑烷酮順二甲酸(3)，繼而轉(zhuǎn)變?yōu)樗狒?4)并被環(huán)己醇開(kāi)環(huán)為外消旋單酯(5)，5用(+)一麻黃堿高收率地拆分為所需的旋光異構(gòu)體(6)，6的對(duì)映體循環(huán)返回酸酐(4)。氫化硼鋰還原6中的酯鍵使之成為醇羥基并轉(zhuǎn)變?yōu)樗铇?gòu)型的內(nèi)酯(7)，用硫代乙酸鉀處理生成硫代內(nèi)酯(8)，再經(jīng)格氏反應(yīng)和脫水得到在側(cè)鏈導(dǎo)人頭3個(gè)碳原子的中間體(9)。
催化氫化使側(cè)鏈烯鍵飽和并立體專(zhuān)一性地確立了第3個(gè)手性中心(10)，并用氫溴酸處理成為環(huán)锍鹽(11)，利用锍正離子的吸電性在其鄰位碳原子上導(dǎo)人丙二酸酯殘基而得到生物素前體(12)。最后經(jīng)酸性承解，脫去用來(lái)保護(hù)兩個(gè)氨基的芐基并使丙二酸酯成為二酸并脫羧，制得旋光純的生物素(1)。全過(guò)程總收率大于25％ ，每步反應(yīng)平均收率在90％以上。
生物素是一種水溶性維生素（B7），也叫做維生素H，以低濃度廣泛分布于所有的動(dòng)、植物中，在蛋黃、酵母、牛奶及家禽的內(nèi)臟中含量較高。另外，人體腸道的細(xì)菌亦能大量合成生物素，分布于全身各組織，其中在肝、腎中含量最多。生物素是每一個(gè)活細(xì)胞都含有的微量生長(zhǎng)因子，是脂肪代謝及其他羧化反應(yīng)的重要輔酶，在維持人的正常生長(zhǎng)發(fā)育，保持皮膚和骨髓的健康所不可短缺的。
體內(nèi)缺乏生物素可能出現(xiàn)皮炎、萎縮性舌炎、感覺(jué)過(guò)敏、肌痛、倦怠、厭食和輕度貧血，而補(bǔ)充生物素后則癥狀即會(huì)消失。它最常見(jiàn)的副作用是囊腫性痤瘡爆發(fā)。但對(duì)大多數(shù)人來(lái)說(shuō)，即使過(guò)量消費(fèi)這種維生素也不會(huì)造成負(fù)面影響。然而，孕婦不要服用生物素，因?yàn)橛袑?dǎo)致流產(chǎn)的危險(xiǎn)。
生物素廣泛分布于動(dòng)植物中,天然存在的生物素主要以與其它分子結(jié)合的形式存在。生物素的化學(xué)結(jié)構(gòu)中包括一個(gè)含五個(gè)碳原子的梭基側(cè)鏈和兩個(gè)五元雜環(huán)，在體內(nèi)由側(cè)鏈上的梭基與 酶蛋白的賴(lài)氨酸 s 殘基結(jié)合,發(fā)揮輔酶作用。生物素可能有8種不同的異構(gòu)體，其中只有D-生物素具有生物活性。在一般情況下,生物素是相當(dāng)穩(wěn)定的，只有在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛及紫外線處理時(shí)才會(huì)被破壞。生物素是許多需ATP的羧化反應(yīng)中羧基的載體，羧基暫時(shí)與生物素雙環(huán)系統(tǒng)上的一個(gè)氮原子結(jié)合，如在丙酮酸羧化酶催化丙酮酸羧化成草酰乙酸的反應(yīng)中。
圖1為生物素分子結(jié)構(gòu)式。
人體每天需要量約100～300微克。生雞蛋清中有一種抗生物素的蛋白質(zhì)能和生物素結(jié)合，結(jié)合后的生物素不能由消化道吸收；造成動(dòng)物體生物素缺乏，此時(shí)出現(xiàn)食欲不振、舌炎、皮屑性皮炎、脫毛等。然而，尚未見(jiàn)人類(lèi)生物素缺乏病例，可能是由于除了食物來(lái)源以外，腸道細(xì)菌也能合成生物素之故。生物素是人體內(nèi)多種酶的輔酶，參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝；促進(jìn)蛋白質(zhì)的合成；還參與維生素B12、葉酸、泛酸的代謝；促進(jìn)尿素合成與排泄。
① 幫助脂肪、肝糖和氨基酸在人體內(nèi)進(jìn)行正常的合成與代謝；
② 促進(jìn)汗腺、神經(jīng)組織、骨髓、男性性腺、皮膚及毛發(fā)的正常運(yùn)作和生長(zhǎng)，減輕濕疹、皮炎癥狀；
③ 預(yù)防白發(fā)及脫發(fā)，有助于治療禿頂；
④ 緩和肌肉疼痛；
⑤ 促進(jìn)尿素合成與排泄、嘌呤合成和油酸的生物合成。
⑥ 用于治療動(dòng)脈硬化、中風(fēng)、脂類(lèi)代謝失常、高血壓、冠心病和血液循環(huán)障礙性的疾病。
生物素作為乙酞輔酶A梭化酶的輔酶參與脂肪酸的合成，催化乙酞CoA生成丙二酸CoA。該反應(yīng)為脂肪酸合成的第一步，然后經(jīng)過(guò)細(xì)胞質(zhì)多酶復(fù)合體、脂肪酸合成酶，由丙二酞-CoA 合成棕?cái)R酸。在脂肪酸碳鏈的延長(zhǎng)反應(yīng)中，丙二酞-ACP作為二碳單位的供給體參與反應(yīng)，而丙二酞-ACP來(lái)源于丙二酞-CoA，由此可見(jiàn)，生物素對(duì)于脂肪酸的合成起始及脂肪酸碳鏈的延長(zhǎng)是必需的。生物素缺乏，脂類(lèi)代謝異常，引起機(jī)體的脂肪酸組成發(fā)生變化，飽和脂肪酸合成減少，三酞甘油合成增多，使肝和腎中含脂提高2~5 倍。生物素缺乏的日糧，會(huì)使肝臟組織中棕桐酸去飽和作用速率提高5倍。棕?cái)R油酸增加，硬脂酸減少，生物素也是長(zhǎng)鏈不飽和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質(zhì)"生物素還與乙酞膽堿的合成和膽固醇的代謝有關(guān)"缺乏生物素降低動(dòng)物從亞油酸合成花生四烯酸的能力，導(dǎo)致亞油酸在體內(nèi)的積累。
食物來(lái)歷
糙米、小麥、草莓、柚子、葡萄、啤酒、肝、蛋、瘦肉、乳品。
需要人群
好吃生雞蛋和飲酒的人需要補(bǔ)充生物素；服用抗生素或磺胺藥劑的人每天至少要攝取25μg；頭發(fā)稀疏的男性攝入生物素，防止脫發(fā)效果明顯。在妊娠期間，生物素會(huì)明顯流失，應(yīng)在醫(yī)師指導(dǎo)下合理補(bǔ)充。
生物素的毒性似乎很低，用大劑量的生物素治療脂溢性皮炎未發(fā)現(xiàn)蛋白代謝異?；蜻z傳錯(cuò)誤及其他代謝異常。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)也顯示生物素很少毒性。
下顎和下巴爆發(fā)囊腫性痤瘡是生物素的最常見(jiàn)副作用。具體原因還不是很清楚，并且通常在數(shù)周時(shí)間后自己消失。還有些營(yíng)養(yǎng)品服用者報(bào)告說(shuō)，在劑量限制在2500微克以下時(shí)，痤瘡癥狀可以得到減輕?？傊總€(gè)人經(jīng)歷的情況是略有差異的。
危及生命的生物素副作用及其罕見(jiàn)。嗜酸性胸膜積液是唯一有記錄的致命案例，它導(dǎo)致一名女性死亡。她與維生素B5一起攝入大量生物素。至今為止，還不清楚她的死亡是生物素，B5，還是這兩者混合導(dǎo)致引起的。
健康成年人不太可能發(fā)展成生物素缺乏癥。這種疾病常見(jiàn)于過(guò)量消費(fèi)抗生物素蛋白（可以在生雞蛋里發(fā)現(xiàn)），或存在皮膚或頭發(fā)疾?。ㄈ绫奖颍┑娜?。缺乏癥狀通常需要幾年時(shí)間才會(huì)表現(xiàn)出來(lái)。
研究發(fā)現(xiàn)，大約有50%的孕婦存在生物素缺乏問(wèn)題。她們?nèi)狈σ环N告知身體如何正確使用生物素的酶，因此會(huì)導(dǎo)致代謝功能下降。大多數(shù)醫(yī)生不建議采用生物素營(yíng)養(yǎng)品作為治療措施，因?yàn)獒槍?duì)大鼠的試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)它有造成流產(chǎn)和胎兒缺陷的風(fēng)險(xiǎn)。
生物素經(jīng)常被建議用作促進(jìn)頭發(fā)和指甲健康的營(yíng)養(yǎng)品。由于對(duì)碳水化合物也有影響，因此還經(jīng)常用于控制體重。生物素補(bǔ)充劑以具有美容和促代謝作用而聞名。建議的劑量從每日3微克到5000微克不等，這取決于具體用途。由于副作用比較罕見(jiàn)，而且即使出現(xiàn)也比較容易控制，因此是一種安全的營(yíng)養(yǎng)補(bǔ)充劑。
試樣的溫水飽和溶液可使滴加的溴試液(TS-46)褪色。
精確稱(chēng)取試樣約500mg，與100ml水混合，加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴，在持續(xù)加熱和攪拌下，用0.1mol/L。氫氧化鈉液緩慢滴加到懸浮液呈粉紅色為止。每ml0.1mol/L氫氧化鈉液相當(dāng)于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。
GRAS(FDA，§182.5159，§182.8519,2000)。
添加劑中文名稱(chēng)
允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
生物素
運(yùn)動(dòng)營(yíng)養(yǎng)食品
營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑
4.5－100μg
化學(xué)性質(zhì)
無(wú)色至白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)230-232℃。溶于熱水和鈣液，難溶于水（1g/5L，25℃）和乙醇（1g/1.3L，25℃)，不溶于其他有機(jī)溶劑。在空氣中對(duì)氧、熱穩(wěn)定。
用途
作為飼料添加劑，主要用于禽類(lèi)和母豬飼料。通常預(yù)混的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1%-2%。
用途
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。按我國(guó)GB2760-90規(guī)定，可用于食品工業(yè)作為加工助劑。該品具有預(yù)防皮膚病、促進(jìn)脂類(lèi)代謝等生理功能。大量食用生蛋白可導(dǎo)致生物素缺乏。
用途
為羧化酶的輔酶，參與很多羧化反應(yīng)，且是糖、蛋白質(zhì)和脂肪中間代謝的一個(gè)重要輔酶
用途
作食品強(qiáng)化劑?？捎糜趮胗變菏称?，使用量為0.1～0.4mg/kg，在飲液中為0.02～0.08mg/kg。
用途
可用于蛋白、抗原、抗體、核酸（DNA、RNA)等的標(biāo)記
生產(chǎn)方法
由微生物發(fā)酵法制得。
生產(chǎn)方法
由半胱氨酸合成法制得。
類(lèi)別
有毒物品
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥
滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水
D-生物素
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品