丙酮酸乙酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate)，分子式為CH3COCOOC2H5，又稱2一氧代丙酸乙酯，常溫下為無色透明液體，具有新鮮、甜潤的花果香氣，可用于蘋果、柑橘、巧克力等香精的調(diào)配之中。丙酮酸乙酯是一種極其重要的有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥(合成噻咪藥物)、農(nóng)藥(杜邦公司生產(chǎn)的除草劑、噻咪類殺菌劑)、食品（可用作保鮮劑、防腐劑等）、化妝品等行業(yè)有廣泛的用途。
丙酮酸乙酯對抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效，因此可以阻止表皮黑色素的形成，美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中，能有效清除空氣中的氨及甲硫醇，而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構(gòu)成雜環(huán)化合物方面性能優(yōu)越，是農(nóng)藥合成中難以替代的原料和中間體，它被廣泛應(yīng)用于殺菌劑和除草劑的合成，由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑，在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。
丙酮酸是生產(chǎn)色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料，是生物合成 L-多巴的原料（多巴用來治療帕金森綜合癥）是乙烯聚合物的起始劑，亦是制備谷物保護(hù)劑的原料。從丙酮酸出發(fā)合成了一種高效的除草劑，該除草劑選擇性優(yōu)良，對莎草、狗尾草等雜草除去效果良好，而對農(nóng)作物則很安全。 作為飼料和食品添加劑，具有很好的防腐保鮮功能，目前國內(nèi)少量用于飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味，可以應(yīng)用于香精、香料中，同時也是合成樹脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯類產(chǎn)品還可作為特種溶劑用于電子材料方面，在這方面的應(yīng)用國外需求增加較快。
GRAS(FEMA)。
FEMA(mg/kg)：飲料50；冷飲20～150；糖果35；焙烤制品40。
適量為限(FDA，§172．515，2001)。
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
丙酮酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
化學(xué)性質(zhì)
丙酮酸甲酯為黃色透明液體，[CAS 600-22-6] b.p.134～137℃，n
20D 1.4040，相對密度 1.130，溶于醇、酮等有機(jī)溶劑。
丙酮酸乙酯為黃色透明液體，b.p.144℃，n
20D 1.4050，相對密度 1.060，微溶于水，與乙醇和乙醚相混溶，溶于多種有機(jī)溶劑。由乳酸乙酯用高錳酸鉀氧化而得。
用途
丙酮酸乙酯是殺菌劑噻菌靈的中間體。
用途
可用于制造醫(yī)藥吲哚心安和農(nóng)藥噻菌靈等。同時是一種重要的醫(yī)藥和化工中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香精香料、食品添加劑、空氣清新劑、精細(xì)化學(xué)品等行業(yè)?？捎糜诤铣尚难軘U(kuò)張劑等藥物；也可用于美白和營養(yǎng)皮膚的化妝品，能夠促進(jìn)皮膚傷口愈合，預(yù)防和治療以開裂、剝落和鱗化為特征的皮膚疾?。豢捎米骺諝馇逍聞┲械母咝Щ钚猿煞?，可以有效清除空氣中的氨及甲硫醇；本身具有特殊的香味，因而可以應(yīng)用于香精、香料中；也是合成樹脂和塑料的重要原料。
生產(chǎn)方法
丙酮酸乙酯是丙酮酸的一種簡單而穩(wěn)定衍生物，丙酮酸乙酯的制備方法有以下幾種。
乳酸乙酯氣相氧化
乳酸乙酯氣相氧化是在催化劑存在下進(jìn)行，其中MoO
3作催化劑顯示較其他金屬氧化物的選擇性要高，另外二元氧化物催化劑其中含有鉬的氧化物如Fe
2O
3-MoO
3和TeO
2-MoO
3對合成丙酮酸酯具有很高的選擇性(溫度300℃，選擇性超過90％)，如果用SnO
2-MoO
3為催化劑可以在較低的溫度250℃下進(jìn)行。SnO
2-MoO
3催化劑也可作為乳酸酯液相氧化的催化劑，反應(yīng)溫度130℃，反應(yīng)時間3h，乳酸乙酯的轉(zhuǎn)化率為38.4％，選擇性為98.9％，生成丙酮酸乙酯。
乳酸乙酯液相氧化
乳酸乙酯在少量溴為催化劑的存在下液相氧化，用H
2O
2為氧化劑進(jìn)行氧化，例如將50％H
2O
2滴加至攪拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中，反應(yīng)溫度25℃，H
2O
2滴加時間約1.5h，滴加完后再繼續(xù)反應(yīng)3h，該溶液用NaHCO
3中和并用Na
2SO
3溶液洗滌，破壞和去除過氧化乳酸乙酯，然后濃縮減壓蒸餾得丙酮酸乙酯。
丙烯酸酯氧化
丙烯酸酯在Cr或V化合物催化劑存在下以H
2O
2氧化生成丙酮酸酯，如丙烯酸異丙酯在三乙酰乙酸鉻存在下，在乙腈溶劑中攪拌加入H
2O
2，反應(yīng)溫度50℃，8h得到丙酮酸異丙酯，選擇性為99.1％，轉(zhuǎn)化率87.9％。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸鉻或鉻酸存在下加入三乙胺反應(yīng)20h，溫度40℃，選擇性72％，轉(zhuǎn)化率82％，得到丙酮酸甲酯。
另外，丙酮醛和甲醇在磷酸鎳催化劑存在下氣相反應(yīng)，可得到丙酮酸甲酯。
參考資料
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丙酮酸乙酯
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