2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
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- CAS號(hào):
- 875781-44-5
- 英文名:
- 2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
- 英文別名:
- 2-broMo-7-iodo-5H-pyrrolo[2;5-Bromo-3-iodo-4,7-diazaindole;2-bromo-7-iodo-4H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine;2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE;5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine,2-bromo-7-iodo-;2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
- 中文名:
- 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
- 中文別名:
- 3-碘-5-溴-4,7-二氮雜吲哚;2-溴-7-碘-5H-吡咯并[3,2-B]吡嗪;2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
- CBNumber:
- CB21215898
- 分子式:
- C6H3BrIN3
- 分子量:
- 323.92
- MOL File:
- 875781-44-5.mol
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2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪化學(xué)性質(zhì)
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沸點(diǎn):
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311℃
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密度:
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2.78
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閃點(diǎn):
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142℃
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儲(chǔ)存條件:
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under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
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酸度系數(shù)(pKa):
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9.08±0.50(Predicted)
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2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常見的吡咯并[2,3-B]吡嗪雙環(huán)化合物，廣泛用于醫(yī)藥、化工中間體的制備。
吡咯并吡嗪雙環(huán)化合物及其類似物有兩種合成策略。以吡嗪環(huán)為原料，通過氨基醇的親核取代、羥基氯代、關(guān)環(huán)得到吡咯并吡嗪雙環(huán)化合物；以吡咯或咪唑環(huán)為原料，通過和酮基環(huán)化形成關(guān)鍵中間體，再和醋酸銨反應(yīng)，最后用三氯氧磷回流的條件得到吡咯并吡嗪類化合物。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制備以吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和乙醇為起始物料，經(jīng)環(huán)合，脫水反應(yīng)制備。也可由2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪經(jīng)碘代制備得到。合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反應(yīng)式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺，啟動(dòng)攪拌裝置，加入吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和無水乙醇，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，在升溫反應(yīng)器中升溫至50℃，攪拌反應(yīng)5小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完畢停止升溫，室溫放置。將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮濾液，經(jīng)柱層析純化得無色油狀物。在 250 mL三口瓶中加入上述油狀物，無水乙醇，啟動(dòng)攪拌裝置，滴加濃硫酸，在升溫反應(yīng)器中升溫至90℃，攪拌反應(yīng)4小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完畢停止升溫，室溫放置。將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮濾液得純品2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS編號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2025/02/05 | XW87578144502 | 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 | 875781-44-5 | 1G | 270元 |
| 2025/02/05 | XW87578144501 | 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 | 875781-44-5 | 500MG | 172元 |
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
生產(chǎn)廠家
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