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阿普斯特

阿普斯特, 608141-41-9, 結(jié)構(gòu)式
阿普斯特
CAS號(hào):
608141-41-9
英文名:
Apremilast
英文別名:
Apst;Apster;Apremilas;N-{2-[(1S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}acetamide;CS-1055;Apr-im D;Apmisast;ApreMilast;Apremildst;The staples
中文名:
阿普斯特
中文別名:
匹米斯特;阿普司特;阿普斯特;阿普米司特;阿普米斯特;阿普斯特對(duì)照品;阿普斯特相關(guān)雜質(zhì);阿普斯特,匹米斯特;阿普斯特/阿普米司特;(S)-阿撲米司特 D5
CBNumber:
CB12563430
分子式:
C22H24N2O7S
分子量:
460.5
MOL File:
608141-41-9.mol

阿普斯特化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn):
152-156°C
沸點(diǎn):
741.3±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.381
儲(chǔ)存條件:
Refrigerator
溶解度:
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
酸度系數(shù)(pKa):
14.01±0.20(Predicted)
形態(tài):
Solid
顏色:
White to Pale Yellow
InChIKey:
IMOZEMNVLZVGJZ-QGZVFWFLSA-N
SMILES:
C(NC1=CC=CC2=C1C(=O)N([C@@H](C1=CC=C(OC)C(OCC)=C1)CS(C)(=O)=O)C2=O)(=O)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù):
608141-41-9
安全信息
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù): 608141-41-9(Hazardous Substances Data)

阿普斯特性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

概述

阿普斯特( apremilast)由美國(guó)Celgene 生物技術(shù)公司開發(fā),2014年3月21日經(jīng)美國(guó)食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)批準(zhǔn)用于成人活躍型銀屑病性關(guān)節(jié)炎(PsA)的治療。

藥品概況

名稱:阿普斯特                                  別名:N/A,CC-10004
英文名:apremilast
商品名:Otezla
中文名稱:S)-2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺?;一?4-乙酰基氨基異吲哚啉-1,3-二酮
英文化學(xué)名:(+)-N-[2-[1(S)-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl) ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]acetamide
分子式:C22H24N2O7S
分子量:460.5
CAS號(hào):608141-41-9
原研公司:Celgene 公司
藥理分類:磷酸二酯酶-4(PDE-4)和腫瘤壞死因子-α(TNF-α)雙重抑制劑
適應(yīng)癥:銀屑病、銀屑病關(guān)節(jié)炎
目前階段:III 期臨床
給藥途徑:口服
阿普斯特的結(jié)構(gòu)式
圖1-阿普斯特的結(jié)構(gòu)式

銀屑病治療藥物

阿普斯特(apremilast)是由美國(guó)Celgene公司研發(fā)的一種口服、選擇性磷酸二酯酶4(PDE4)抑制劑,商品名稱Otezla,該藥是FDA批準(zhǔn)的首個(gè)也是唯一一個(gè)用于斑塊型銀屑病治療的PDE4抑制劑,用于適合光療和系統(tǒng)療法的中度至重度斑塊型銀屑病(Plaque Psoriasis)成人患者的治療。
2014年3月21日,美國(guó)FDA批準(zhǔn)Otezla (apremilast)用于治療活躍型銀屑病性關(guān)節(jié)炎(PsA)成人患者。大多數(shù)人先出現(xiàn)銀屑病,而后被診斷患有PsA。關(guān)節(jié)疼痛、僵硬和腫脹是PsA的主要體征和癥狀。目前被批準(zhǔn)用于PsA的藥物有糖皮質(zhì)激素、腫瘤壞死因子(TNF)阻斷劑及白介素-12/白介素-23抑制劑。
Otezla是一種磷酸二酯酶-4(PDE-4)抑制劑,其安全性及有效性基于三項(xiàng)由1493名活躍型銀屑病性關(guān)節(jié)炎患者參與的3期臨床試驗(yàn)。Otezla治療患者與安慰劑患者相比,其PsA體征及癥狀顯示有改善,apremilast組與安慰劑組的ACR20應(yīng)答率分別為32-41%、18-19%。阿普斯特是一個(gè)全新作用機(jī)制的口服抗風(fēng)濕藥物,與目前臨床常用的anti-TNF單抗有區(qū)別,EvaluatePharma預(yù)測(cè)2018年銷售額為12.19億美元。
Otezla治療患者應(yīng)定期讓衛(wèi)生保健專業(yè)人員監(jiān)測(cè)其體重。如果出現(xiàn)無(wú)法解釋或臨床上明顯的體重減輕,應(yīng)對(duì)體重減輕進(jìn)行評(píng)價(jià),并應(yīng)考慮中止治療。Otezla治療患者與安慰劑患者相比,抑郁癥風(fēng)險(xiǎn)有所增加。
在臨床試驗(yàn)中,Otezla用藥患者最常見(jiàn)的副作用有腹瀉、惡心和頭痛。Otezla由位于新澤西班州Summit的塞爾基因公司生產(chǎn)。
美國(guó)Celgene公司生產(chǎn)的阿普斯特片(商品名稱:Otezla)
圖1為美國(guó)Celgene公司生產(chǎn)的阿普斯特片(商品名稱:Otezla)。

臨床前研究

1、體內(nèi)活性研究
首先把正常人的皮膚移植到米色嚴(yán)重聯(lián)合免疫缺陷(SCID)小鼠的身上,移植4周后,以銀屑病病人的自然殺傷細(xì)胞(NK細(xì)胞)來(lái)刺激皮膚。注射NK細(xì)胞兩周后,把小鼠分為3組,每組7只,分別經(jīng)口服給予阿普司特、環(huán)孢霉素安慰劑。阿普司特組和環(huán)孢素組在組織學(xué)特征上有部分或完全恢復(fù)的比率分別為57.1%、42.9%。結(jié)果表明本藥品能有效地減少表皮厚度,同時(shí)能有效降低TNF-α、細(xì)胞內(nèi)黏附分子-1(ICAM-1)和人類白細(xì)胞抗原DR(HLA-DR)等炎癥相關(guān)物質(zhì)的濃度,其藥效作用優(yōu)于環(huán)孢素組。
2、藥動(dòng)學(xué)
患者po阿普司特20 mg/d,觀察29 d的藥動(dòng)學(xué)參數(shù)。半衰期(t1/2)為 8.2 h,藥時(shí)曲線下面積為 1.799μg/mL,血漿藥物達(dá)峰時(shí)間(tmax)為 2 h,生物利用度為 10.4 L/h,分布容積為 128 L,平均穩(wěn)態(tài)的血漿最大濃度(Cmax)為 0.207 μg/mL(0.450 μmol/L),該濃度下阿普司特能有效抑制約 70%由外周血單核細(xì)胞(PBMC)誘導(dǎo)的脂多糖(LPS)所產(chǎn)的THF-α。

臨床評(píng)價(jià)

與同類藥物相比阿普斯特(商品名稱:Otezla)具有以下優(yōu)勢(shì):
1、它可抑制多種促炎癥介質(zhì)(PDE-4、TNF-α、IL-2、干擾素r、白三烯、NO 合成酶)的生成而發(fā)揮抗炎作用。
2、磷酸二脂酶4(PDE4)選擇性抑制劑,除批準(zhǔn)用于銀屑病性關(guān)節(jié)炎外,2014年9月FDA批準(zhǔn)用于光療或全身療法的中重度治療斑塊狀銀屑病患者。是首個(gè)也是唯一獲準(zhǔn)用于治療斑塊狀銀屑病的PDE4抑制劑。
3、臨床試驗(yàn)顯示,阿普斯特可減少中重度斑塊狀銀屑病患者的紅斑、增厚和脫屑。
4、臨床試驗(yàn)證明阿普斯特耐受性好,不良反應(yīng)較小,臨床試驗(yàn)中Otezla治療組與安慰劑比較,患者顯示PsA體征和癥狀的改善,包括觸痛、關(guān)節(jié)腫脹和身體功能。
5、其他適應(yīng)癥正在做臨床,如風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)制性脊髓炎、白塞氏病、潰瘍性結(jié)腸炎等。市場(chǎng)潛力較大。 【注冊(cè)分類】按照注冊(cè)管理方法的要求,原料為3.1類,片劑為3.1。
【劑型及規(guī)格】原料及片劑,10mg,20mg,30mg。
【適應(yīng)癥】適用于為治療有活動(dòng)性銀屑病關(guān)節(jié)炎的成年患者。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-08-14)。

阿普斯特相關(guān)專利信息

阿普斯特相關(guān)專利信息:
化合物:WO0025777,國(guó)內(nèi)無(wú)專利。
用途:ZL03811093.8/ZL200610137407.4,2023.03.20。
晶型:CN200880129462.6,2008.03.27。

制備方法

1、以3-乙氧基-4-甲氧基苯甲腈(1)為原料,在四氫呋喃中與二甲基亞砜(在四氫呋喃中經(jīng)正丁基鋰預(yù)處理)反應(yīng)得到烯胺衍生物(2),隨后在三氟乙醇溶液中于50 ℃下經(jīng)不對(duì)稱氫化還原得到所需的S型胺(3)。向3的甲醇溶液中加入N-乙酰-L-亮氨酸得到對(duì)應(yīng)的鹽(4),最后與苯并呋喃衍生物(5)在乙酸中回流,經(jīng)縮合反應(yīng)得到阿普斯特。5可由3-硝基鄰苯二甲酸經(jīng)硝基還原后,再與乙酸酐發(fā)生?;磻?yīng)制得。合成路線如下:

2、以3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛為原料,在六甲基二硅胺基鋰四氫呋喃溶液中生成3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛的亞胺,再與二甲基砜、正丁基鋰和三氟化硼的乙醚溶液在78℃下反應(yīng)得到 1-(3-乙氧基-4-甲氧基-苯基)-2-甲磺?;?乙酮(1);甲醇為溶劑,化合物1與N-乙酰-L-亮氨酸經(jīng)化學(xué)拆分得到S型異構(gòu)體化合物(2);化合物2與3-N-乙酰氨基鄰苯二甲酸酐在醋酸中回流,經(jīng)縮合反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿普司特
。合成路線如下:

作用機(jī)制

本品特異性地以PDE-4為靶點(diǎn)來(lái)調(diào)控先天免疫細(xì)胞中促炎和抗炎介質(zhì)的表達(dá)。在單核細(xì)胞核樹突細(xì)胞中,來(lái)源于Toll樣受體(TLR4)途徑的促炎信號(hào)會(huì)引起轉(zhuǎn)錄核因子kappa B(NF-κB)的激活以及促炎介質(zhì)的表達(dá),如IL-23、TNF-α 和IFN-g。來(lái)源于G蛋白偶聯(lián)受體(GPCRs)如前列腺素結(jié)合蛋白的信號(hào)通過(guò)刺激G蛋白α亞基(Gas)來(lái)激活腺苷酸環(huán)化酶(AC),從而產(chǎn)生cAMP。在白細(xì)胞如巨噬細(xì)胞和樹突細(xì)胞中,cAMP會(huì)被PDE-4水解成AMP。阿普司特作為 PDE-4 的抑制劑能增加細(xì)胞內(nèi)cAMP的水平,從而激活cAMP 依賴性蛋白激酶A(PKA),同時(shí)激活環(huán)核苷酸–門控離子通道,PKA的活化導(dǎo)致轉(zhuǎn)錄因子中cAMP反應(yīng)元件(CRE)結(jié)合家族的磷酸化,同時(shí)激活轉(zhuǎn)錄因子1(ATF-1)。在特定細(xì)胞如巨噬細(xì)胞中,這些因子如IL-10會(huì)結(jié)合到CRE基因啟動(dòng)子的結(jié)合位點(diǎn)上增加細(xì)胞基因的表達(dá),CRE 驅(qū)動(dòng)的轉(zhuǎn)錄激活會(huì)集合共激活因子如CREB結(jié)合蛋白(CBP)、同源蛋白p300等。從NF-κB集合來(lái)的CBP 和p300會(huì)抑制NF-κB 的轉(zhuǎn)錄活性降低NF-κB依賴性基因的表達(dá),從而導(dǎo)致IL-23、TNF-α和 IFN-g的降低。炎癥反應(yīng)的應(yīng)答降低會(huì)使免疫細(xì)胞的炎性浸潤(rùn)降低,同時(shí)減少角質(zhì)形成細(xì)胞和滑膜細(xì)胞的增殖激活,降低銀屑病的表皮增厚以及關(guān)節(jié)炎中的滑膜損害。

安全性

1、抑郁
使用本品治療時(shí),發(fā)生抑郁的不良反應(yīng)與其劑量增加有相關(guān)性。因此,有抑郁和/或自殺想法或行為史的患者使用本品前應(yīng)仔細(xì)權(quán)衡治療風(fēng)險(xiǎn)和獲益。對(duì)患者、護(hù)理人員和家屬應(yīng)告知需警戒抑郁、自殺想法或其他情緒變化的出現(xiàn)或惡化;如果有此類情況發(fā)生,應(yīng)及時(shí)處理并仔細(xì)評(píng)價(jià)是否繼續(xù)使用本品。
2、體重減輕
使用本品治療的患者應(yīng)定期監(jiān)測(cè)體重,如發(fā)生不能解釋或臨床意義的體重減輕,應(yīng)進(jìn)行評(píng)價(jià),并考慮終止應(yīng)用本品。
3、不良反應(yīng)
常見(jiàn)的不良反應(yīng)有惡心、腹瀉、頭痛、上呼吸道感染、鼻咽炎和上腹痛等,絕大多數(shù)屬輕度或中度,大多在4周內(nèi)消失。

生物活性

Apremilast (CC-10004)是一種口服生物有效的PDE4和TNF-α抑制劑,IC50分別為74 nM和77 nM。

體外研究

Apremilast抑制PDE4比其他PDE家族的cAMP 或cGMP水解酶更有效。Apremilast作用于多種類型的細(xì)胞,具有廣泛的抗炎活性,抑制TNF-α,IL-12和IL-23的產(chǎn)量,及NK和角質(zhì)形成細(xì)胞的反應(yīng)。Apremilast抑制IL-8中酵母多糖誘導(dǎo)的PMN產(chǎn)生,IC50為94 nM。Apremilast 抑制fMLF誘導(dǎo)的PMN CD18 和CD11b表達(dá),IC50分別為390 nM 和 74 nM, 且抑制fMLF誘導(dǎo)的PMN與HUVECs 粘連,IC50 為150 nM。Apremilast 抑制角質(zhì)形成細(xì)胞TNF-α的產(chǎn)生, 通過(guò)測(cè)量細(xì)胞內(nèi)ATP水平發(fā)現(xiàn)Apremilast對(duì)角質(zhì)形成細(xì)胞存活力沒(méi)有影響。

體內(nèi)研究

在有人類微粒體(t1/2>60 min)存在時(shí),Apremilast是穩(wěn)定的。90%蛋白在人體血漿中結(jié)合??诜挽o脈給藥雌性大鼠,顯示Apremilast具有良好的藥代動(dòng)力學(xué),低清除力,適中的容積分布,口服生物利用度為64%。Apremilast在體內(nèi)處理LPS誘導(dǎo)的TNF-α抑制大鼠模型,檢測(cè)Apremilast抑制TNF-α的能力,測(cè)定ED50為0.03 mg/kg。Apremilast處理另一個(gè)LPS誘導(dǎo)的中性粒細(xì)胞大鼠模型,ED50為0.3 mg/kg 到 0.9 mg/kg。

藥物相互作用

1、阿普斯特不是有機(jī)陰離子轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白(OAT)1,OAT3,OCT2以及有機(jī)陰離子轉(zhuǎn)運(yùn)多肽(OATP)1B1和OATP1B3或乳癌耐藥蛋白(BCRP)的抑制劑。
2、在體外,阿普斯特雖然是一種P-糖蛋白(P-gp)的底物,但在體內(nèi)的生物利用度>70%,與酮康唑(DDI研究CYP3A和P-gp抑制劑) 未發(fā)現(xiàn)有顯著的相互作用。因此,不會(huì)抑制P-gp的全身濃度。
3、阿普斯特(30 mg,qd,po)與口服避孕藥、酮康唑或氨甲蝶呤同時(shí)服用,尚未觀察到顯著藥動(dòng)學(xué)相互作用。
4、CYP 450誘導(dǎo)劑利福平(600 mg,qd,po,共 15 d)與阿普斯特(30 mg,qd,po)同時(shí)服用,結(jié)果導(dǎo)致阿普斯特的AUC和Cmax分別降低 72%和 43%。

參考資料

[1] 陳建超編譯. 阿普斯特( apremilast). 中國(guó)藥物化學(xué)雜志. 2014. 24(5).
[2] 趙倩, 孫悅, 石玉,等. 磷酸二酯酶-4抑制劑阿普司特[J]. 現(xiàn)代藥物與臨床, 2014, 29(4): 428-433.
[3] 吳愛(ài)萍,張志葉,王莉. 治療銀屑病關(guān)節(jié)炎新藥阿普斯特的藥理作用及臨床評(píng)價(jià). 新藥述評(píng)與論壇.
中國(guó)新藥雜志 2015, 24 (9).
說(shuō)明:所給資料有限,主要總結(jié)了其制備方法、藥理作用機(jī)理及其安全性方面的文獻(xiàn),為其在醫(yī)藥方面的應(yīng)用打下基礎(chǔ)。

用途 

適用于為治療有活動(dòng)性銀屑病關(guān)節(jié)炎的成年患者。

阿普斯特 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

阿普斯特 試劑級(jí)價(jià)格

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS編號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-12085阿普斯特
Apremilast
608141-41-91 mg250元
2025/02/08HY-12085阿普斯特
Apremilast
608141-41-95mg550元

阿普斯特 生產(chǎn)廠家

全球有 546家供應(yīng)商   阿普斯特國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠家
供應(yīng)商聯(lián)系電話電子郵件國(guó)家產(chǎn)品數(shù)優(yōu)勢(shì)度
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江蘇先聲藥業(yè)有限公司 025-85566666-8770 15195996671 API@simcere.com 中國(guó) 19 58
常州制藥廠有限公司 519-88821493 18915891730 shm@czpharma.com 中國(guó) 163 58
合肥拓銳生物科技有限公司 0551-65326752 14755135869 xxhasym@163.com 中國(guó) 62 60
上海波以爾化工有限公司 sales@boylechem.com 中國(guó) 2922 55
北京百靈威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中國(guó) 96815 76
上海彩邇文生化科技有限公司 021-50790412 info@chemvon.com 中國(guó) 371 57
上海佰世凱化學(xué)科技有限公司 +86-21-20908456 sales@BioChemBest.com 中國(guó) 6005 61
嘉興市艾森化工有限公司 0573-85285100 18627885956 isenchem@163.com 中國(guó) 9406 66
上海泰坦科技股份有限公司 400-6009262 16621234537 chenyj@titansci.com 中國(guó) 14103 59
韶遠(yuǎn)科技(上海)有限公司 021-50795510 4000665055 sales@accelachem.com 中國(guó) 11655 64
南京康滿林化工實(shí)業(yè)有限公司 025-83697070 info@chemlin.com.cn 中國(guó) 19186 64
濟(jì)南精合醫(yī)藥科技有限公司 +86 (531) 88811783 sales@trio-pharmatech.com (International market) 中國(guó) 1856 62
大賽璐藥物手性技術(shù)(上海)有限公司 021-50460086-9 15921403865 han_yajun@dctc.daicel.com 中國(guó) 6577 65
上海復(fù)和化學(xué)科技有限公司 0086-21-67651709 cfx759@hotmail.com 中國(guó) 410 57
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T&W GROUP 021-61551611 13296011611 contact@trustwe.com 中國(guó) 9895 58
深圳菲斯生物科技有限公司 0755-4000505016 13380397412 3001272453@qq.com 中國(guó) 5047 50
深圳菲斯生物科技有限公司 0755-83725681-603 中國(guó) 4496 50
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