2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

用途

2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯是用于合成四氫噻唑并吡啶的試劑，四氫噻唑并吡啶是平滑（smo）受體的有效拮抗劑。

應(yīng)用背景

噻唑環(huán)是一類重要的含氮硫雜原子的五元芳雜環(huán)，其特殊的結(jié)構(gòu)使得噻唑類化合物在化學、藥學、生物學和材料科學等諸多領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景，顯示出巨大的開發(fā)價值，受到廣泛關(guān)注。在醫(yī)藥領(lǐng)域，噻唑類化合物可與生物體內(nèi)多種酶和受體等靶點結(jié)合從而表現(xiàn)出多種生物活性，幾乎涵蓋了整個醫(yī)藥領(lǐng)域，且已經(jīng)有眾多噻唑類化合物用于臨床。

制備

以4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯為起始物料，經(jīng)溴代反應(yīng)制備得到關(guān)鍵中間體3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯，后與硫脲環(huán)合制備目標化合物2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。合成反應(yīng)式如下圖：

2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯合成反應(yīng)式

使用適當?shù)牟牧虾瓦m當?shù)臈l件，根據(jù)以下實驗程序制備本發(fā)明的新化合物。

3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯的制備

取潔凈的單口反應(yīng)瓶，加入四氫呋喃和乙醚的混合溶液，將4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和氯化鋁溶于四氫呋喃和乙醚的混合溶液中，體系冷卻至0°C之后，加入液溴，低溫攪拌反應(yīng)30分鐘。使反應(yīng)物料在0-5°C攪拌24小時。反應(yīng)完成后，過濾獲得的固體，接著在真空下濃縮母液。用乙醚將獲得的粗物質(zhì)磨碎，過濾固體并在真空下干燥，從而獲得標題化合物3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯。

2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的制備

取潔凈的單口反應(yīng)瓶，加入異丙醇溶液，將3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和硫脲在異丙醇溶液中回流1小時。反應(yīng)完成后，濃縮反應(yīng)物料并用乙醚將所得粗物質(zhì)磨碎，過濾固體并在真空下干燥，從而獲得標題化合物2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。

2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯 試劑級價格

更新日期	產(chǎn)品編號	產(chǎn)品名稱	CAS編號	包裝	價格
2025/02/08	XW0236599606106	2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯	365996-06-1	25G	2790元
2025/02/08	XW0236599606105	2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯	365996-06-1	10G	1154元

2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯 生產(chǎn)廠家

 

365996-06-1, 2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯 相關(guān)搜索:

• Heterocycle-Pyridine series
• CHIRAL CHEMICALS
• 醫(yī)藥中間體
• 叔-丁基 2-溴-4H,5H,6H,7H-[1,3]噻唑并[5,4-C]吡啶-5-甲酸基酯
• 5-BOC-2-溴-4,5,6,7-四氫噻唑并[5,4-C]吡啶
• 2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯
• 2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯
• 2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶--5(4H)-甲酸叔丁酯
• 365996-06-1
• 1,1-Dimethylethyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
• tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine-5-...
• tert-Butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)
• tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate
• tert-butyl 2-broMo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate
• 5-Boc-2-bromo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine
• tert-butyl 2-broMo-4H,5H,6H,7H-[1,3]thiazolo[5,4- c]pyridine-5-carboxylate
• Thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylic acid, 2-broMo-6,7-dihydro-, 1,1-diMethylethyl ester
• 2-Bromo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine, N-BOC protected
• 2-BroMo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylicacidtert-butylester
• tert-butyl 2-broMo-6
• tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
• tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate