96702-03-3
中文名稱
四氫甲基嘧啶羧酸
英文名稱
Ectoine
CAS
96702-03-3
分子式
C6H10N2O2
分子量
142.16
MOL 文件
96702-03-3.mol
更新日期
2024/12/23 14:57:11
96702-03-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
依克多因伊可妥因
四氫嘧啶
依克托因
依可多因
滲透壓調(diào)節(jié)因子
四氫甲基嘧啶羧酸
納米脂質(zhì)體依克多因
四氫嘧啶、依克多因
依克多因四氫甲基嘧啶羧酸
英文別名
ECTOINPyrostatine B
RonaCare
ECTOINE BIOCHEMIKA 99%
Ectoine sodium salt monohydrate
(S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsure
2-METHYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
THP[B]
Ikdoin
ECTOINE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：甲基嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)~280°
比旋光度D20 +140° (c = 1.0 in methanol)
沸點(diǎn)381.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.37
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度methanol: 20 mg/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)3.14±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性Water : 250 mg/mL (1758.58 mM)
BRN7288977
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1
InChIKeyWQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
SMILESC1(C)=NCC[C@@H](C(O)=O)N1
常見問題列表
簡介
依克多因又叫四氫甲基嘧啶羧酸。依克多因使嗜鹽菌免受傷害，它有兩大功能：
1）保濕：它是維持滲透壓平衡的重要物質(zhì)，其獨(dú)特分子結(jié)構(gòu)具有很強(qiáng)的水分子絡(luò)合能力，能使細(xì)胞內(nèi)的游離水結(jié)構(gòu)化，是非常優(yōu)秀的天然保濕劑。
2）修復(fù)：依克多因能對抗紫外線對皮膚的傷害，修復(fù)紫外線導(dǎo)致的細(xì)胞DNA損傷。
來源
依克多因（Ectoine）的化學(xué)式為2-甲基-1,4,5,6,-四氫嘧啶-4-羧酸，又稱四氫嘧啶，是一種于1985年發(fā)現(xiàn)的新型水溶兩性離子的氨基酸衍生物。1985年Galinski首次在嗜鹽菌中，通過核磁共振法和質(zhì)譜法鑒定并分離出ectoine。在高鹽濃度下，Ectoine作為透壓補(bǔ)償溶質(zhì)在某些嗜鹽細(xì)菌內(nèi)大量的累積，以抵抗外界環(huán)境高滲透壓的改變。
功效與作用
依克多因是一個天然有效的化妝品活性成分。由于它具有廣泛的細(xì)胞保護(hù)功能，因此可以應(yīng)用于多種不同功能的化妝品中。Ectoine有保濕、抗氧化、防護(hù)光老化、防曬等作用。良好的保濕性
用依克多因預(yù)處理皮膚，可降低因脫水造成的皮膚損傷；一分子Ectoine可絡(luò)合四、五個水分子，能使細(xì)胞內(nèi)的游離水結(jié)構(gòu)化。與甘油相比，依克多因?qū)ζつw的滋潤性更高。
相關(guān)數(shù)據(jù)顯示，Ectoine在應(yīng)用期間，能夠使皮膚保濕持水能力持續(xù)改善，停用后皮膚持水能力也不會立刻下降，停用一周后皮膚持水能力尚高于對照組。
抗氧化功效
有臨床試驗(yàn)表明依克多因可阻止隨著年齡的增加，細(xì)胞的抗氧化能力的減弱的趨勢，具有一定的抗氧化能力。
實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)顯示：0.1mMEctoine、0.5mM麥硫因和1.5mM甘露醇混合使用，可減少在400-800nm光源下人膠質(zhì)細(xì)胞DNA單鏈斷裂，降低ROS氧化反應(yīng)強(qiáng)度，從而減少光對皮膚的氧化傷害。
免疫系統(tǒng)的防護(hù)
表皮中的朗格漢斯細(xì)胞（Langerhans cell）在皮膚免疫系統(tǒng)中作用關(guān)鍵，但它對紫外線壓力非常敏感。而Ectoine恰好能使這朗格漢斯細(xì)胞數(shù)量不會由于紫外輻射而降低，從而使皮膚的免疫系統(tǒng)維持正常的運(yùn)作機(jī)能。
防護(hù)光老化與防曬
皮膚的老化不僅是時(shí)間推移的結(jié)果，其中一個重要的外界因素就是紫外線，尤其是UVA(320-400nm)。
在整個紫外波段中，UVA波長最長能量最低，但與UVB不同的是，陽光中的 UVA含量的變化受到緯度、時(shí)間段、天氣和季節(jié)的影響很小，因此每天、每年所受到的UVA照射劑量幾乎是固定的，在我們一生中不斷地大量積累。
用途
依克多因具有保濕修復(fù)功能，被廣泛地應(yīng)用于護(hù)膚品領(lǐng)域，可用于改善膚色。
制備方法
目前，依克多因（Ectoine）主要是從嗜鹽菌菌株來提取，利用嗜鹽菌菌生產(chǎn)四氫嘧啶的工業(yè)技術(shù)已經(jīng)建立，該項(xiàng)技術(shù)以高濃度的甘油作為碳源，采用一種被稱為“細(xì)菌擠奶”工藝來生產(chǎn)。“細(xì)菌擠奶”工藝就是嗜鹽菌菌株在高濃度（如100g/L）的鹽培養(yǎng)液中進(jìn)行生長繁殖，Ectoine作為透壓補(bǔ)償溶質(zhì)在某些嗜鹽細(xì)菌內(nèi)大量的累積，以抵抗外界環(huán)境高滲透壓的改變；當(dāng)細(xì)胞濃度達(dá)到最高的時(shí)候，這時(shí)鹽濃度突然從高濃度（如100g/L）降到低濃度（如20g/L），在受到低滲刺激時(shí)，細(xì)菌又可以瞬間向外界釋放累積于細(xì)胞內(nèi)的Ectoine，避免由于環(huán)境滲透壓的降低而導(dǎo)致的細(xì)胞膨脹或破碎，最后通過過濾，結(jié)晶等技術(shù)可進(jìn)一步純化從而得到Ectoine。
文獻(xiàn)顯示，采用上述這種方法，可以達(dá)到每天每升培養(yǎng)液可以獲得約2gEctoine。
生物活性
Ectoine 是一種天然的細(xì)胞保護(hù)劑，是生活在極其惡劣的環(huán)境條件下的細(xì)菌所產(chǎn)生的氨基酸衍生物。Ectoine 用作滲透調(diào)節(jié)相容性溶質(zhì)，可增加皮膚表面的水合作用并穩(wěn)定脂質(zhì)層，在皮膚護(hù)理中常用。Ectoine 具有良好的安全性，可用于研究過敏性鼻炎。靶點(diǎn)
Bacterial