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946578-00-3

中文名稱 氟啶蟲胺腈
英文名稱 Sulfoxaflor
CAS 946578-00-3
分子式 C10H10F3N3OS
分子量 277.27
MOL 文件 946578-00-3.mol
更新日期 2024/10/17 15:05:41
946578-00-3 結構式 946578-00-3 結構式

基本信息

中文別名
砜蟲啶
啶蟲胺腈
氟啶蟲胺腈
砜蟲啶/氟啶蟲胺腈
亞胺 -15N,98%)
氟啶蟲胺腈,1000PPM
磺草胺(氰基 -13C,99%
氟啶蟲胺腈溶液, 100PPM
氟啶蟲胺腈,1MG/ML甲醇溶液
氟啶蟲胺腈溶液, 1000PPM
英文別名
GF 2032
GF 2372
XDE 208
13c,98%)
Sulfoxaflo
-SULFANONE
Sulfoxaflor
Transform 50 WG
Sulfoxaflor 50%WDG
Sulfoxaflor solution
所屬類別
化學農(nóng)藥原藥:有機氯殺蟲劑

物理化學性質

沸點363.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度二氯甲烷(少許)、DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
LogP1.259 (est)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示詞警告
危險性描述H302-H410
毒害物質數(shù)據(jù)946578-00-3(Hazardous Substances Data)

常見問題列表

殺蟲劑
氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)是美國陶氏益農(nóng)公司于2010年11月2日在英國倫敦召開的世界農(nóng)藥會議上公布的防治吸汁類害蟲的磺酰亞胺類新殺蟲劑,其化學名稱為[1-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基]-λ4-巰基氨腈),作用于昆蟲的神經(jīng)系統(tǒng)(膽堿受體內獨特的結合位點),可經(jīng)葉、莖、根吸收而進人植物體內,且與其他化學類別的 殺蟲劑無交互抗性;具有高效、廣譜、安全、快速、殘效期長等特點。用于棉花、油菜、果樹、大豆、水果、小粒谷物、蔬菜、水稻、草坪和觀賞植物防治如蚜蟲、盲蝽、蝽象、粉虱、蚧殼蟲、飛虱、某些木虱、薊馬等多種刺吸式害蟲,能有效防治對煙堿類、菊酯類、有機磷類和氨基甲酸酯類農(nóng)藥產(chǎn)生抗性的刺吸式害蟲,是害蟲綜合防治方面的優(yōu)選藥劑。
理化性質
密度為1.5378 g/cm3(19.7 ℃),熔點112.9 ℃,沸點363.8 ℃(760 mmHg),閃點173.8 ℃。蒸氣壓:25 ℃時,2.5×10-6Pa(1.9×10-8mmHg);20 ℃時1.4×10-6Pa(1.1×10-8mmHg)。水中溶解度(20 ℃,99.7%純度):pH=5時,1 380 mg/L;pH=7時,570 mg/L;pH=9時,550 mg/L。有機溶劑中溶解度(g/L,20 ℃):甲醇93.1,丙酮217,對二甲苯0.743,1,2-二氯乙烷39,乙酸乙酯95.2,正庚烷0.000 242,正辛醇1.66。有機溶劑中的光降解速率大小順序為乙腈>甲醇>正己烷>丙酮。氟啶蟲胺腈水分散粒劑外觀為白色顆粒狀固體,稍有味道,pH值為5~9;在54 ℃下熱貯14 d穩(wěn)定。
作用機理
作用于昆蟲的神經(jīng)系統(tǒng)、通過激活煙堿型乙酞膽堿受體內獨特的結合位點而發(fā)揮其殺蟲功能。氟啶蟲胺腈可經(jīng)葉、莖、根吸收而進入植物體內,能有效防治刺吸式害蟲。
制備方法
1.以3-氯甲基-6-(三氟甲基)吡啶為起始原料,其與甲硫醇鈉反應生成3-[1-(甲硫基)甲基]-6(三氟甲基)吡啶(化合物A);化合物A和胺腈在碘苯二乙酯中反應生成甲基[1-(2-三氟甲基吡啶-5-基)乙基-N-氰基]硫亞胺(化合物B);化合物B再經(jīng)過氧化及甲基化2步反應得到氟啶蟲胺腈。
氟啶蟲胺腈的合成路線1
圖1為氟啶蟲胺腈的合成路線
2.三氟乙酸酐與乙烯基乙醚反應生成1,1,1-三氟甲基-2-氧代-4-乙氧基-3-丁烯(化合物C);巴豆醛與甲硫醇鈉反應制得3-甲硫基丁醛(化合物D),化合物D再與二甲胺生成1-(N,N-二甲基)-3-甲硫基-1-丁烯(化合物E)?;衔顲與化合物E反應生成3-[1-(甲硫基)乙基]-6(三氟甲基)吡啶(化合物F),化合物F與單腈胺反應生成甲基[1-(2-三氟甲基吡啶-5-基)乙基]-N-氰基硫亞胺(化合物G),化合物G進一步氧化得到氟啶蟲胺腈。
氟啶蟲胺腈的合成路線2
圖2為氟啶蟲胺腈的合成路線
3.首先巴豆醛與甲硫醇鈉反應生成3-甲硫基丁醛(化合物H);化合物H與四氫吡咯反應得到1-四氫吡咯-3-甲硫基-1-丁烯(化合物I);化合物I與4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮反應生成3-[1-(甲硫基)乙基]-6(三氟甲基)吡啶(化合物F)。其與單腈胺反應生成甲基[1-(2-三氟甲基吡啶-5-基)乙基]-N-氰基硫亞胺(化合物G),再經(jīng)氧化得到氟啶蟲胺腈。
氟啶蟲胺腈的合成路線3
圖3為氟啶蟲胺腈的合成路線
4.首先丁醛與吡咯反應生成1-四氫吡咯-1-丁烯(化合物J),化合物J與1-乙氧基-4,4,4-三氟-1-丁烯反應生成5-乙基-2-(三氟甲基)吡啶(化合物K)?;衔颣再經(jīng)溴化得到5-(1-溴乙基)-2-(三氟甲基)吡啶(化合物L),其與甲硫醇鈉反應生成3-[1-(甲硫基)乙基]-6(三氟甲基) 吡啶(化合物F),產(chǎn)物化合物F與單腈胺反應生成甲基[1-(2-三氟甲基吡啶-5-基)乙基]-N-氰基硫亞胺(化合物G),最后氧化得到氟啶蟲胺腈。
氟啶蟲胺腈的合成路線4
圖4為氟啶蟲胺腈的合成路線
應用
用于棉花、油菜、果樹、大豆、水果、小粒谷物、蔬菜、水稻、草坪和觀賞植物防治如蚜蟲、盲蝽、蝽象、粉虱、蚧殼蟲、飛虱、某些木虱、薊馬等多種刺吸式害蟲,能有效防治對煙堿類、菊酯類、有機磷類和氨基甲酸酯類農(nóng)藥產(chǎn)生抗性的刺吸式害蟲,是害蟲綜合防治方面的優(yōu)選藥劑。
有關氟啶蟲胺腈的理化性質、制備方法、用途等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2015-12-21)
毒性
氟啶蟲胺腈原藥急性經(jīng)口LD50:雌大鼠1000 mg/kg,雄大鼠1405mg/kg;原藥急性經(jīng)皮LD50:大鼠(雌/雄)>5000 mg/kg;制劑急性經(jīng)口LD50>2000 mg/kg。
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