937-31-5
中文名稱
對硝基苯乙炔
英文名稱
4-NITROPHENYLACETYLENE
CAS
937-31-5
分子式
C8H5NO2
MDL 編號
MFCD00024794
分子量
147.13
MOL 文件
937-31-5.mol
更新日期
2024/12/25 14:31:40
937-31-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對硝基苯乙炔4-硝基苯乙炔
英文別名
1-ETHYNYL-4-NITROBENZENE4-NITROPHENYLACETYLENE
Benzene, 1-ethynyl-4-nitro- (6CI, 7CI, 8CI, 9CI)
所屬類別
有機原料：烴類化合物及其衍生物物理化學性質(zhì)
熔點148-150 °C(lit.)
沸點246.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于乙醇、乙醚
形態(tài)固體
顏色淡黃色
最大波長(λmax)286nm(CH2Cl2)(lit.)
CAS 數(shù)據(jù)庫937-31-5(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應(yīng)用
對硝基苯乙炔是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。制備
步驟1 [4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷（S7g）的制備
向1-碘-4-硝基苯（S6）（1.00 g，4.02 mmol），Pd（PPh3）2Cl2（84.3 mg，0.120 mmol），CuI（45.7）和Et3N（2.24 mg，16.4 mmol）的6.8ml DMF溶液中加入（三甲基甲硅烷基）乙炔（560 mg，4.06 mmol）（S5）。在50℃下攪拌1小時后，將反應(yīng)混合物用AcOEt和H2O稀釋。將有機層用水洗滌3次，用鹽水洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥，過濾，并在減壓下濃縮。殘余物通過硅膠快速柱色譜純化（己烷/ AcOEt ＝ 2∶1），得到[4-（硝基苯基）乙炔基]-三甲基硅烷S7g。黃色固體， 730mg，3.33mmol，83％。 1 H NMR（400 MHz，CDCl3）δ8.17（d，J = 8.8 Hz，2H），7.59（d，J = 8.8 Hz，2H），0.28（s，9H）。
步驟2 4-硝基苯乙炔（8g）
在0℃下，向[4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷S7g（69.9mg，0.318mmol）的THF（0.43mL）溶液中添加TBAF（1.0M的THF溶液，0.38mL，38μmol）。攪拌15分鐘后，將反應(yīng)用飽和NaHCO3水溶液淬滅，并將所得混合物用Et2O萃取3次。合并的有機萃取物用鹽水洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥，過濾，并在減壓下濃縮。通過硅膠快速柱色譜法（己烷/AcOEt＝1：10）和凝膠滲透色譜法純化殘余物，得到炔烴8g。白色固體，37.5mg，0.255mmol，80％。
用途
4-硝基苯乙炔是一種有機中間體，可由1-碘-4-硝基苯經(jīng)過兩步制備得到。