924-42-5
中文名稱
N-羥甲基丙烯酰胺
英文名稱
N-Methylolacrylamide
CAS
924-42-5
EINECS 編號
213-103-2
分子式
C4H7NO2
MDL 編號
MFCD00004597
分子量
101.1
MOL 文件
924-42-5.mol
更新日期
2024/12/23 11:18:49
924-42-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-羥甲基丙烯酰胺N-羥甲基-2-丙烯酰胺
N-甲基戊烯聚合物
N-(羥甲基)丙烯酰胺
甲基醇丙烯醯胺
N-羥甲丙烯醯胺
N-羥甲基丙烯醯胺
英文別名
METHYLOLACRYLAMIDEn-(hydroxymethyl)-2-propenamide
N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE
N-METHYLOLACRYLAMIDE
2-Propenamide,N-(hydroxymethyl)-
Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-
Monomethylolacrylamide
n-(hydroxymethyl)-2-propenamid
n-(hydroxymethyl)-acrylamid
NCI-C60333
NM-AMD
N-Methanolacrylamide
N-Methyloacrylamide
n-methylolacrylamide(48%inwater)
Uramine T 80
uraminet80
Yuramin T 80
Methylolacrylamidesolution
N-MAN
N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE SOLUTION, ST AB., ~48% IN H2O
所屬類別
化學(xué)試劑：酰胺物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末。
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。 易溶于水及親水性溶劑，能溶于脂肪酸酯類，但幾乎不溶于烴、鹵代烴等疏水性溶劑。
溶解性易溶于水，溶于酯，不溶于烴類等。
熔點(diǎn)74-75°C
沸點(diǎn)277°C(lit.)
密度1.082 g/mL at 20 °C
蒸氣壓31 hPa (25 °C)
折射率n20/D 1.413
閃點(diǎn)100°C
儲存條件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)13.25±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
比重1.074
顏色白色至灰白色
PH值6.0-7.0 (H2O, 20°C)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20.5 ºC
BRN506646
穩(wěn)定性對光敏感、對濕度敏感
InChIKeyCNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.81 at 20℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫924-42-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 60) 1994
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenamide, n-(hydroxymethyl)-(924-42-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息N-Methylolacrylamide (924-42-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26
危險品運(yùn)輸編號2810
WGK Germany3
RTECS號AS3600000
危險等級4.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29241990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)924-42-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
可作交聯(lián)劑，廣泛用于纖維的改性樹脂、加工染料、塑料粘合劑、土壤穩(wěn)定劑等用途二
該品分子中具有與羰基共軛的雙鍵和富有反應(yīng)性的羥甲基，是用途廣泛的交聯(lián)性單體，用于纖維的改性、樹脂加工、粘合劑及紙張、皮革、金屬表面的處理劑，還可用于土壤改良劑等。雄小鼠口服LD50為420mg/kg。用途三
有機(jī)合成單體可用于制備多種共聚物。常見問題列表
概述
N-羥甲基丙烯酰胺由于其分子結(jié)構(gòu)中含有可以聚合的雙鍵和可以縮合的羥甲基兩個活潑基團(tuán)，因此具有交聯(lián)劑單體的特征。最早的合成方法是使丙烯酰胺和甲醛反應(yīng)而得到結(jié)晶狀的N-羥甲基丙烯酰胺。如國外學(xué)者有采用多聚甲醛和丙烯酰胺晶體，以三氯乙烯為溶劑，以金屬鈉膠體作催化劑生產(chǎn)N-羥甲基丙烯酰胺。反應(yīng)結(jié)束后，體系自然分成兩相，當(dāng)溫度降至室溫時，N-羥甲基丙烯酰胺大量析出，得出N-羥甲基丙烯酰胺產(chǎn)品，但所得產(chǎn)品需用丙酮或乙酸乙酯重結(jié)晶。應(yīng)用
N-羥甲基丙烯酰胺由于其分子結(jié)構(gòu)中含有可以聚合的雙鍵和可以縮合的羥甲基兩個活潑基團(tuán)，因此具有交聯(lián)劑單體的特征，廣泛應(yīng)用于纖維改性、樹脂加工、涂料、塑料、粘合劑、油田助劑及土壤改良劑等領(lǐng)域。另外，它還可以在水性體系中與多種單體聚合制成性能優(yōu)良的聚合物，是目前應(yīng)用十分廣泛的精細(xì)化學(xué)品。國外對此研究和應(yīng)用技術(shù)相對較為成熟，國內(nèi)對其應(yīng)用還很有限，不少應(yīng)用領(lǐng)域還有待進(jìn)一步的研究和開發(fā)，也才能發(fā)揮N-羥甲基丙烯酰胺更大的潛力和價值。制備
(1)、將丙烯酰胺加入到裝有溶劑丙酮的反應(yīng)釜中，加入阻聚劑，升溫至42～45℃；
(2)、加入催化劑甲醇鈉，調(diào)節(jié)反應(yīng)液中的pH值至8.88；
(3)、加入甲醛，調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH值至8.5，恒溫反應(yīng)1小時；
(4)、加入鄰苯二甲酸，調(diào)其反應(yīng)液pH值至7.2；
(5)、冷卻、結(jié)晶、過濾得成品N-羥甲基丙烯酰胺。