908-54-3
中文名稱
4,4’-二脒基重氮氨基苯二乙尿酸
英文名稱
DIMINAZENE ACETURATE
CAS
908-54-3
EINECS 編號
212-999-2
分子式
C22H29N9O6
MDL 編號
MFCD00058386
分子量
515.52
MOL 文件
908-54-3.mol
更新日期
2025/01/14 11:34:49
908-54-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,3-雙(對脒基苯)-三氮烯二乙酰甘氨酸鹽4,4’-二脒基重氮氨基苯二乙尿酸
貝尼爾
二脒那秦
血蟲凈
伯林尼爾
英文別名
BERENILDIMINAZENE ACETURATE
DIMINAZENE DIACETURATE
DIMINAZENE DIACTETURATE
DIMINAZINE ACETURATE
4,4’-(diamino)dibenzamidediaceturate
4,4’-(Diazoamino)dibenzamidinediaceturate
amide](2:1)
azidin
azidine
beronal
di-(4-amidinophenyl)-triazen-(n-1,3)-diaceturat
di-(4-amidinophenyl)-triazine-(n-1,3)-diaceturate
diaminazeneaceturate
ganasag
ganaseg
glycine,n-acetyl-,compd.with4,4’-(1-triazene-1,3-diyl)bis(benzenecarboxim
glycine,n-acetyl-,compd.with4,4’-(1-triazene-1,3-diyl)bis[benzenecarboximid
glycine,n-acetyl-,compd.with4,4’-(diazoamino)dibenzamidine(2:1)
idamide)(2:1)
所屬類別
原料藥:抗吸蟲病藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色結(jié)晶性粉末。熔點217℃(分解)。溶于14份20℃的水,微溶于乙醇,難溶于氯仿、乙醚、丙酮。無臭,味苦。
熔點202 °C
儲存條件0-6°C
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)粉末
顏色橙色到深橙色
水溶解性溶于水至100mM
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫908-54-3(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
獸藥。用于治療大家畜焦蟲和錐蟲病。常用量,馬:3-4mg/kg(體重),牛:4-7mg/kg(體重),羊:3-5mg/kg(體重)。用5%的水溶液,從肌肉或皮下注射。制備方法
方法一
以對硝基苯甲酸為原料,在高溫下與對甲苯磺酰胺發(fā)生氰化反應(yīng),生成對硝基苯腈(C7H4N2O2[619-72-7]。然后由對硝基苯腈加成、胺化、還原、重氮化、偶合、成鹽而得二脒那秦。1.加成、胺化將對硝基苯腈、甲醇、甲醇鈉加入反應(yīng)鍋,攪拌溶解,在25-30℃反應(yīng)3h。加入氯化銨,在10-15℃攪拌反應(yīng)5h。回收甲醇至干,加入稀鹽酸煮沸,過濾,得對硝基苯脒鹽酸鹽溶液。2.還原將上述溶液加熱至50℃,加入冰醋酸,于60℃慢慢加入鐵粉。加畢,升溫至105℃反應(yīng)5h。過濾,濾液用氫氧化鈉溶液堿化至pH為12。過濾,用鹽酸將濾液重新酸化至pH為1-2。濃縮,冷卻結(jié)晶,過濾,得對氨基苯脒鹽酸鹽。3.重氮化、偶合先將一半量的對氨基苯脒鹽酸鹽加入水中,加鹽酸溶解,于-5~0℃滴加10%的亞硝酸鈉溶液,用碘化鉀淀粉試紙檢查終點,將另一半量的對氨基苯脒鹽酸鹽加少量水混勻后加入,再加飽和乙酸鈉,析出黃色沉淀。過濾,濾餅溶于水中,用10%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至9-10,析出結(jié)晶。過濾,濾餅用冷水和甲醇洗滌即得1,3-雙(對脒基苯)-三氮烯。4.成鹽 將上述三氮烯、乙酰甘氨酸、甲醇攪拌0.5h后,用氨水調(diào)節(jié)至pH為7,升溫回渡溶解。加活性炭,過濾,濾液冷卻結(jié)晶。過濾、干燥,得二脒那秦。常見問題列表
概述
二乙酰胺三氮脒是目前比較常用的新型抗血液原蟲藥,主要使用對象為泌乳期的奶牛,不合理的使用會造成生鮮乳中獸藥殘留,存在一定的安全風(fēng)險。
藥理作用
二乙酰胺三氮脒對家畜的錐蟲、梨形蟲及邊蟲(無形體)均有作用。用藥后血中濃度高,但持續(xù)時間較短,故主要用于治療,預(yù)防效果差。其作用機理是選擇性地阻斷錐蟲動基體的DNA合成或復(fù)制,并與細胞核產(chǎn)生不可逆性結(jié)合,從而使錐蟲的動基體消失,并不能分裂繁殖。
生物活性
Diminazene是一種二脒,也稱4,4-(1-三氮烯-1,3-二取代基)雙(苯甲脒),用作有效的殺錐蟲劑。體外研究
Diminazene能夠抑制P2轉(zhuǎn)運蛋白的活性,在Diminazene 適應(yīng)性的錐蟲系失去了這種活性,這并沒有證明TbAT1轉(zhuǎn)運 Diminazene,也不確定載體蛋白加入到P2是否能夠參與Diminazene的攝取。Diminazene作用于布氏錐蟲,通過427單轉(zhuǎn)運而迅速積累,其K m 的值為0.45 μM。[
體內(nèi)研究
Diminazene aceturate (3.5 mg/kg)對馬和T. evansi感染的騾的初次治療具有顯著療效,寄生蟲在馬和騾的外周血中分別從1-7天和1-14天被清除。 Diminazene aceturate (DA) (7 mg/kg, i.m.)治療被感染的狗,可有效地清除血液中的寄生蟲。