869494-16-6
中文名稱
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷
英文名稱
3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS
869494-16-6
分子式
C10H18N2O2
分子量
198.26
MOL 文件
869494-16-6.mol
更新日期
2025/01/13 11:03:10
869494-16-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-BOC-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷6-BOC-3,6-二氮雜二環(huán)[3.1.1]-庚烷
6-N-BOC-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷
3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷-6-羧酸叔丁酯
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷TERT-BUTYL 3,6-DIAZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE-6-CARBOXYLATE
英文別名
3,6-DiazabicycLo[3.1.1]heptane-6-carboxyL
6-Boc-3,6-diaza-bicyclo[3.1.1]heptane
tert-Butyl 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
6-(tert-Butyloxycarbonyl)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane
tert-Butyl 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate 97%
(1R,5S)-tert-butyl 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
tert-Butyl (1S,5R)-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點276℃
密度1.104
閃點121℃
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.53±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C10H18N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-7-4-8(12)6-11-5-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3
InChIKeyOUFBVDKNEWUFHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12CC(N1C(OC(C)(C)C)=O)CNC2
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷在常溫常壓下為白色或者灰白色固體，不溶于水，又因為其分子中含有兩個氮原子，這些氮原子可以接受質(zhì)子而表現(xiàn)出一定的堿性?？扇苡谒嵝运芤骸?
用途
6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷可用作有機合成中間體，多用于合成具有橋式雙環(huán)結(jié)構(gòu)的哌啶類藥物分子。橋接雙環(huán)哌嗪是藥物化學(xué)研究中的重要組成部分，其中雙環(huán)哌嗪6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷是非手性的，并且基于衍生類似物的cLogP顯示出與哌嗪類似的親脂性，可作為原料化合物參與多種藥物合成。
制備
于干燥的反應(yīng)燒瓶中，在攪拌的條件下將十二烷硫醇和氫氧化鋰水合加入到6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷在N,N-二甲基甲酰胺的溶液里。 然后在室溫下將所得的反應(yīng)混合物攪拌2小時，通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后用己烷-乙酸乙酯（10毫升，1：1）稀釋該混合物。然后往上述混合物中加入鹽酸水溶液，萃取分離出有機層并用己烷-乙酸乙酯，再次萃取水層。舍去合并的有機層，然后用NaOH（6.0 mL 1.0 M溶液）對水層進行堿化，直到pH=13。將上述體系進行堿化處理之后，再次用二氯甲烷-甲醇（2×10毫升，9:1）萃取水層兩次，分離出有機層并將其用鹽水進行洗滌。有機層用硫酸鎂干燥，過濾除去干燥劑，旋蒸除去溶劑，得到6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮雜雙環(huán)[3.1.1]庚烷。