84957-29-9
中文名稱
頭孢匹羅
英文名稱
Cefpirome
CAS
84957-29-9
分子式
C22H22N6O5S2
分子量
514.58
MOL 文件
84957-29-9.mol
更新日期
2024/07/09 17:21:28
84957-29-9 結構式
基本信息
中文別名
頭孢匹羅頭孢匹隆
頭孢吡隆
氨噻肟吡戊頭孢
氨噻奎吡戊頭孢
頭孢匹羅溶液,100PPM
英文別名
KeitimHR-810
Cefpiroma
CEFPIROME
Cefpiromum
CEFPIROME SULPHATE
Cefpiromum [latin]
Cefpiroma [spanish]
cefpirome sulfate sterile
Sinomenine Solution, 100ppm
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色至微黃白色結晶性粉末，略有特異臭。較易溶于水，幾不溶于乙醇或乙醚。在Ph值為5～7時易溶于水，其水溶液穩(wěn)定性可與頭孢噻肟及其它第三代頭孢菌素比擬。急性毒性LD50小鼠，大鼠(g/kg)：1.9～2.4，1.9～2.15靜脈注射；3.8～4.2，5.8～6.55腹腔注射。
硫酸頭孢匹羅(Cefpirome Sulfate)：022H22N6O5S2?H2SO4。[98753-19-6]。結晶，熔點198～202℃(分解)。[α]D23-4.7°(C=5，水)。UV最大吸收：265mn(ε21100)。在Ph=6.5的緩沖液中的溶解度＞50%。
硫酸頭孢匹羅(Cefpirome Sulfate)：022H22N6O5S2?H2SO4。[98753-19-6]。結晶，熔點198～202℃(分解)。[α]D23-4.7°(C=5，水)。UV最大吸收：265mn(ε21100)。在Ph=6.5的緩沖液中的溶解度＞50%。
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-42/43
安全說明22-26-36/37/39
毒性LD50 in mice, rats (g/kg): 1.9-2.4, 1.9-2.15 i.v.; 3.8-4.2, 5.8-6.55 i.p. (Donaubauer, Mayer)
制備方法
方法1
頭孢噻肟(I)和2，3-環(huán)戊烯并吡啶在碘化鉀存在下，于水中加熱，即得頭孢匹羅?；?qū)⑵鋫?cè)鏈轉(zhuǎn)化為碘化物后，和2，3-環(huán)戊烯并吡啶在二氯甲烷中回流，也得頭孢匹羅。或者用活性的化合物(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)直接?；玫筋^孢匹羅。常見問題列表
頭孢菌素類抗生素
頭孢菌素類抗生素是由冠頭孢菌培養(yǎng)液中分離的頭孢菌素，經(jīng)改造其側(cè)鏈而得到的一系列半合成抗生素。因其結構中也含有青霉素中具有的β-內(nèi)酰胺環(huán)，故有和青霉素相似的抗菌作用。頭孢匹羅和頭孢吡肟、頭孢利定是目前我國臨床上常用的第四代頭孢菌素，其最大特點是對β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定性更強，主要用于對第三代頭孢菌素耐藥的革蘭陰性菌感染，穿透力強，易透過血腦屏障，腦脊液藥物濃度高，對細菌性腦膜炎療效好。
頭孢匹羅對腸桿菌科細菌的抗菌活性強于頭孢他啶和頭孢噻肟，對銅綠假單胞菌的抗菌活性優(yōu)于頭孢噻肟但略低于頭孢他啶，對革蘭陽性球菌如葡萄球菌屬、鏈球菌屬特別是其中的耐青霉素肺炎鏈球菌的殺菌活性較第三代頭孢菌素明顯增強，對厭氧菌和耐甲氧西林金黃色葡萄球菌的作用不理想。對由基因介導的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，對超廣譜β-內(nèi)酰胺酶不穩(wěn)定。適用于治療金黃色葡萄球菌、肺炎鏈球菌、流感桿菌、卡他莫拉菌、腸桿菌科細菌和銅綠假單胞菌所致的醫(yī)院獲得性肺炎和嚴重社會獲得性肺炎。
臨床上頭孢匹羅主要用于治療敏感細菌所致各種嚴重感染，包括耐藥性葡萄球菌、綠膿桿菌、腸桿菌及枸櫞酸桿菌等的感染，如下呼吸道、復雜性尿路感染、肝膽系統(tǒng)感染、皮膚軟組織感染、細菌性心內(nèi)膜炎、敗血癥和腦膜炎等。對于嚴重多重耐藥菌感染和醫(yī)院內(nèi)感染尤為適用。本品亦可用于病原菌尚未查明的嚴重感染或粒細胞降低合并發(fā)熱患者的經(jīng)驗治療。
作用機制
頭孢菌素的作用機制與青霉素相同，主要通過干擾細菌細胞壁主要成分——肽聚糖的合成發(fā)揮抗菌作用。第一代頭孢菌素主要作用于需氧革蘭陽性球菌，包括甲氧西林敏感葡萄球菌、β溶血性鏈球菌和肺炎鏈球菌，但甲氧西林耐藥葡萄球菌、耐青霉素肺炎鏈球菌和腸球菌屬對其耐藥;對大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇異變形菌(吲哚陰性)等革蘭陰性桿菌亦有一定抗菌活性;對口腔厭氧菌亦具抗菌活性;常用品種有頭孢唑林、頭孢氨芐和頭孢拉定，其中頭孢唑林有輕度腎毒性。頭孢匹羅具有與第三代頭孢菌素相似的抗G-菌和接近第一代頭孢菌素的抗G+菌活性。對金黃色葡萄球菌等革蘭陽性球菌的作用較第三代為強，對革蘭陰性桿菌產(chǎn)生的超廣譜β-內(nèi)酰胺酶(ESBLs)及染色體介導的Bush Ⅰ組β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性優(yōu)于第三代頭孢菌素，對后者耐藥的腸桿菌屬、檸檬酸桿菌屬、普羅威登菌屬、摩根菌屬及沙雷菌屬對頭孢匹羅仍呈敏感，對綠膿桿菌的效果與頭孢他啶相同，對甲氧西林敏感的葡萄球菌、耐青霉素肺炎球菌和許多腸球菌屬也有效。還對克雷白桿菌和大腸桿菌有效。本品對耐藥腸桿菌、枸櫞酸桿菌和沙雷菌等多種耐藥性細菌均有效。能迅速滲透到G-菌外層膜，進入角質(zhì)層而與β-內(nèi)酰胺酶親和力很低，由于提高了該藥在細菌內(nèi)青霉素蛋白結合處的濃度，從而有效對抗許多耐藥性頑固的病原菌，產(chǎn)生極高的抗菌活性。
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不良反應
不良反應總發(fā)生率3.1%，以皮疹、發(fā)熱和瘙癢以及腹瀉、惡心和嘔吐等胃腸道反應較常見;靜脈炎、頭痛亦可發(fā)生，程度大多輕微。肝酶升高等實驗室檢查異常發(fā)生率為 5.0%～9.2%。不良反應均為短暫，停藥后即消失。頭孢匹羅的不良反應參考頭孢菌素類抗生素，頭孢菌素類抗生素的母核與青霉素相似，過敏反應性質(zhì)也很類似。主要表現(xiàn)有皮疹、蕁麻疹、血清病樣反應、藥熱、血管神經(jīng)性水腫，嚴重者可出現(xiàn)過敏性休克。一旦發(fā)生過敏性休克應按青霉素過敏性休克的搶救方法進行搶救，頭孢菌素類和青霉素間有部分的交叉過敏反應。頭孢菌素過敏者絕大多數(shù)對青霉素也過敏。而青霉素過敏者必須慎用頭孢菌素。
頭孢匹羅主要經(jīng)腎排泄，尿中濃度高，可引起腎損害，尤其以頭孢噻啶為嚴重。如合用其他對腎有損害的藥物，如氨基糖苷類抗生素、利尿藥，可加重此反應。