84687-43-4
中文名稱
黃芪甲苷
英文名稱
Astragaloside IV
CAS
84687-43-4
分子式
C28H32O17
MDL 編號
MFCD07368617
分子量
640.54
MOL 文件
84687-43-4.mol
更新日期
2024/12/25 17:21:38
84687-43-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
黃芪甲甙黃芪甲苷
黃芪皂苷IV
黃芪皂苷XIV
黃芪甙
黃芪甲苷
英文別名
9,19-CYCLOLANOSTANE-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDEASTRAGALOSIDE
ASTRAGALOSIDE IV
AstragalosideIV/CH83947
AstragalosideIV/CH90651
Astrasieversianin XIV
Astragaloside IV
20,24-epoxy-16,25-dihydroxy-3-(β-D-
xylopyranosyloxy)-9,19-cyclolanostan-6-yl
β-D-Glucopyranoside, (3β,6α,16β,20R,24S)-
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于豆科黃芪的根。
熔點295-296°C
沸點895.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.39
儲存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度甲醇（微溶，超聲處理），吡啶（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)12.91±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性Hygroscopic
InChIKeyQMNWISYXSJWHRY-BTUAQNSKSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫84687-43-4(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:具有清除超氧陰離子自由基的能力。促進纖維蛋白溶解，抑制內(nèi)毒素作用。明顯改善孵化紅細胞的變形能力，這可能是黃芪改善血液流變指標的重要機理。
用途2
一種從黃芪中提取的主要活性成分，具有廣闊的應(yīng)用前景，特別是在心血管疾病、消化道疾病、癌癥等現(xiàn)代高發(fā)病率、高危疾病中，可作為藥物開發(fā)利用。黃芪甲苷的保護作用包括心血管系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)，其作用機制與調(diào)節(jié)鈣平衡、抗氧化、抗凋亡、抗病毒等有關(guān)。常見問題列表
概述
黃芪甲苷為環(huán)阿爾廷型三萜皂苷類化合物，是中藥黃芪中的主要有效成分之一，其含量是評價黃芪質(zhì)量優(yōu)劣的主要標準。黃芪甲苷具有抗腫瘤、抗炎、抗氧化、降糖、保護心肌、抗病毒性心肌炎、保護腦組織、抗乙型肝炎病毒等方面均具有廣泛的藥理作用和非常廣闊。黃芪提取物
黃芪提取物是以黃芪Astralgus membranceus (Fisch) Bge Var. mongholicus (Bye) Hsiao干燥的根為原料提取的產(chǎn)品。【生藥資源】黃芪屬植物在全世界約1600種，我國有200多種，目前約有7種供藥用。膜莢黃芪主要分布于我國黑龍江、遼寧、內(nèi)蒙古、河北、山東、山西、陜西、寧夏、甘肅、青海、新疆、四川以及云南等省區(qū)，蒙古、朝鮮、俄羅斯也有分布。商品黃芪卜奎芪主要分布于大興安嶺地區(qū)、嫩江、愛琿、孫吳等縣、內(nèi)蒙古莫力達瓦旗，寧古芪主要分布于黑龍江省寧安、東寧、林口、穆棱、海林，正古芪主要分布于河北、張家口一帶。蒙古黃芪主要分布于我國吉林、河北、山西和內(nèi)蒙古等地，蒙古和俄羅斯也有分布。我國黃芪野生資源已較少，膜莢黃芪和蒙古黃芪均被列入國家三級重點保護種類。目前藥材主要為栽培品種，主產(chǎn)于山西的渾源、繁峙、應(yīng)縣、代縣、廣靈，內(nèi)蒙古的固陽、武川、卓資，黑龍江和吉林等地。
【主要成分】黃芪甲苷、黃酮類、多糖類、氨基酸類 、有機酸類，還有微量元素、核黃素、葉酸、維生素P、谷甾醇、羽扇豆醇、正十六醇等。
圖1為黃芪
理化性質(zhì)
白色至淡黃色粉末 , 熔點295.0～296.0℃。易溶于甲醇、乙醇、丙酮，難溶于氯仿、乙酸乙酯等弱極性有機溶劑。藥理作用
1.免疫調(diào)節(jié)作用 將黃芪甲苷、小鼠腹腔巨噬細胞及結(jié)核桿菌共同孵育, 檢測巨噬細胞對結(jié)核桿菌的吞噬能力, 并檢測培養(yǎng)液中γ-干擾素 (IFN-γ)和白細胞介素-1β(IL-1β)的含量。結(jié)果顯示黃芪甲苷的給藥量分別為 0.2、0.6、1.5、4.0 g L-1時，巨噬細胞吞噬結(jié)核桿菌的結(jié)核桿菌DNA(TB-DNA)拷貝數(shù)以及上清液中IFN-γ和IL-1β的含量均明顯高于對照組。黃芪甲苷具有提高巨噬細胞吞噬結(jié)核桿菌的作用。黃芪甲苷能夠在體內(nèi)和體外促進小鼠T、B淋巴細胞的增殖和抗體生成，促進非胸腺依賴區(qū)內(nèi)B細胞增生、漿細胞大量形成及促進抗體合成的作用，但對胸腺依賴區(qū)的T細胞未見明顯影響。2.器官保護作用 (1)腦保護作用 黃芪甲苷對小鼠瞬間局灶缺血所致的大腦損傷具有保護作用，其作用與抗氧化作用有關(guān)，并有望成為治療中風(fēng)的臨床藥物。黃芪甲苷對腦缺血再灌注后大鼠血腦屏障具有保護作用。(2)腎臟保護作用 黃芪甲苷對缺血再灌注導(dǎo)致的腎損傷具有一定的保護作用，可在腎臟移植時，有效保護腎臟，提高移植成功率。而且黃芪甲苷能下調(diào)腎臟組織中單核細胞趨化蛋白-1(MCP-1)的蛋白含量及mRNA的過度表達。(3)肺保護作用 黃芪甲苷對于實驗性大鼠的肺部缺血再灌注損傷具有一定的保護作用，能減輕大鼠的肺瘀血、肺灶性出血。黃芪甲苷可以有效抑制卵白蛋白誘導(dǎo)的慢性哮喘。(4)心肌保護作用 黃芪甲苷可明顯改善心肌缺血、心肌梗死大鼠心功能，此作用與劑量和時間正相關(guān)。給Balb/C小鼠腹腔無菌注射柯薩奇病毒(CVB3 )造成病毒性心肌炎模型后，用9%黃芪甲苷灌胃7天，可提高心肌炎小鼠生存率，減少膠原合成和心肌細胞凋亡。(5)肝臟保護作用 黃芪甲苷可抑制膠原合成和肝星形細胞增生，對肝細胞纖維化具有明顯的抑制作用。
3.降糖作用 以2型糖尿病大鼠為研究對象，研究黃芪甲苷對鏈霉素和高脂飲食誘導(dǎo)的糖尿病大鼠體內(nèi)肝葡萄糖酶的調(diào)節(jié)作用。結(jié)果顯示，黃芪甲苷給藥量為25、50 mg/kg時可顯著降低大鼠的血糖、甘油三酯 (TG)和胰島素水平，并抑制相關(guān) mRNA和蛋白表達。另外，黃芪甲苷可抑制TNF-α誘導(dǎo)的3T3-L1脂細胞的脂解作用，從而降低游離脂肪酸(FFA)水平、增加胰島素敏感性，起到降血糖、降血脂的作用。
4.抗細胞凋亡作用 黃芪甲苷能夠明顯降低CVB3病毒性心肌炎心肌細胞的凋亡指數(shù)。黃芪甲苷對阿霉素誘導(dǎo)的小鼠骨髓間充質(zhì)干細胞 (BMSCs)的凋亡具有一定的抑制作用，但無明顯的劑量依賴性。
5.抗炎抗病毒作用 黃芪甲苷對二甲苯誘導(dǎo)的小鼠耳腫脹有明顯抑制作用，表現(xiàn)出較強的抗炎作用。黃芪甲苷具有抗乙肝病毒的作用。經(jīng)過10d的給藥治療，在120、40和10 mg/kg劑量下，其HBV抑制率分別為64.0%、49.6%和41.7%。同時觀察到血清中乙型肝炎病毒(DHBV)DNA水平降低。
6.抗衰老作用 黃芪甲苷抗衰老作用與其能夠清除自由基及抗脂質(zhì)過氧化作用、促進蛋白質(zhì)更新、消除核酸代謝障礙及促進人皮膚成纖維細胞的增殖和凋亡有關(guān)。黃芪甲苷在較低濃度（5～20 mg/L）時可促進皺紋和無皺紋皮膚成纖維細胞增殖，促進皺紋、無皺紋和老年皮膚成纖維細胞Ⅰ型膠原蛋白合成，降低皺紋和無皺紋皮膚成纖維細胞凋亡率。
7.促進細胞增殖作用 適當(dāng)濃度的黃芪甲苷可以促進軟骨細胞的快速增殖并保持軟骨細胞的活性，為軟骨組織工程短期內(nèi)獲得大量的種子細胞并保持軟骨細胞活性提供一條新途徑。
8.其他作用 黃芪甲苷通過抑制Vav3.1基因的表達，起到一定的抗癌活性。通過NO-cGMP通路抑制鈣離子向細胞內(nèi)流動、抑制胞內(nèi)鈣離子釋放、抑制去氧腎上腺素和血管緊張素Ⅱ的活性，對大鼠主動脈環(huán)血管和離體腸系膜動脈具有一定的舒張作用。
測定方法
HPLC法測定黃芪甲苷的含量色譜條件：柱：C18 5u 4.6mm×250mm;流動相：乙腈-水(1：2);流速：0.8ml/min;柱溫：25℃;檢測波長：200nm。
供試液制備：精密稱取提取物粉末0.1g， 加適量水超聲溶解， 然后用15ml×4的正丁醇 (水飽和) 振搖萃取， 分取正丁醇層， 揮干， 殘渣用甲醇溶解并定容至10ml， 混勻后過0.45μm的微孔濾膜， 即可。
標準品溶液制備：精密稱取黃芪甲苷標準品適量， 用甲醇溶解， 配成濃度為0.1mg/ml的溶液。
測定法：用微量進樣器分別吸取供試液及對照液20μl， 注入液相色譜儀， 記錄峰面積， 按峰面積外標法計算其含量。
提取工藝
黃芪甲苷在黃芪中含量很低, 目前黃芪甲苷提取采用的煎煮水提、煎煮回流乙醇提等傳統(tǒng)工藝，具有提取溫度高、提取率低和提取耗時等缺點。最新的提取技術(shù)有高速離心法、微波輔助提取法、超聲提取法、超濾法、超臨界流體萃取技術(shù)、超高壓提取法、高速逆流提取法。新的提取技術(shù)在提高黃芪甲苷提取率、縮短提取時間、防止活性成分破壞等方面具有重要的作用。CO2 超臨界萃取法提取黃芪甲苷工藝:稱取15g黃芪,粉碎至40目,裝入萃取釜,并向其中注入定量的夾帶劑(體積分數(shù)75%乙醇)。將萃取釜放入超臨界設(shè)備中。調(diào)節(jié)超臨界二氧化碳流體溫度、壓力, 以一定的流速將超臨界流體泵入萃取釜中, 萃取液旋風(fēng)分離收集萃出物, 離心濃縮蒸干提取物。
二氧化碳超臨界萃取黃芪甲苷的優(yōu)化工藝條件為:萃取壓力40Mpa, 溫度45℃, 萃取時間2小時,夾帶劑為95%乙醇, 夾帶劑用量4ml(95%乙醇)/g(干黃芪粉), CO2流量10kg/kg.h。
毒理分析
黃芪甲苷對SD大鼠及新西蘭兔胚胎及胎兒發(fā)育的影響結(jié)果顯示：當(dāng)給藥劑量大于1 mg/kg時，黃芪甲苷顯示出對母體的毒性；劑量大于 0.5 mg/kg時，顯示出對胎兒的毒性。因此建議孕婦謹慎使用黃芪甲苷。而進一步的研究表明黃芪甲苷可顯著延遲大鼠的毛發(fā)發(fā)育、睜眼時間以及帕里反射。但黃芪甲苷對記憶和學(xué)習(xí)能力沒有顯著影響。