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84575-27-9

中文名稱 7-甲氧基靛紅
英文名稱 7-methoxyindoline-2,3-dione
CAS 84575-27-9
分子式 C9H7NO3
分子量 177.16
MOL 文件 84575-27-9.mol
更新日期 2023/09/06 14:21:41
84575-27-9 結(jié)構(gòu)式 84575-27-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮
英文別名
ine-2,3-dione
7-Methoxyindoline
7-methoxyindoline-2,3-dione
7-Methoxy-1H-indole-2,3-dione
1H-Indole-2,3-dione,7-Methoxy-
7-methoxyindoline 7-methoxyindoline-2,3-dione in stock Factory
所屬類別
醫(yī)藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)240-242℃
密度1.346
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.69±0.20(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H319-H412
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼2933998090

常見問題列表

用途

7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮是EP3受體的關(guān)鍵中間體之一,該受體具有多種生物功能,涉及消化,神經(jīng)系統(tǒng),腎臟的再吸收,子宮收縮活性,能抑制胃酸分泌。

制備

7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮制備如下:

a)向15.8g的4-羥基苯甲醛在200ml的N,N-二甲基亞砜,27.6g的碳酸鉀和17.0g的甲基碘中的溶液中添加并在60℃下攪拌1小時。向反應(yīng)混合物中加水,混合物用甲苯萃取,有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后,用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑,并將殘余物通過硅膠柱色譜純化,得到15.1g3,5-二氟-4-甲氧基苯甲醛。

b)在14.9g4-甲氧基苯甲醛和39.8g乙酸疊氮化甲酯的100ml甲醇溶液中冷卻至-8°C的甲醇鈉(28%甲醇溶液,87ml)在攪拌下將該溶液緩慢滴加到200ml甲醇溶液中。在相同溫度下攪拌2小時后,將反應(yīng)溶液倒入冰水中,過濾收集沉淀的晶體,用水洗滌,干燥,得到疊氮化物。將14.4g所獲得的疊氮化物在120ml二甲苯中的溶液緩慢滴入300ml沸騰的二甲苯中。隨后,將混合物回流1小時,然后冷卻,通過過濾收集沉淀的晶體并干燥,從而獲得6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯。mp182-183℃。

c)向300毫升6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中,加入35毫升2N氫氧化鈉,加熱回流2小時。接下來,在減壓下蒸餾出甲醇,并將殘余物用水稀釋并用鹽酸酸化。過濾收集沉淀的晶體,用水洗滌并干燥,得到7.9g5,7-二氟-6-甲氧基吲哚-2-羧酸。

d)在冰冷卻下,將5.6gN,N-二氯氨基甲酸乙酯加入到4.0g6-甲氧基吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液(乙酸84ml-水21ml)中。攪拌1小時。向反應(yīng)液中加水,用乙酸乙酯萃取,將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后,用無水硫酸鎂干燥。在減壓下蒸餾出溶劑,將殘余物溶于60ml的50%甲醇水溶液中,加熱至回流1小時,并在室溫下攪拌一整夜。減壓蒸餾除去甲醇,向殘渣中加水,用乙酸乙酯萃取,將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后,用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮溶劑,并將殘余物通過硅膠柱色譜純化,并從乙酸乙酯-正己烷中重結(jié)晶,得到化合物7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮。

7-甲氧基靛紅價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW0284575279067-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮84575-27-925G907元
2024/11/08XW0284575279057-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮84575-27-910G461元
2024/11/08XW0284575279047-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮84575-27-95G240元
"84575-27-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
39989-39-4 3189-22-8 4964-76-5 6344-05-4 317-20-4 126674-93-9