823-54-1
中文名稱(chēng)
3-溴4-氯苯胺
英文名稱(chēng)
3-BROMO-4-CHLOROANILINE
CAS
823-54-1
分子式
C6H5BrClN
分子量
206.468
MOL 文件
823-54-1.mol
更新日期
2024/10/28 14:54:22
823-54-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴4-氯苯胺3-溴4-氯苯胺,>98.0%(GC)
英文別名
3-BROMO-4-CHLOROANILINE3-Bromo-4-chlorophenylamine
3-Bromo-4-chlorobenzenamine
3-Bromo-4-chloroaniline >
BenzenaMine,3-broMo-4-chloro-
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑:有機(jī)試劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)82°C
沸點(diǎn)290.6±20.0℃ (760 Torr)
密度1.722±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
閃點(diǎn)129.5±21.8℃
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.89±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至棕色
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H312-H331-H373-H302+H312+H332-H315-H319
危險(xiǎn)類(lèi)別碼20/21/22-33
安全說(shuō)明36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別Ⅲ
海關(guān)編碼29214200
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
3-溴-4-氯苯胺可作為醫(yī)藥合成中間體,如可用于制備維莫地尼(Vismodegib),商品名為Erivedge,化學(xué)名為2-氯-N-(4-氯-3-(吡啶-2-基)苯基)-4-(甲基磺?;?苯甲酰胺,是由Curis、Genentech和Evotec合作研發(fā),于2012年1月30號(hào)通過(guò)美國(guó)食品與藥物管理局(FDA)上市審批,作為Hedgehog通路小分子靶向抑制劑用于基底細(xì)胞癌的治療。
用途
3-溴4-氯苯胺為胺類(lèi)衍生物,可用作有機(jī)試劑。制備
1)在3L的三口瓶中加入對(duì)氯硝基苯(157.5g,1mol),加入2L硫酸水溶液(質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80%)溶解,并加熱至80℃溶解,待固體溶解完全,再向上述反應(yīng)液中慢慢加入1.5mol的溴代試劑(溴素或溴酸鉀),加畢保溫反應(yīng)3小時(shí),反應(yīng)完全后將反應(yīng)液冷卻,并慢慢倒入10kg的碎冰中,攪拌有大量固體析出,過(guò)濾,濾餅用大量水洗,烘干,得到中間體2,黃色固體217.5g,收率:92%。
2)在3L的三口瓶中加入步驟1)得到的中間體2(217.5g,0.92mol),加入1300ml乙醇和還原鐵粉(103g,1.84mol),并緩慢加熱至78℃回流反應(yīng)3小時(shí),反應(yīng)完全后將反應(yīng)液冷卻,過(guò)濾,濃縮,得到3-溴4-氯苯胺黃色固體180.5g,收率:95%。