82097-01-6
中文名稱
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺
英文名稱
2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE
CAS
82097-01-6
分子式
C8H10ClNO3S
MDL 編號
MFCD03265372
分子量
235.69
MOL 文件
82097-01-6.mol
82097-01-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 英文別名
2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE2-(2-chloroethoxy)benzensulfonamide
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 磺酰脲類除草劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀本品為白色固體,m.p.118~119℃,不溶于水,溶于苯、甲苯、氯苯等有機溶劑。
熔點119 °C
沸點421.1±51.0 °C(Predicted)
密度1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)9.97±0.60(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
CAS 數(shù)據(jù)庫82097-01-6(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
其制備方法是在反應(yīng)釜中加入4-氯苯酚和二氯乙烷以及催化劑和氫氧化鈉溶液,加熱并攪拌,反應(yīng)若干小時,得到1-(4-氯苯氧基)-2-氯乙烷,該化合物在二氯乙烷中在0~5℃滴加氯磺酸磺化,反應(yīng)溫度25~30℃,保溫3 h,得到2-(β-氯乙氧基)-5-氯苯磺酰氯。該化合物在35~40℃慢慢加入30%氫氧化鈉溶液,得到的5-氯-2-(β-氯乙氧基)苯磺酸鈉在40~60℃,以鈀/碳為催化劑、壓力100 kPa進行催化加氫,脫除苯環(huán)上的氯原子,不斷加入30%氫氧化鈉溶液,使pH值維持在9.5~11.5,得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酸鈉,用氯苯稀釋,加入催化劑DMF,并不斷通入光氣維持在90℃,2~3 h,得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯,加入水分層,有機層分出來與30%氨溶液反應(yīng),生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰胺氯苯溶液,加熱脫除氯苯得成品。也可以用碳酸二乙烯酯代替1,2-二氯乙烷進行反應(yīng)。
另外也可以用2-(β-氯乙氧基)-苯胺為原料通過重氮化、加亞硫酸氫鈉和催化劑硫酸銅及鹽酸,使生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯,然后和氨反應(yīng)生成成品。