775-01-9
中文名稱
3,4-二羥基扁桃酸
英文名稱
3,4-Dihydroxymandelic acid
CAS
775-01-9
分子式
C8H8O5
分子量
184.15
MOL 文件
775-01-9.mol
更新日期
2023/07/02 21:12:51
775-01-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4-二羥基扁桃酸3,4-二羥基扁桃酸 標(biāo)準(zhǔn)品
DL-3,4-二羥基扁桃酸
英文別名
C07470Isoproternol Impurity
Dihydroxymandelic acid
3,4-dihydroxymandelic acid
rac 3,4-DihydroxyMandelic Acid
DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid >
α,3,4-Trihydroxybenzeneacetic acid
Benzeneacetic acid, α,3,4-trihydroxy-
DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-acetic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)136-137 °C (dec.)
沸點(diǎn)487.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C 冰箱，在惰性氣氛下穩(wěn)定
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)3.42±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺米色
穩(wěn)定性對光、溫度和空氣敏感
常見問題列表
概述
3，4-二羥基扁桃酸，英文名3，4-Dihydroxymandelicacid（DHMA），是多種醫(yī)藥（如磺胺增效劑3，4，5-三甲氧基嘧啶，TMP）、香料（如香草基杏仁酸、香蘭素）合成的重要中間體，其本身也是一種有效的抗氧化劑和自由基清除劑，如DPPH（2，2-diphenyl-1-picrylhydrazyl）自由基清除實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明其自由基清除活性是維生素C、維生素E、抗氧劑264（butylatedhydroxytoluene）的4倍。目前，3，4-二羥基扁桃酸主要通過化學(xué)方法來合成，如以鄰苯二酚與乙醛酸為原料，在堿性條件下縮合而實(shí)現(xiàn)合成。然而，這種化學(xué)合成的方法收率低，產(chǎn)生大量的堿性廢液，造成環(huán)境污染。利用微生物合成的方法將有效避免化學(xué)合成中復(fù)雜條件的控制以及環(huán)境污染等問題，因而受到越來越多研究人員的關(guān)注?，F(xiàn)有的乙醛酸法合成3，4-二羥基扁桃酸存在反應(yīng)時間較長，反應(yīng)轉(zhuǎn)化率較低，選擇性較差及產(chǎn)物收率低等不足。分析原因可能是在強(qiáng)堿性條件下，兩分子乙醛酸容易發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)，生成乙醇酸和乙二酸，自身消耗掉，并沒有參與到與鄰苯二酚的縮合反應(yīng)中；同時乙醛酸在與鄰苯二酚發(fā)生反應(yīng)的機(jī)制來看，在羥基的對位反應(yīng)生成主產(chǎn)物3，4-二羥基扁桃酸，也可能在羥基的鄰位反應(yīng)，則生成副產(chǎn)物1，2-二羥基扁桃酸，雖然由于空間位阻原因，以對位產(chǎn)物為主，但仍然有較多的鄰位副產(chǎn)物生成，不僅降低了主產(chǎn)物比例，而且嚴(yán)重影響產(chǎn)品純度，分離也較為困難。應(yīng)用
3，4-二羥基扁桃酸(3，4-二羥基苯乙醇酸)是合成3，4-二羥基苯甲醛的重要中間體。3，4-二羥基苯甲醛是一種重要的有機(jī)合成原料及醫(yī)藥中間體，可用于合成香蘭素、異香蘭素、乙基香蘭素和洋茉莉醛等多種合成香料，同時在抗菌素和消炎藥，抗休克的血管活性藥鹽酸多巴胺、腎上腺和去甲腎上腺激素等多種產(chǎn)品合成中應(yīng)用廣泛。生物活性
3,4-Dihydroxymandelic acid是去甲腎上腺素的代謝產(chǎn)物。靶點(diǎn)
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Human Endogenous Metabolite
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