77-09-8
中文名稱
酚酞
英文名稱
Phenolphthalein
CAS
77-09-8
EINECS 編號(hào)
201-004-7
分子式
C20H14O4
MDL 編號(hào)
MFCD00005913
分子量
318.32
MOL 文件
77-09-8.mol
更新日期
2025/01/27 08:35:25
77-09-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,3-雙(4-羥基苯基)-1(3H)-異苯并呋喃酮酚酞
3,3-二(4-羥苯基)-3H-異苯并呋喃酮
3,3-雙(對(duì)羥基苯基)苯酞
非諾夫他林
果導(dǎo)
3,3-雙(4-羥苯基)-1(3H)-異苯并呋喃酮
2,2-雙(對(duì)羥苯)酞
二羥二苯酞
酚酞, ACS
英文別名
3,3-BIS(4-HYDROXYPHENYL)-1(3H)-ISOBENZOFURANONE3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalide
3,3-BIS(P-HYDROXYPHENYL)PHTHALIDE
BETZ 0212
CI 764
CI NO 764 (1924)
LABOTEST-BB LT02090809
PHENOLPHTHALEIN
PHENOLPHTHALEIN ETHANOL(40)
PHENOLPHTHALEIN ETHANOL(90)
PHENOLPHTHALEIN INDICATOR SOLUTION
PHENOLPHTHALEIN SOLUTION R
PHENOLPHTHALEIN TS / PHENOLPHTHALEIN RS
PHENOLPHTHALEIN TS/RS
PHENOLPHTHALEIN, WHITE
PHENOLPHTHALEIN YELLOW
PHENOLPHTHALIEN
S NO 879
TIMTEC-BB SBB008868
.alpha, alpha.-Di(p-hydroxyphenyl)phthalide
所屬類別
原料藥：瀉藥止瀉藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色粉末。熔點(diǎn)258-262℃，相對(duì)密度1.27。溶于10份醇，溶于稀堿溶液呈深紅色，微溶于醚，不溶于水，無臭，無味。
熔點(diǎn)258-263 °C
沸點(diǎn)417.49°C (rough estimate)
堆積密度350-450kg/m3
密度1.299
蒸氣壓<0.00001 Pa ( 50 °C)
折射率1.5400 (estimate)
閃點(diǎn)24 °C
儲(chǔ)存條件no restrictions.
儲(chǔ)存條件room temp
溶解度易溶于醇。微溶于乙醚。微溶于二甲基亞砜，不溶于苯或己烷。
色指數(shù)764
酸度系數(shù)(pKa)9.4(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色至黃白色
PH值7.8～10.0
氣味 (Odor)Odorless
酸堿指示劑變色ph值范圍8.0(colorless)-10(Red)
水溶解性<0.1 g/100 mL
最大波長(zhǎng)(λmax)552nm, 553nm, 374nm, 205nm, 229nm, 276nm
Merck14,7243
BRN284423
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、堿類不相容。
主要應(yīng)用Display device, sensors, semiconductors, fuel cells, photoreceptors, electronic packaging, authentication system for secure documents, inks, correction fluid, paints, detection of defects in films, floor coatings, textiles, corrosion testing, explosive, concrete, toys, detecting lipase activity of crop seeds, soaps, method for prevention of drugmisuse, cosmetics, diapers, detecting viable cells, carbohydrates, antimalarial, treating amyloid-associated diseases
LogP2.410
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)77-09-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 76) 2000
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenolphthalein(77-09-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalide (77-09-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H315-H341-H350-H361f
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,F,Xi
WGK Germany3
RTECS號(hào)SM8380000
TSCAYes
海關(guān)編碼29322910
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)77-09-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
該品為常用的酸指標(biāo)劑，變色范圍pH8.2（無色）-10.0（紅色）。酚酞也是一種藥物，作為緩瀉藥，作用于結(jié)腸，用于治療便秘。用途二
酸堿指示劑, 非水溶液滴定指示劑, 色譜分析試劑。常見問題列表
弱有機(jī)酸
酚酞是一種弱有機(jī)酸，常溫下為白色或微帶黃色的細(xì)小晶體，無臭，無味，難溶于水而易溶于酒精（乙醇）、乙醚。溶解在酒精溶液中制成酸堿指示劑，在酸性溶液中呈無色，在堿液或堿金屬的碳酸鹽溶液中呈紅色，但如果在濃堿溶液中則會(huì)生成無色的三金屬鹽，紅色褪去。鑒于此特性實(shí)驗(yàn)室中常用作酸堿滴定時(shí)的指示劑，變色范圍PH值8.2～10.0，由無色變紅。當(dāng)酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時(shí)，會(huì)出現(xiàn)白色渾濁物，這是由于酒精易溶于水，使試劑中難溶于水的酚酞析出的緣故。
酚酞分子結(jié)構(gòu)
酚酞亦叫酚酜，化學(xué)名2-[雙-(4-羥苯基)甲基]苯甲酸。分子式C20H16O4，相對(duì)分子質(zhì)量318.33。結(jié)構(gòu)式見下圖1(實(shí)際上常以無色內(nèi)酯形式存在，見圖2)。三斜晶系白色至微黃色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)237～259℃，相對(duì)密度 1.277(20/4℃)。易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，微溶于水。有弱酸性，即使在很稀溶液中也幾乎完全以分子狀態(tài)存在。溶于堿液，在堿性溶液中呈紅色，在酸性溶液中無色。酚酞分子中的三個(gè)苯環(huán)與一個(gè)sp3雜化中心碳原子相連，苯環(huán)之間無共軛關(guān)系，是無色的。遇堿后，內(nèi)酯開環(huán)并生成二鈉鹽，中心碳原子轉(zhuǎn)化為sp2雜化狀態(tài)，含有苯醌結(jié)構(gòu)，此時(shí)與三個(gè)苯環(huán)形成共軛體系，因而顯紅色;但在過量堿的情況下，又轉(zhuǎn)為sp3雜化狀態(tài)，共軛體系消失，顏色也隨之退去。
制備方法：可由鄰苯二甲酸酐在濃硫酸或無水氯化鋅存在下與苯酚縮合生成。
參考資料：袁運(yùn)開，顧明遠(yuǎn) 主編.科學(xué)技術(shù)社會(huì)辭典·化學(xué).杭州：浙江教育出版社.1992.
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酚酞變色原理
酚酞指示劑在分析化學(xué)中常用的一種酸堿滴定指示劑，酚酞在堿性溶液中，無色的內(nèi)酯開環(huán)生成醌式結(jié)構(gòu)，顏色呈紅色。當(dāng)遇濃的強(qiáng)堿時(shí)，酚酞又可轉(zhuǎn)化為無色的羧酸鹽。它的變色范圍是pH7.0 (無色) ～10.0(紅色)。試液的配制方法是每升90%乙醇中溶解1g。
酚酞在pH低于8.5溶液中為無色，高于9時(shí)顯紅色，若加堿過量又不顯色，其變色過程如下：
酚酞用作酸堿滴定指示劑時(shí)，一般用1%濃度的指示液。由1克酚酞溶解于100毫升80%酒精中，緩慢滴入0.1摩/升氫氧化鈉至微紅色(為中和酒精中可能含有的少量酸)。變色范圍的pH值為8.2～10。pH值<8.2為無色，>10顯紅色。變色原理主要是在不同酸堿條件下分子本身結(jié)構(gòu)發(fā)生變化而導(dǎo)致呈顯不同顏色。用酚酞與其他指示劑混合可配制成目前常用的廣泛指示劑(又叫通用指示劑)。將酚酞1.3克，溴代麝香草酚藍(lán)0.9克，甲基紅0.4克，麝香草酚藍(lán)0.2克混合并溶于1升70%～ 80%酒精中，完全溶解后再加一些0.1摩/升氫氧化鈉使之剛變?yōu)榫G色即可應(yīng)用。其優(yōu)點(diǎn)是隨著pH變化色澤有明顯變化： pH=4為紅色，5為橙色，6為黃色，7為綠色，8為青色，9為藍(lán)色，10為紫色。根據(jù)需要可配制不同的廣泛指示劑。
酚酞試紙
酚酞試紙是化學(xué)分析時(shí)常用的簡(jiǎn)單試驗(yàn)用紙之一。其針對(duì)性較強(qiáng)，遇堿時(shí)呈紅色，在酸性及中性溶液中無色。檢驗(yàn)空氣中是否有氨氣存在，也會(huì)顯淺紅色。制法簡(jiǎn)易，將濾紙浸入酚酞液中，吸收達(dá)飽和后取出晾干即成。應(yīng)用
酚酞指示劑不僅應(yīng)用于實(shí)驗(yàn)室，也廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。除用于化工產(chǎn)品生產(chǎn)中反應(yīng)酸堿度的控制以及各種產(chǎn)品的酸堿滴定分析外，在印染工業(yè)中用作測(cè)定織布上的酸堿度。這對(duì)印染加工很重要，例如絲光布上殘留堿質(zhì)如不洗凈，染色就沒有光澤。如果單用酚酞指示劑只能測(cè)定織布屬于酸性或堿性以及它的pH變色范圍，不能進(jìn)一步確定它的具體pH值。如用上述配制的廣泛指示劑就能清楚反映布上的酸堿強(qiáng)度。酚酞在醫(yī)藥上還能用作輕瀉藥，因?yàn)樗艽碳つc壁引起蠕動(dòng)促進(jìn)排便，但偶有皮炎等過敏性反應(yīng)，使用中需注意。用途
酚酞的主要用途：1、制藥工業(yè)醫(yī)藥原料：適用于習(xí)慣性頑固便秘，有片劑、栓劑等多種劑型。2、用于有機(jī)合成：主要用于合成塑料，特別是合成二氮雜萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮類聚合物，該類聚合物由于具有優(yōu)良的耐熱性、耐水性、耐化學(xué)腐蝕性、耐熱老化性和良好的加工成型性，由其制成的纖維、涂料及復(fù)合材料等很快被廣泛應(yīng)用于電子電器、機(jī)械設(shè)備、交通運(yùn)輸、宇航、原子能工程和軍事等領(lǐng)域。3、用于酸堿指示劑，非水溶液滴定用指示劑，色層分析用試劑。藥理毒理
酚酞可用于治療習(xí)慣性頑固性便秘，主要作用于結(jié)腸，口服后在小腸堿性腸液的作用下慢慢分解，形成可溶性鈉鹽，從而刺激腸壁內(nèi)神經(jīng)叢，直接作用于腸平滑肌，使腸蠕動(dòng)增加，同時(shí)又能抑制腸道內(nèi)水分的吸收，使水和電解質(zhì)在結(jié)腸蓄積，產(chǎn)生緩瀉作用。其作用緩和，很少引起腸道痙攣。藥代動(dòng)力學(xué)
口服后約有15%被吸收，吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經(jīng)尿或隨糞便排出，部分還通過膽汁排泄至腸腔，在腸中被再吸收，形成腸-肝循環(huán)，延長(zhǎng)作用時(shí)間。用藥后4～8小時(shí)排出軟便，一次給藥排除需3～4日。本品也從乳汁分泌。不良反應(yīng)
酚酞主要作用于大腸，在4～8小時(shí)內(nèi)產(chǎn)生半液狀糞便且很少或無絞痛。宣稱黃酚酞較白色者強(qiáng)三倍未獲證明。由于腸肝循環(huán)的結(jié)果，單次劑量的作用可持續(xù)3～4日。在很多不需醫(yī)師處方即可合法出售的輕瀉劑制劑中這一藥物是活躍的一員。嚴(yán)重的不良作用罕見但在過量時(shí)可以發(fā)生。對(duì)老年人酚酞應(yīng)忌用，因?yàn)樗某志米饔每蓢?yán)重地耗竭水和電解質(zhì)。在過敏病人可發(fā)生皮炎(固定的皮疹，瘙癢，燒灼感，起泡，和殘留的色素沉著)。有報(bào)告致命的過敏反應(yīng)，但未確定與酚酞有絕對(duì)的致病關(guān)系。偶有報(bào)告非血小板減少性紫癜，而在持久應(yīng)用后偶可發(fā)生因過分的瀉下作用引起的脫水和電解質(zhì)紊亂。酚酞使堿性尿或糞便呈粉紅色。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
酚酞Phenolphthalein, Indicator grade, pure, 98.5%(77-09-8)
Alfa Aesar
酚酞,98%Phenolphthalein, 98%(77-09-8)
Sigma Aldrich
77-09-8(sigmaaldrich)