76015-11-7
76015-11-7 結構式
基本信息
3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶醇
3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮
4-吡啶醇,3-甲氧基-2-甲基-
3-甲氧基-2-甲基-4-(1H)吡啶酮
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮
3-甲氧基-2-甲基吡啶-4(1H)-酮
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 3-METHOXY-2-METHYL-1H-PYRIDIN-4-ONE
3-methoxy-2-methyl-4-pyridone
3-Methoxy-2-methylpyridin-4(1H)
4-Pyridinol, 3-methoxy-2-methyl-
2-Methyl-3-methoxypyridine-4-one
3-Methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
2-methyl-3-methoxy-4(1H)-pyridinone
3-Methoxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone
4(1H)-Pyridinone, 3-methoxy-2-methyl-
3-METHOXY-2-METHYL-1H-PYRIDIN-4-ONE 97
物理化學性質
常見問題列表
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可作為醫(yī)藥合成中間體，可由麥芽酚為反應原料與碘甲烷反應制備2-甲基-3-甲氧基吡喃酮，進一步與氨水反應制備而得，可用于制備化合物2-甲基-3-羥基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮，該化合物具有鐵螯合和單胺氧化酶B抑制活性。
于250mL單口瓶中加入麥芽酚(7.56g，60mmol)，丙酮100mL，碘甲烷(9.37g，66mmol)，加熱回流6小時，反應結束后冷卻到室溫，旋干溶劑，加入100mL水溶解，用二氯甲烷(50mL)萃取4次，有機層用無水硫酸鈉干燥，濃縮有機層得到2-甲基-3-甲氧基吡喃酮。收率98％。于250mL單口瓶中加入上述反應得到的吡喃酮(8.65g，40mmol)，25％氨水60mL，乙醇50mL，75℃加熱回流12h，反應結束后冷卻到室溫，旋干溶劑得到棕色油狀液體，用丙酮/乙酸乙酯重結晶得到淡黃色固體3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮。收率75％。
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可用于制備化合物2-甲基-3-羥基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮：于25mL單口燒瓶中依次加入3-溴甲基香豆素(717.2mg，3mmoL)，3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮(430.5mg，2mmol)，碳酸鉀(414.6mg，3mmol)，乙腈12mL，水1.5mL；加熱回流反應直到薄層色譜檢測反應結束。減壓蒸餾除去溶劑，柱層析分離得到中間體，收率59％。將上一步得到的黃色固體(373.41mg，1mmoL)置于50mL單口燒瓶中，加入無水二氯甲烷15mL溶解，氮氣置換3次，-48℃攪拌；于恒壓滴液漏斗中加入10mL無水二氯甲烷，1.5mL1.0mol/L三溴化硼(BCl3)的無水二氯甲烷溶液，緩慢滴加，保溫反應2h，轉移到室溫繼續(xù)反應12h；滴加入5mL甲醇淬滅反應，減壓蒸餾除去溶劑得到黃色固體，甲醇/乙醚重結晶得到2-甲基-3-羥基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮。收率86％。