74936-72-4
中文名稱(chēng)
1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡啶-3,5-二甲酸單甲酯
英文名稱(chēng)
1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic Acid 3-Methyl Ester
CAS
74936-72-4
分子式
C16H16N2O6
分子量
332.31
MOL 文件
74936-72-4.mol
更新日期
2025/01/12 18:02:52
74936-72-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
樂(lè)卡地平母核樂(lè)卡地平雜質(zhì)9
硝苯地平雜質(zhì)2
苯那地平雜質(zhì)N
鹽酸樂(lè)卡地平片
貝尼地平雜質(zhì)18
尼卡地平雜質(zhì)04
尼卡地平羧酸衍生物
1,4-二氫吡啶酸
樂(lè)卡地平主環(huán)對(duì)照品
英文別名
PRAN-001278-034-2
Le Chi Chi
1,4-DHPCOOH
Nicardipine USP RC A
Nifedipine Impurity 2
Le Chi mother nucleus
Lercanidipine nucleus
Lercanidipine mainring
Nimodipine Impurity 7
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)200-202?C
沸點(diǎn)505.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加熱）
酸度系數(shù)(pKa)1.66±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至淡黃色
InChIInChI=1S/C16H16N2O6/c1-8-12(15(19)20)14(13(9(2)17-8)16(21)24-3)10-5-4-6-11(7-10)18(22)23/h4-7,14,17H,1-3H3,(H,19,20)
InChIKeyJPXPPUOCSLMCHK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)NC(C)=C(C(O)=O)C(C2=CC=CC([N+]([O-])=O)=C2)C=1C(OC)=O
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡啶-3,5-二甲酸單甲酯是藥物分子尼卡地平的合成中間體，其在乙酸乙酯中溶解性較好，但是在水中溶解性差。制備
在多聚磷酸 (1350 mg)的存在下，加熱乙酰乙酸乙酯 (4.4 mmol)、苯甲醛衍生物 (4 mmol)和硫脲衍生物 (4 mmol) 在乙醇 (5 mL) 中的混合溶液，加熱至80度上下，在氮?dú)夥諊禄亓鞣磻?yīng)120 分鐘。通過(guò) TLC (己烷: 乙酸乙酯, 1:1 v/v) 監(jiān)測(cè)反應(yīng)的完成情況，等反應(yīng)結(jié)束后，在60°C下真空濃縮反應(yīng)混合物除去反應(yīng)溶劑。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，將反應(yīng)混合物倒入碎冰 (10 g) 中并攪拌 5-10 分鐘，過(guò)濾抽吸分離的固體，用冰水 (20 mL) 洗滌濾液。濾液用熱乙醇重結(jié)晶，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡啶-3,5-二甲酸單甲酯。