643-12-9
中文名稱
D-手性肌醇
英文名稱
D-(+)-CHIRO-INOSITOL
CAS
643-12-9
EINECS 編號(hào)
211-394-0
分子式
C6H12O6
MDL 編號(hào)
MFCD00272608
分子量
180.16
MOL 文件
643-12-9.mol
更新日期
2024/10/28 08:40:18
643-12-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-手性肌醇 英文別名
1D-CHIRO-INOSITOLD-(+)-CHIRO-INOSITOL
D-CHIRO-INOSITOL
D-(+)-CHIRO-INOSITOL, 95% (96% EE/GLC)
(1R)-Cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5t,6t-hexaol
1,2,4/3,5,6-hexahydroxycyclohexane
D-CHIRO-INOSITOL(DISD)
chiro-Inositol
D-Inositol
所屬類別
生物化工：?jiǎn)翁?/span>物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)230 °C
沸點(diǎn)232.96°C (rough estimate)
密度1.2805 (rough estimate)
折射率1.5730 (estimate)
儲(chǔ)存條件Freezer
溶解度可溶于水
酸度系數(shù)(pKa)12.63±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]23/D +60°, c = 1.2 in H2O
水溶解性403.4g/L(11 ºC)
InChIInChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5+,6+/m0/s1
InChIKeyCDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N
SMILESO[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
CAS 數(shù)據(jù)庫643-12-9(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
肌醇及其磷酸鹽已經(jīng)被用于開發(fā)代謝穩(wěn)定的胰島素介質(zhì)、抑制劑以及重要代謝功能（如糖酵解）的調(diào)節(jié)劑。因?yàn)槿狈λ獠环€(wěn)定的配糖鍵，所以肌醇在體內(nèi)對(duì)降解酶很穩(wěn)定。常見問題列表
肌醇異構(gòu)體
D-手性肌醇(D-chiro-inositol，DCI) 是肌醇九種異構(gòu)體中具有旋光性的一種。近年來人們研究發(fā)現(xiàn)D-手性肌醇（DCI ）除了具有肌醇促進(jìn)肝臟脂代謝功能外，還具有如胰島素增敏作用，降血糖，改善多囊卵巢綜合癥( PCOS) 患者的排卵情況，調(diào)節(jié)激素平衡，改善月經(jīng)失調(diào)，以及抗氧化、抗衰老、抗炎特殊的生理功能。因此，D-手性肌醇可以作為醫(yī)藥、保健品原料以及膳食補(bǔ)充劑，具有廣闊的開發(fā)前景。D-手性肌醇屬肌醇家族的成員，盡管“肌醇”。包括幾種有生物活性的異構(gòu)體，包括L-手性肌醇。MYO（肌肉肌醇）通過依賴胰島素的NAD / NADH差向異構(gòu)酶轉(zhuǎn)化為DCI（D-手性肌醇）。它是胰島素信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)中的重要輔助信使被廣泛認(rèn)知。DCI（D-手性肌醇）加速糖原合成酶和丙酮酸脫氫酶的去磷酸化，促進(jìn)限速酶的非氧化和氧化葡萄糖處理。DCI（D-手性肌醇）可以降低由于肌肉肌醇差向異構(gòu)化為手性肌醇缺陷引起的胰島素抵抗，至少部分恢復(fù)胰島素敏感性和葡萄糖處理。
D-手性肌醇是人體本身存在的一種營(yíng)養(yǎng)成分，這就讓身體細(xì)胞能更好的識(shí)別它，對(duì)他沒有排斥反應(yīng)。1994年，美國(guó)膳食補(bǔ)充劑健康與教育法認(rèn)證D-手性肌醇作為膳食補(bǔ)充劑。
胰島素受體增敏劑
D-手性肌醇（DCI）是最新一代的胰島素受體增敏劑，為胰島素信號(hào)傳遞的第二信使，它是目前國(guó)際胰島素抵抗綜合癥治療研究的最新成果，它能有效地促進(jìn)胰島素功能，降低血糖、血甘油三酯水平等，進(jìn)一步研究還發(fā)現(xiàn)：D-手性肌醇在唯一的降血糖激素一胰島素的信號(hào)傳導(dǎo)過程中發(fā)揮著極為重要的作用。D-手性肌醇是體內(nèi)不可缺失的物質(zhì)，當(dāng)體內(nèi)缺乏足夠的D-手性肌醇時(shí)就會(huì)導(dǎo)致胰島素抵抗現(xiàn)象。由于其在體內(nèi)不能直接合成，只能通過外源性手段獲得，所以它不同于任何的藥物治療，也不存在一切藥物所產(chǎn)生的毒副作用。開辟了針對(duì)代謝綜合征從藥物治療轉(zhuǎn)向?qū)◇w補(bǔ)充其必需物質(zhì)的治療新途徑，其在胰島素抵抗、冠心病、高胰島素血癥等代謝綜合征的研究領(lǐng)域和臨床上具有劃時(shí)代的意義，這一研究的發(fā)現(xiàn)為防治代謝綜合征做出了促進(jìn)作用。
制備方法
D-手性肌醇純品為白色粉末，微甜，易溶于水。目前實(shí)現(xiàn)產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)的制備方法主要是天然物提取法。D-手性肌醇在自然界以化合物的形式存在于豆類、蕎麥等植物和昆蟲中(見表1)，D-手性肌醇的前體物質(zhì)松醇也存在于多種植物中，比如三角梅、糖松、紅酸枝等。
通過化學(xué)合成的方法合成手性肌醇，目前還沒有實(shí)現(xiàn)突破，工藝步驟繁瑣，成本昂貴?；蚬こ躺a(chǎn)D-手性肌醇的方法是用枯草芽孢桿菌的基因修飾使肌肉肌醇轉(zhuǎn)化為D-手性肌醇，目前生物轉(zhuǎn)化率低，成本高。抗生素春雷霉素作為D-手性肌醇的前體物質(zhì)，經(jīng)乙?；磻?yīng)后提純，也是制備D-手性肌醇的一條生產(chǎn)路徑。
生物活性
D-chiro-Inositol 是一種肌醇差向異構(gòu)體，存在于某些哺乳動(dòng)物糖基磷脂酰肌醇蛋白錨和具有胰島素樣生物活性的肌醇磷脂聚糖中。D-chiro-Inositol 用于多囊卵巢綜合征 (PCOS) 和糖尿病的相關(guān)研究。D-chiro-Inositol 可降低高血糖，改善胰島素抵抗。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-手性肌醇D-chiro-Inositol(643-12-9)
Sigma Aldrich
643-12-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1D-手性纖維醇1D-chiro-Inositol,>98.0%(LC)(643-12-9)