63927-22-0
中文名稱
8-溴異喹啉
英文名稱
8-Bromoisoquinoline
CAS
63927-22-0
分子式
C9H6BrN
MDL 編號
MFCD04973298
分子量
208.05
MOL 文件
63927-22-0.mol
更新日期
2024/12/17 08:06:39
63927-22-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-溴異喹啉 英文別名
8-BROMOISOQUINOLINE8-Bromoisoquinoline 95%
Isoquinoline, 8-bromo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點80,5 C
沸點312.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.564±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:8): .5 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)4.63±0.23(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色淺橙色至黃色至綠色
InChIKeyDPRIHFQFWWCIGY-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫63927-22-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
8-溴異喹啉在常溫常壓是微淺黃色-黃色固體粉末狀,可以用于制造染料,殺蟲劑等。在合成轉(zhuǎn)化中,結(jié)構(gòu)中的溴單元可以很容易地通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為芳基基團(tuán),烷基基團(tuán)等。此外溴原子還可以轉(zhuǎn)變成硼酸或者硼酸酯,借助硼單元的多樣性轉(zhuǎn)化性質(zhì),可以實現(xiàn)8-溴異喹啉的多樣地衍生化應(yīng)用。用途
8-溴異喹啉屬于異喹啉類衍生物,具有一定的堿性,可用作主要用于藥物、染料的合成,也可用作殺蟲劑和分析試劑。
合成方法
在0度條件下,向143克濃硫酸中加入15.89克溴苯甲醛氨基縮醛,在機(jī)械攪拌下,將所得混合物在5分鐘內(nèi)分批加入到保持在160度的10克濃硫酸中和20克磷酸酐混合物中。在160℃下攪拌25分鐘后,將反應(yīng)混合物冷卻,倒在冰上并用300mL乙醚洗滌,水層用固體NaOH堿化至pH=10,并用EtOAc反復(fù)萃取。 合并的EtOAc層用鹽水洗滌,經(jīng)硫酸鈉干燥,過濾并真空濃縮,通過快速色譜法硅膠,梯度洗脫0.5-3% (10% NH4OH:MeOH):CH2Cl2)純化得到8-溴異喹啉。
圖1 8-溴異喹啉的合成路線