6382-93-0
中文名稱
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
英文名稱
Z-D-ARG-OH
CAS
6382-93-0
分子式
C14H20N4O4
MDL 編號
MFCD00063009
分子量
308.33
MOL 文件
6382-93-0.mol
更新日期
2025/01/06 08:37:11
6382-93-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 英文別名
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-D-ARGININEN-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-ARGININE
NALPHA-CARBOBENZYLOXY-D-ARGININE
N-ALPHA-CBZ-D-ARGININE
N-ALPHA-Z-D-ARGININE
Z-D-ARGININE
Z-D-ARG-OH
Nα-Z-D-arginine
N-α-Z-D-arginine
NA-Z-D-ARGININE
CBZ-D-ARG-OH
Nalpha-Carbobenzyloxy-D-arginine, 99+%
N-Benzyloxycarbonyl-D-arginine.
Z-D-ARG
Z-D-ARGININE extrapure
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點168-171 °C
沸點448.73°C (rough estimate)
密度1.1765 (rough estimate)
折射率8 ° (C=5.5, HCl)
儲存條件-20°C
CAS 數(shù)據(jù)庫6382-93-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
用途
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸為白色粉末狀固體。是D-精氨酸的下游產(chǎn)物，用于醫(yī)藥、化工等領(lǐng)域。D-精氨酸是一種非蛋白質(zhì)氨基酸，研究表明 D-精氨酸具有抗高血壓的功效，D -精氨酸的重要生理功能還表現(xiàn)在可抑制癌癥擴(kuò)散, 治療生長激素過多釋放造成的紊亂等方面。制備
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備以D-精氨酸、氯芐為起始物料，在堿性條件下制備。反應(yīng)式如下圖：
圖1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反應(yīng)式
D-精氨酸的制備
在不添加外源酸堿的條件下，用易于獲得的芳香醛作為催化劑，以 L -精氨酸為原料, 利用自身的堿性條件進(jìn)行消旋反應(yīng)，獲得 DL -精氨酸，然后以 DL -精氨酸為轉(zhuǎn)化底物，利用糞鏈球菌( Streptococcus faecalis) 所產(chǎn)生的具高度選擇性的精氨酸脫亞胺酶( Arginine deiminase, ADI)催化 L -精氨酸脫去亞胺基，獲得產(chǎn)物 D -精氨酸。該方法在生產(chǎn)用菌種和生產(chǎn)工藝方面有較大的突破，并首次將化學(xué)消旋與精氨酸脫亞胺酶催化相結(jié)合應(yīng)用于 D -精氨酸制備，該方法工藝簡單，成本低廉，具有良好的與環(huán)境親和性，有較好的工業(yè)化應(yīng)用前景。
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制備
在配有機(jī)械攪拌器，溫度計和冰浴的三口反應(yīng)瓶中，加入摩爾比為1的D-精氨酸溶于摩爾比為5.5的氫氧化鈉溶液中，攪拌，待完全溶解后，在0℃左乙同時加入摩爾比為4.5的氯芐和摩爾比為2.5的氫氧化鈉溶液，再劇烈攪拌20分鐘，體系渾濁，析出固體，過濾，固體經(jīng)無水乙醚洗滌，并懸浮于乙醚溶液中，在快速攪拌下加入2%的稀硫酸溶液，進(jìn)行中和反應(yīng)，調(diào)節(jié)pH值為7，最后用無水硫酸鈉干燥乙醚，過濾，濾液減壓濃縮，放入冰箱中析晶。抽濾晶體，真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。