6296-53-3
中文名稱
APREMILAST中間體
英文名稱
1,3-Dioxo-2-isoindolineaceticacid
CAS
6296-53-3
分子式
C10H7NO4
分子量
205.167
MOL 文件
6296-53-3.mol
更新日期
2025/01/03 13:56:31
6296-53-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
阿普斯特中間體阿普斯特雜質(zhì)43
阿普斯特中間體1
阿普司特中間體2
阿普斯特中間體酸酐
阿普斯特中間體II
3-乙酰氨基鄰苯二甲酸酐
APREMILAST中間體
1,3-二氧代-2-異吲哚啉乙酸
阿普斯特中間體:3-乙酰氨基鄰苯二甲酸酐
英文別名
NSC 17048NSC 16261
1,3-Dioxo-2
Apremilast inter1
Apremilast Impurity 43
Apremilast Intermediates1
Apremilast Intermediate III
3-AcetaMidophthalic anhydride
3-AcetylaMinophthalic Anhydride
3-Aceta amido pthalic anhydride
所屬類別
分析化學(xué):藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)185-186℃
沸點(diǎn)489.1±28.0 °C(Predicted)
密度1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶、超聲處理)、乙酸乙酯(微溶、超聲處理)、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)13.81±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
穩(wěn)定性濕氣敏感
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
3-乙酰氨基鄰苯二甲酸酐主要用來(lái)合成APREMILAST的。此外,其也可以通過(guò)對(duì)環(huán)單磷酸腺苷(c AMP)特異性,使細(xì)胞內(nèi)c AMP 水平增加,調(diào)節(jié)胞內(nèi)促炎與抗炎因子作用。制備
在氮?dú)庀轮苽潆p(1,5-環(huán)辛二烯)三氟甲烷磺酸銠(I)的混合物(9mg,0.018 mmol)、2,2,2-三氟乙醇(3
mL)和合適的配體(0.037
mmol)或配體與金屬的預(yù)成型絡(luò)合物(0.018mmol)。然后,加入1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺(100mg,0.37mmol)。將所得混合物加熱至50℃。并在250psig氫氣壓力下氫化。18小時(shí)后,將混合物從氫化器中取出,并通過(guò)非手性HPLC(Hypersil
BDS C8,5.0 pm,250x4.6 mm,1.5 mL/min,278 nm,90/10梯度至80/20
0.1%TFA/MeOH水溶液,然后在接下來(lái)的15分鐘內(nèi)梯度至10/90
0.1%TFA/MeOH水溶液)進(jìn)行監(jiān)測(cè)。還通過(guò)手性HPLC(Chiralpak AD-H 5.0 pm Daicel,250x4.6
mm,1.0 mL/min,280
nm,70:30:0.1庚烷-1-PrOH-二乙胺或50:40:10:0.0庚烷-EtOH-i-PrOH-二乙胺)測(cè)定了含有>10面積%產(chǎn)物烯胺的反應(yīng)的手性純度,進(jìn)一步純化得到APREMILAST中間體。