61869-08-7
中文名稱
帕羅西汀
英文名稱
Paroxetine
CAS
61869-08-7
分子式
C19H20FNO3
MDL 編號
MFCD00869588
分子量
329.37
MOL 文件
61869-08-7.mol
更新日期
2024/11/05 14:06:39
61869-08-7 結構式
基本信息
中文別名
(-)-反式-4-(4-氟苯基)-3-{[(3',4'-亞甲二氧基)苯氧基]甲基}-哌啶帕羅西汀
帕羅昔丁
氟苯哌苯醚
帕羅西汀堿
(-)-反式-4-(4-氟苯基)-3-{[(3',4'-亞甲二氧基)苯氧基]甲基}-哌啶
反-(-)-3-[(1,3-苯并二噁茂-5-基-氧)甲基]-4-(4-氟苯基)哌啶
帕羅西汀PAROXETINE
英文別名
AROPAXAROPAX 20
BRL 29060
FG 7051
PAROXETINE
PAXIL
(-)-TRANS-4R-(4'-FLUOROPHENYL)-3S-[(3',4'-METHYLENEDIOXY-PHENOXY) METHYL]PIPERIDINE
3-((1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-,(3s,4r)-piperidin
3-((1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-piperidin(3s-trans)
PAROXETIENE BASE
PAROXETIN HCL
PARORETINE HCL
ParoxetineHclBase
(3S,4R)-3-[(1,3-BENZODIOXOL-5-YLOXY)METHYL]-4-(4-FFLUOROPHENYL)PIPERIDINE
rac trans-3-[(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidine Hydrochloride
(-)-trans-4-(4-Fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine
Piperidine, 3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-, (3S,4R)- (9CI)
Piperidine, 3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-, (3S-trans)-
(3S,4R)-3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidine
(-)-trans-4R-(4'-Fluorophenyl)-3S-((3',4'-methylenedioxyphenoxy)methyl)piperidine
所屬類別
藥物: 中樞神經系統(tǒng)用藥: 精神病治療藥物理化學性質
外觀性狀鹽酸帕羅西汀(Paroxetine Hydroehloride)：C19H20FNO3?HCI。微小片狀結晶，熔點118℃。
鹽酸帕羅西汀半水合物(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate)：C19H20FN03?HCI?1/2H2O。結晶，熔點129～131℃。
馬來酸帕羅西汀(Paroxetine Maleate)：C19H20FNO3?C4H4O4。從乙醇-乙醚結晶，熔點136～138℃。[α]D-87°(C=5，乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：845皮下注射，500口服。
鹽酸帕羅西汀半水合物(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate)：C19H20FN03?HCI?1/2H2O。結晶，熔點129～131℃。
馬來酸帕羅西汀(Paroxetine Maleate)：C19H20FNO3?C4H4O4。從乙醇-乙醚結晶，熔點136～138℃。[α]D-87°(C=5，乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：845皮下注射，500口服。
熔點114-116°C
沸點451.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.1844 (estimate)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(pKa)pKa 9.51 (Uncertain)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to light yellow
NIST化學物質信息Paroxetine(61869-08-7)
EPA化學物質信息Paroxetine (61869-08-7)
制備方法
方法一
方法1：化合物(I)和化合物(Ⅱ)在二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)存在下，縮合得到帕羅西汀。方法2：化合物(I)轉化為甲磺酸酯后，再和化合物(Ⅱ)的鈉鹽反應，得到帕羅西汀。
方法3：化合物(Ⅲ)或其它N-烷基取代的化合物溶于甲苯，在5℃，于15min中，加入氯甲酸(1-氯乙基)酯。加畢，攪拌18h。加入甲醇，再攪拌12h。移出溶劑，剩余物溶入熱異丙醇，用活性炭和氧化鋁處理，過濾。往濾液中加入水，再過濾收集析出的沉淀，即得鹽酸帕羅西汀半水合物，收率92%。
常見問題列表
簡介
鹽酸帕羅西?。╬aroxetine，paxil），學名氟苯哌苯醚，為苯基哌啶類化合物，由葛蘭素史克公司開發(fā)，于1991年上市。具有高度的選擇性5-HT再攝取阻滯作用，其抗抑郁作用強度與三環(huán)類抗抑郁藥（TCAs）相似，而副作用較三環(huán)類抗抑郁藥（TCAs）明顯為小，屬于第三代抗抑郁新藥。
應用
帕羅西汀，(-)-反-4-(4-氟苯基)-3-[[3,4-(甲二氧基)苯氧基]甲基]-哌啶，其是一種選擇性5-HT再攝取抑制劑，常用劑量時，對其他遞質無明顯影響。通過阻止5-HT的再吸收而提高神經突觸間隙內5-HT的濃度，從而產生抗抑郁作用。帕羅西汀通過抑制腦神經原5-TH再攝取而發(fā)揮藥效，選擇性較氟西汀、舍曲林或氯丙咪嗪強。對膽堿能、組胺或腎上腺能受體的親合力低，抗膽堿性、心血管不良反應小于三環(huán)類抗抑郁劑。