612-62-4
中文名稱
2-氯喹啉
英文名稱
2-Chloroquinoline
CAS
612-62-4
EINECS 編號
210-317-8
分子式
C9H6ClN
MDL 編號
MFCD00006741
分子量
163.6
MOL 文件
612-62-4.mol
更新日期
2025/01/24 09:48:01
612-62-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯喹啉2-氯喹啉,99%
英文別名
2-CHLOROQUINOLINE2CQ
2-chloro-quinolin
Quinoline2-chloro-
2-Chloroquinoline,99%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)34-37 °C(lit.)
沸點(diǎn)266-267 °C(lit.)
密度1.23 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率1.6342 (estimate)
閃點(diǎn)>230 °F
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear
酸度系數(shù)(pKa)0.41±0.40(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末、晶體和/或大塊或熔塊
顏色白色到黃色
水溶解性Insoluble
BRN112561
InChIKeyOFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫612-62-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Quinoline, 2-chloro-(612-62-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Quinoline, 2-chloro- (612-62-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號VB2320000
F8
TSCAYes
海關(guān)編碼29334900
常見問題列表
用途
2-氯喹啉是一種喹啉及異喹啉衍生物。喹啉及異喹啉作為一類重要的N-雜環(huán)類化合物，被廣泛的應(yīng)用于醫(yī)藥和材料化學(xué)，例如抗哮喘藥物(Montelukast)，抗蛇毒堿藥物以及抗痙攣藥物等，因此N-雜環(huán)衍生化合物已經(jīng)在合成化學(xué)領(lǐng)域受到極大關(guān)注。
2-氯喹啉還是一種2-鹵代吡啶化合物。2-鹵代吡啶化合物不但是醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、功能材料、香料和天然產(chǎn)物等重要結(jié) 構(gòu)組成部分，而且也是有機(jī)合成重要的中間體。
此外，含氯雜環(huán)是有機(jī)合成中重要的中間體，此類化合物反應(yīng)活性高，在化學(xué)工業(yè)和藥物合成上也都有廣泛應(yīng)用。
制備
在干燥的四口反應(yīng)瓶中加入20mL二氯甲烷，加入2.175g(15mmol)喹啉N-氧化物，開啟攪拌，冷卻至0℃加入3.035g(30mmol)三乙胺，體系溫度控制在-5℃以下，加入0.438g(7.5mmol)氯化鈉，1.305g(0.75mmol)連二硫酸鈉，0.136g(0.6mmol)芐基三乙基氯化銨，繼續(xù)降溫至-10℃以下，滴加8mL含2.222g(7.5mmol)雙(三氯甲基)碳酸酯的二氯甲烷溶液，并于該溫度下反應(yīng)6h。反應(yīng)結(jié)束，加入10mL去離子水淬滅，分層，有機(jī)相用10mL10％的氫氧化鈉溶液洗滌，再用10mL去離子水洗滌，最后用(15mL*2)二氯甲烷萃取水相，合并有機(jī)層，用無水MgSO4干燥，濃縮得粗產(chǎn)物。柱層析純化，得1.501g產(chǎn)物，收率61.4％。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-氯喹啉2-Chloroquinoline, 99%(612-62-4)
Sigma Aldrich
612-62-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-氯喹啉2-Chloroquinoline,>98.0%(GC)(612-62-4)