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609-36-9

中文名稱 DL-脯氨酸
英文名稱 DL-Proline
CAS 609-36-9
EINECS 編號 210-189-3
分子式 C5H9NO2
MDL 編號 MFCD00005250
分子量 115.13
MOL 文件 609-36-9.mol
更新日期 2025/01/24 11:18:37
609-36-9 結(jié)構(gòu)式 609-36-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
DL-脯氨酸
脯氨酸
吡咯啶-2-甲酸
英文別名
DL-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
DL-PROLINE
DL-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
H-DL-PRO-OH
H-DL-PYRD(2)-OH
LABOTEST-BB LTBB000673
(+/-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
Proline, DL-
H-DL-Pro-OH~(+/-)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
ProlinePyrrolidinecarboxylicacid
DL-Proline,99%
(n)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
DL-Prolin
(R,S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
(RS)-Proline
rac-(2R*)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
rac-(2R*)-Pyrrolidine-2β*-carboxylic acid
所屬類別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀無色結(jié)晶,無臭,味甜,易潮解;易溶于水和乙醇,難溶于氯仿和丙酮,不溶于丁醇及乙醚;分解點為205℃。
熔點208 °C (dec.)(lit.)
沸點215.41°C (rough estimate)
密度1.1808 (rough estimate)
折射率1.4538 (estimate)
儲存條件Store at RT.
溶解度Methanol, Water
酸度系數(shù)(pKa)2.35±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性可溶于水
Merck14,7780
BRN80809
CAS 數(shù)據(jù)庫609-36-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息DL-Proline(609-36-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Proline (609-36-9)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22-36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
TSCAYes
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于生化研究。
用途二
用于生化及營養(yǎng)研究,微生物試驗,制備培養(yǎng)基。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
含量不少于98%;比旋光度[α]20D0°,紙層析合格。

制備方法

方法一
以L-脯氨酸為原料乙?;缶贫?。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介

DL?脯氨酸(DL?proline),脯氨酸(Proline,縮寫為Pro或P),α-亞氨基酸,中性,等電點為6.30,水中溶解度比任何氨基酸都大,25℃時100g水中可溶162g左右。易潮解不易得結(jié)晶,有甜味。與茚三酮溶液共熱,生成黃色化合物。一旦進(jìn)入肽鏈后,可發(fā)生羥基化作用,從而形4-羥脯氨酸,是組成動物膠原蛋白的重要成分。羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中,尤其與細(xì)胞壁的形成有關(guān)。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下,常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業(yè)等方面均有廣泛應(yīng)用。我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸,L-脯氨酸、D-脯氨酸,通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸,天然存在的一種氨基酸,常溫下本品為柱狀晶體。加熱下到215-220℃迅速分解。能溶于熱水和乙醇。微具甜味,有吸濕性。在堿性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水),-60.4°(5N鹽酸)。分布于多種蛋白質(zhì)中。為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸;也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。

DL-Proline.jpg

應(yīng)用領(lǐng)域

1、醫(yī)藥行業(yè)應(yīng)用氨基酸類藥。復(fù)方氨基酸大輸液原料之一。用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、嚴(yán)重胃腸道疾病,燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。無明顯毒副作用。

2、提高植物抗寒性脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一,并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下,許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細(xì)胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外,還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細(xì)胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原勢等方面起重要作用。在逆境條件下(旱、鹽堿、熱、冷、凍),植物體內(nèi)脯氨酸的含量顯著增加。植物體內(nèi)脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性,抗旱性強(qiáng)的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標(biāo)。另外,由于脯氨酸親水性極強(qiáng),能穩(wěn)定原生質(zhì)膠體及組織內(nèi)的代謝過程,因而能降低凝固點,有防止細(xì)胞脫水的作用。在低溫條件下,植物組織中脯氨酸增加,可提高植物的抗寒性,因此,亦可作為抗寒育種的生理指標(biāo)。

3、生物體內(nèi)作用在生物體內(nèi),脯氨酸不僅僅是理想的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì),而且還可作為膜和酶的保護(hù)物質(zhì)及自由基清除劑,從而對植物在滲透脅迫下的生長起到保護(hù)作用,對于鉀離子生物體內(nèi)另外一種重要的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)在液泡中的積累情況,脯氨酸又可起到對細(xì)胞質(zhì)滲透平衡的調(diào)節(jié)作用。

4、工業(yè)應(yīng)用在合成工業(yè)上,脯氨酸可參與誘導(dǎo)不對稱反應(yīng),可作為氫化、聚合、水介等反應(yīng)的催化劑,它作為此類反應(yīng)的催化劑時,具有活性強(qiáng),立體專一性好等特點。

5、其他領(lǐng)域應(yīng)用5.1脯氨酸和其衍生物通常在有機(jī)反應(yīng)中當(dāng)作對稱催化劑,CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應(yīng)是突出的例子。5.2在釀造時,蛋白質(zhì)富含和多酚結(jié)合的脯氨酸,可產(chǎn)生霧度(濁度)。5.3膽矸酯抑制劑的合成原料。5.4風(fēng)味劑,與糖共熱發(fā)生氨基一輕基反應(yīng),可生成具有特殊香味的物質(zhì)。

代謝過程
在谷氨酰激酶(γ-GK)的作用下谷氨酸生成谷氨酰磷酸(γ-GP),而后在谷氨酸一半醛脫氫酶(GSADH)的作用下生成谷氨酸一半醛(GSA),GSA自發(fā)環(huán)化為吡咯琳-5-羧酸(P5C),在吡咯琳-5-羧酸還原酶(P5CR)的作用下還原為脯氨酸。脯氨酸在植物體內(nèi)的降解基本上是合成過程的逆過程,這一過程首先發(fā)生在線粒體中,脯氨酸在線粒體中由脯氨酸脫氫酶(ProDH)催化,生成P5C,P5C在吡咯琳-5-羧酸脫氫酶(P5CDH)作用下生成谷氨酸,在植物受到滲透脅迫時,氧化降解的過程受到抑制,這樣細(xì)胞中脯氨酸量增加,植物復(fù)水是,此過程又會被誘導(dǎo),導(dǎo)致脯氨酸含量下降。
制備

在反應(yīng)釜中投入冰醋酸100g,攪拌下再投入L-脯氨酸100g得到反應(yīng)液。將反應(yīng)液攪拌升溫至70~75℃后,持續(xù)保溫攪拌3h使得L-脯氨酸充分發(fā)生消旋反應(yīng),進(jìn)而使得反應(yīng)液的旋光為0,此時反應(yīng)液呈紅褐色。

將旋光為0的反應(yīng)液冷卻至30℃后,移至蒸餾釜中減壓蒸餾,蒸餾的溫度在55~60℃,蒸汽壓力為0.1MPa,蒸餾至無液體流出后再繼續(xù)蒸餾30min,然后將蒸餾后的剩余物濃縮至原體積的10%得到呈粘稠狀的濃縮液A。

將濃縮液A與120g異丙醇混合,攪拌至晶體析出完全,再降溫至15℃,離心去除多余液體,將晶體用異丙醇漂洗得到粗品。

將粗品90g、活性炭5g、水185g混合后攪拌升溫至70℃,保溫攪拌30min使粗品完全溶解,再過濾去除活性炭。將過濾后不含活性炭的剩余物濃縮至原體積的20%得到呈粘稠狀的濃縮液B。

將濃縮液B與285g異丙醇混合,攪拌至晶體析出完全,再冷卻至15℃,離心去除多余液體,將晶體用異丙醇漂洗,漂洗后將晶體在80℃干燥12h后得到DL-脯氨酸樣品。

合成工藝
植物脯氨酸的合成有兩條途徑:一條途徑是以谷氨酸(Glu)為底物合成脯氨酸,另一條途徑是以鳥氨酸為底物合成脯氨酸,通常在植物受到脅迫或氮素缺乏的情況下,脯氨酸的主要來源就是谷氨酸合成途徑,在氮素供應(yīng)充足的情況下,植物中脯氨酸的主要合成途徑是鳥氨酸為底物合成的。
性狀
白色粉末
性質(zhì)
脯氨酸為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;微臭,味微甜,熔點:210-220°C有潮解性,在水中易溶,在乙醇中溶解,難溶于丙酮和氯仿在乙醚或正丁醇中不溶。
簡介
脯氨酸(Pro) 學(xué)名:吡咯烷酮羧酸。一種環(huán)狀的亞氨基酸,在組成蛋白質(zhì)的常見20種氨基酸中唯一的亞氨基酸。在肽鏈中有其特殊的作用,易于形成順式的肽鍵,不利于α螺旋的形成等
用途
營養(yǎng)強(qiáng)化劑,為生化試劑,用于生化及營養(yǎng)研究,微生物試驗,制備培養(yǎng)基
DL-脯氨酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A13137DL-脯氨酸, 99%
DL-Proline, 99%
609-36-95g444元
2024/11/08A13137DL-脯氨酸, 99%
DL-Proline, 99%
609-36-925g1544元
2024/11/08A13137DL-脯氨酸, 99%
DL-Proline, 99%
609-36-9100g5635元
"609-36-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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