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59122-46-2

中文名稱 米索前列醇
英文名稱 Misoprostol
CAS 59122-46-2
分子式 C21H36O5
MDL 編號 MFCD07772001
分子量 368.51
MOL 文件 59122-46-2.mol
更新日期 2024/10/29 11:31:18
59122-46-2 結(jié)構(gòu)式 59122-46-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(11a,13E)-11,16-二羥基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯
米索前列醇
11Α,13E)-11,16-二羥基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯
密索普托
英文別名
(11A,13E)-(-)-11,16-DIHYDROXY-16-METHYL-9-OXO-PROST-13-EN-1-OIC ACID METHYL ESTER
(11alpha,13e)-(+)-11alpha,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13e-en-1-oic acid methyl ester
(+/-)-15-DEOXY-[16RS]-16-HYDROXY-16-METHYLPROSTAGLANDIN E1
(+/-)-15-DEOXY-(16R,S)-16-HYDROXY-16-METHYL-PROSTAGLANDIN E1, METHYL ESTER
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID, METHYL ESTER
CYTOTEC
MISOPROSTOL
MISOPROSTOL ACID
MISOPROSTOL FREE ACID
SC-29333
Misoprostol 1:100
MISOPROSTOL (SC-29333)
Misogon
Misoprostil
Misoprostol, 1% in cellulose
SC 2933
Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-, methyl ester, (11a,13E)- (9CI)
DL-MISOPROSTOL
(11α,13E)-1l,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oic acid methyl ester
所屬類別
藥物: 激素及其有關(guān)藥物: 前列腺素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀淡黃色粘稠液體。和乙醇、乙醚或氯仿混溶,極難溶于水或正己烷。在室溫下很不穩(wěn)定,會發(fā)生熱差向異構(gòu)化變成8-異構(gòu)體。對Ph值也極為敏感,在酸性和堿性中脫去11α位的羥基,轉(zhuǎn)化為A型前列腺素,并異構(gòu)化為B型前列腺素。但在羥丙基甲基纖維素的分散體系中比較穩(wěn)定,可在常溫下保存。急性毒性LD50大鼠,小鼠(mg/kg):40~62,70~160腹腔注射;81~100,27~138口服。
熔點(diǎn)261-263°C
沸點(diǎn)429.67°C (rough estimate)
密度1.0323 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
儲存條件−20°C
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度Practically insoluble in water, soluble in ethanol (96 per cent), sparingly soluble in acetonitrile.
溶解度幾乎不溶于水,溶于乙醇(96%),微溶于乙腈。
酸度系數(shù)(pKa)13.92±0.60(Predicted)
形態(tài)neat
CAS 數(shù)據(jù)庫59122-46-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Misoprostol (59122-46-2)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS08
警示詞危險
危險性描述H301-H360
危險品標(biāo)志T
危險類別碼45-60-61-25-36/37/38
安全說明53-22-36/37/39-45
危險品運(yùn)輸編號UN 2810 6.1/PG 3
危險品運(yùn)輸編號UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號UK8390000
海關(guān)編碼2937500000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)59122-46-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats, mice (mg/kg): 40-62, 70-160 i.p.; 81-100, 27-138 orally (Kotsonis)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
第一個化學(xué)合成前列腺素E1類抗?jié)兯?,有?qiáng)大的抑制胃酸分泌作用和防止?jié)冃纬勺饔?,能抑制的胃酸包括基礎(chǔ)胃酸分泌和由于組胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,還能減少夜間的胃酸分泌。是最早應(yīng)用于臨床的抗消化性潰瘍藥。對延長潰瘍復(fù)發(fā)優(yōu)于違受體拮抗劑,但緩解消化性潰瘍疼痛的效果不及島受體拮抗劑。用于胃和十二指腸潰瘍,特別適用于前列腺素水平低的病例。
用途二
用于胃及十二指腸潰瘍、出血性胃炎、急性胃粘膜病變等病癥。

制備方法

方法一
以壬二酸為原料,和二咪唑亞砜反應(yīng),生成咪唑的酰化產(chǎn)物,該產(chǎn)物有很強(qiáng)的?;钚裕捅釂渭柞シ磻?yīng)后,再酸化脫羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再經(jīng)水解脫羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯環(huán)合再脫羧生成3位取代的環(huán)戊三酮,選擇性氫化其中的一個羰基為羥基,經(jīng)和丙酮縮醛反應(yīng)后再還原生成4-羥基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-環(huán)戊烯酮,最后和有機(jī)鋁試劑反應(yīng)得到米索前列醇。該路線復(fù)雜,且有些產(chǎn)物的純化需經(jīng)層析,總收率不到1%。

常見問題列表

簡介
米索前列醇又稱喜克潰、米索普特、米索普魯斯托爾,1985年美國首次上市,是一種人工合成的前列腺素E1類似物,外觀為淡黃色粘稠狀液體,極難溶于水,可與乙醇、乙醚、氯仿混合。室溫下不穩(wěn)定。屬于新型抗孕激素,為合成的前列腺素E1的衍生物,具有刺激粘液及碳酸氫鹽分泌、促進(jìn)粘膜血流量的作用,因而對胃和十二指腸粘膜的保護(hù)作用,有利于潰瘍愈合。對基礎(chǔ)胃酸分泌或組胺、五肽胃泌素及食物刺激引起的胃酸、胃蛋白酶分泌均有抑制作用。此外因其具有前列腺素E1作用,故可使宮頸膠原降解,纖維組織軟化,還可引起子宮平滑肌、結(jié)腸收縮。目前該藥與米非司酮配伍廣泛用于終止早孕,也可用于中期引產(chǎn)。
59122-46-2
米索前列醇有多種給藥方式,如口服、陰道給藥、舌下含服、口腔含服。提示陰道給藥、舌下含服避免了肝臟代謝途徑,臨床效果優(yōu)于口服給藥;舌下含服由口腔黏膜直接吸收使得藥物產(chǎn)生作用的時間短、血藥濃度上升快,但藥物相關(guān)副作用較明顯。但口腔和舌下含服減少了婦科操作費(fèi)用,依從性更好。
米索前列醇雖以胃腸道反應(yīng)最為常見,但不要忽視會出現(xiàn)極嚴(yán)重的變態(tài)反應(yīng)。國內(nèi)曾有口服后出現(xiàn)過敏性休克的報道,因此用藥前需詢問患者既往藥物過敏史。米索前列醇臨床應(yīng)用雖有諸多優(yōu)點(diǎn),但也存在用藥禁忌,對于伴有心肝腎功能障礙者禁用,對青光眼、哮喘及對前列腺素類藥物過敏者禁用。
使用歷史
上世紀(jì)80年代,米索前列醇首先被發(fā)現(xiàn)可用于治療消化性潰瘍,至今仍然是預(yù)防和治療非甾體類抗炎藥所致胃和十二指腸粘膜損傷最有效的藥物。隨后,人們又逐漸發(fā)現(xiàn)了米索前列醇可以提高抗早孕藥物的完全流產(chǎn)率。時至今日,米索前列醇已成為每一位婦產(chǎn)科醫(yī)務(wù)人員所必須掌握的藥物之一。
英國利物浦大學(xué)的Zarko Alfirevic等對米索前列醇用于妊娠引產(chǎn)的安全性及有效性開展的研究發(fā)現(xiàn),米索前列醇是引產(chǎn)最好的前列腺素制劑。
研究發(fā)現(xiàn),與安慰劑相比,陰道放置米索前列醇(≥50μg)未能實(shí)現(xiàn)陰道分娩的幾率最低(OR=0.06),絕對事件的概率為39%。與安慰劑相比,口服應(yīng)用滴定米索前列醇溶液(< 50μg)所導(dǎo)致的剖宮產(chǎn)風(fēng)險最低(OR=0.65),絕對事件的概率為15%。、
研究結(jié)論認(rèn)為,口服低劑量(<50μg)滴定米索前列醇溶液安全性高(剖宮產(chǎn)的可能性最低),陰道放置米索前列醇(≥50μg)的有效性高(24小時內(nèi)實(shí)現(xiàn)陰道分娩的可能性最高)。
藥理作用

米索前列醇口服吸收良好,F(xiàn)約70%~ 80%,吸收很快去酯化成具有藥理活性的米索前列酸??诜蝿┝亢?,Tmax為0.5~10h。PPB為80%~90%??焖偾宄?,T1/2為1.5~1.7h。在體內(nèi)主要分布在肝、腎、胃和大腸。給藥劑量的75%由尿液中排泄,15%由糞便排泄,8h內(nèi)尿液中排出約56%,不影響肝藥酶活性,未發(fā)現(xiàn)與其他藥物有相互作用。
臨床用于治療十二指腸潰瘍和胃潰瘍,也可用于急性胃粘膜損傷和出血、應(yīng)激性潰瘍,尤其適合于治療和預(yù)防由于口服非甾體抗炎藥引起的潰瘍。本品抑制胃酸分泌的作用機(jī)制尚未闡明。在保護(hù)胃黏膜不受損傷方面比西咪替丁更有效。米索前列醇的主要不良反應(yīng)為稀便或腹瀉,發(fā)生率為8%,其他可有輕微短暫的惡心、頭痛、眩暈和腹部不適。孕婦及前列腺素類過敏者禁用。腦血管或冠狀動脈病變的患者應(yīng)慎用。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

米索前列醇價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19S4415米索前列醇
Misoprostol
59122-46-210mg794.83元
2023/03/20HY-B0610米索前列醇
Misoprostol
59122-46-25mg480元
2023/03/20HY-B0610米索前列醇
Misoprostol
59122-46-210mg720元
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