4-羥甲基苯硼酸是一類性能更加優(yōu)越的取代苯硼酸，這種苯硼酸顯示了更加優(yōu)越的在中性水溶液中對糖類物質(zhì)的結(jié)合能力。4-羥甲基苯硼酸配基具有很低的酸解離常數(shù)(pKa)和強的對順式二羥基化合物的結(jié)合能力，可以在中性和酸性條件下專一性富集順式二羥基化合物，如核苷和糖蛋白等。此外，4-羥甲基苯硼酸具有很高的保留容量，適合高通量分析各種復雜的生物樣品，很好的解決了目前硼親和材料所面臨的問題。

由于4-羥甲基苯硼酸強的結(jié)合能力和優(yōu)良的水溶性，這類取代苯硼酸甚至比Wulff型苯硼酸具有更加優(yōu)越的在水溶液中結(jié)合糖類物質(zhì)的能力。4-羥甲基苯硼酸已經(jīng)在中性條件下的糖類識別方面顯示了超越于其他類別取代硼酸的性能而且被廣泛用作親和配基來識別糖蛋白，如TF?抗體和HI病毒中的gp?120。此外，4-羥甲基苯硼酸也被廣泛用作酶抑制劑，如抗椎體蟲劑。4-羥甲基苯硼酸的硼酸可能很好的解決上面提到的關于硼親和材料存在的問題。

4-羥甲基苯硼酸可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的4-氨基-嘧啶并氮雜環(huán)衍生物，該類化合物是一種BTK抑制劑。BTK在骨髓細胞功能中通過免疫復合體激活FcγR信號。在巨噬細胞中，BTK抑制能阻斷FcγRIII誘導的INF-α、IL-1β和IL-6產(chǎn)物，通過NF-kB活化阻斷BCR依賴的B細胞增殖，這為BTK在自身免疫疾病的治療提供了有力證據(jù)，包括類風濕關節(jié)炎和系統(tǒng)性紅斑狠瘡等。此外，BTK已被多方證實了是治療淋巴瘤相關疾病的靶點。

第一步4-羥甲基苯硼酸頻哪醇酯的合成

將4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克，頻哪醇二硼13.00克，醋酸鉀1.28克，[1，1’?雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀0.095克放入100毫升的三口瓶中，抽真空，充氮氣。在氮氣氛中加入30毫升二氧六環(huán)，100℃反應12小時。冷卻至室溫后，加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水，分出有機層，依次用水洗兩次，鹽水洗一次，無水硫酸鎂干燥。過濾后濃縮除去溶劑，殘留物經(jīng)柱層析分離，淋洗劑(EtOAc∶Hexane＝1∶50，v/v)，得到的白色固體為4-羥甲基苯硼酸頻哪醇酯，收率92％。

第二步4-羥甲基苯硼酸的合成

稱取第一步中得到的產(chǎn)物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中，然后加入N?溴代丁二酰亞胺0.81克和偶氮二異丁腈0.036克，加熱回流4h，冷卻至室溫后，反應液依次用水洗兩次，鹽水洗一次，無水硫酸鎂干燥。過濾后，減壓除去溶劑，得到的粗品溶解到50毫升乙醚中，用15％的氫氧化鉀萃取該乙醚相3次，合并得到的水相。在冰浴中，磁力攪拌下用鹽酸將水相的pH調(diào)節(jié)至1，白色沉淀析出，收集得到的白色固體，用適量的三氯甲烷洗滌，真空干燥得到白色固體即為4-羥甲基苯硼酸0.45克，收率62％。