5872-08-2
中文名稱(chēng)
DL-10-樟腦磺酸
英文名稱(chēng)
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
CAS
5872-08-2
EINECS 編號(hào)
227-527-0
分子式
C10H16O4S
MDL 編號(hào)
MFCD00074827
分子量
232.3
MOL 文件
5872-08-2.mol
更新日期
2024/12/23 14:56:21
5872-08-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
DL-10-樟腦磺酸（±）-樟腦-10-磺酸
DL-樟腦磺酸
混旋樟腦磺酸
(+/-)-樟腦-10-磺酸
(±)-樟腦-10-磺酸,98%
英文別名
(+/-)-10-CAMPHORSULFONIC ACID10-CAMPHORSULFONIC ACID
(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID (BETA)
(+/-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID
D-(+)-10-CAMPHORSULFONIC ACID MONOHYDRATE
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID N-HYDRATE
DL-10-CAMPHORSULPHONIC ACID
DL-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID
DL-CAMPHORSULFONIC ACID
DL-OXO-10-BORNANESULFONIC ACID
7-dimethyl-2-oxo-(+/-)-bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonicaci
DL-6-oxobornane-10-sulphonic acid
D,L-Camphor sulphonic acid
(±)-Camphor-10-sulfonicacid,98%
Bicyclo2.2.1heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-
(n)-camphor-10-sulfonic acid
Campho 10 Sulphonic Acid
所屬類(lèi)別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)203-206 °C (dec.)(lit.)
比旋光度[α]D20 0.0±0.3° (c=5, H2O)
沸點(diǎn)344.46°C (rough estimate)
密度1.2981 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.17±0.50(Predicted)
形態(tài)顆粒狀粉末
顏色略帶米色
水溶解性易溶于水。
敏感性吸濕性
BRN3205973
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不相容。易燃。
InChIKeyMIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)5872-08-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志C
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R34
安全說(shuō)明S26-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)DT5077100
F3-10
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29147000
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
混旋樟腦磺酸又叫樟腦磺酸，為白色或幾乎白色結(jié)晶性粉末。樟腦磺酸的分子式為C10H16O4S，具有棱狀結(jié)晶體,是一對(duì)手性光學(xué)對(duì)映體,分為左旋樟腦磺酸和右旋樟腦磺酸,其熔點(diǎn)分別在193～ 195℃和197～ 200℃。樟腦磺酸是樟腦的衍生物，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、輕工和日化等行業(yè)。目前,其應(yīng)用主要集中在手性不對(duì)稱(chēng)合成、天然產(chǎn)物的高選擇性催化以及與聚苯胺等聚合摻雜制備納米尺度的導(dǎo)電聚合物材料等。
圖1：樟腦磺酸的左右旋異構(gòu)體
制備
天然樟腦主要從樟樹(shù)植物、姜科植物和山姜種子中提出,具有旋光活性;合成的樟腦一般將松節(jié)油經(jīng)異構(gòu)化得到莰烯,再經(jīng)酯化、水解、脫氫反應(yīng)過(guò)程,是消旋體,幾乎沒(méi)有旋光活性。樟腦粉與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)得到消旋體樟腦磺酸，再經(jīng)拆分得到左、右旋樟腦磺酸。合成樟腦磺酸的適宜工藝條件：樟腦粉、濃硫酸和乙酸酐物質(zhì)的量之比為1.0：1.4：3.0，反應(yīng)溫度10℃，靜置時(shí)間5d,真空干燥得消旋體樟腦磺酸。以異丙醇為溶劑,采用某醇胺做拆分劑與消旋體樟腦磺酸發(fā)生中和反應(yīng)得樟腦磺酸鹽，經(jīng)純化分離得到左、右旋樟腦磺酸。
圖2：制備原理
拆分
動(dòng)力學(xué)拆分是將消旋樟腦進(jìn)行有選擇性的手性還原,讓消旋體中的某一個(gè)對(duì)映異構(gòu)體發(fā)生選擇性還原,留下所需要的異構(gòu)體,再經(jīng)純化處理。也可以加入光學(xué)活性氨基酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸、羥基苯甘氨酸、鄰氯苯甘氨酸及其衍生物拆分劑,將消旋樟腦磺酸成鹽化處理進(jìn)行分離,再將左、右旋樟腦磺酸銨鹽溶液,經(jīng)層析、薄膜蒸發(fā)、結(jié)晶、過(guò)濾、干燥得到白色結(jié)晶體，得左旋和右旋樟腦磺酸。用途
醫(yī)藥中間體、旋光體拆分劑。樟腦磺酸是一種重要的有機(jī)合成中間體,旋光體拆分劑。由于其具有的旋光性,在工業(yè)上可用于旋光異構(gòu)體的消旋，同時(shí)又廣泛作為醫(yī)藥中間體,如用于生產(chǎn)腸道紊亂抑制劑、HIV改善劑等。左、右樟腦磺酸用于光學(xué)活性氨基酸類(lèi)藥物的重要拆分劑,如以樟腦磺酸為手性離子對(duì)試劑,分離具有-受體阻滯作用和心臟抑制、局部麻醉作用的苯丙醇胺、美托洛爾、普萘洛爾、腎上腺素、沙丁胺醇和阿替洛爾5種物質(zhì)。將樟腦磺酸進(jìn)行鹽化處理或者通過(guò)其它合成路線得到相應(yīng)的樟腦磺酸鹽也具有廣泛的用途,例如樟腦磺酸鈉是獸用中樞興奮藥，可刺激呼吸中樞,使呼吸興奮,用于治療呼吸與循環(huán)的急性障礙,對(duì)抗中樞神經(jīng)的中毒等;樟腦磺酸銨作為手性離子對(duì)試劑添加到流動(dòng)相中,用來(lái)分離芳香醇胺藥物對(duì)映體。
圖3: 樟腦磺酸鹽
市場(chǎng)
國(guó)內(nèi)樟腦磺酸需求量大,基本都是依賴(lài)進(jìn)口,樟腦磺酸的價(jià)格也非常昂貴,尤其是左旋樟腦磺酸。參考文獻(xiàn)
[1] 柯春蘭, 劉曉紅, 許春曉,等. 樟腦磺酸的合成與拆分[J]. 南昌大學(xué)學(xué)報(bào)工科版, 2010, 32(4):381-384.[2] 柯春蘭, 劉曉紅, 許春曉,等. 手性樟腦磺酸及其鹽的合成與應(yīng)用進(jìn)展[J]. 江西化工, 2010(2):1-4.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
DL-10-樟腦磺酸DL-10-Camphorsulfonic acid, 98%(5872-08-2)
Sigma Aldrich
5872-08-2(sigmaaldrich)混旋樟腦磺酸價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | A12620 | (±)-樟腦-10-磺酸,98%
(+/-)-Camphor-10-sulfonic acid, 98% | 5872-08-2 | 100g | 428元 |
| 2024/11/08 | A12620 | (±)-樟腦-10-磺酸,98%
(+/-)-Camphor-10-sulfonic acid, 98% | 5872-08-2 | 500g | 1614元 |
| 2024/11/08 | 18907 | (+/-)-樟腦-10-磺酸 DL-10-Camphorsulfonic acid, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 5872-08-2 | 100g | 717元 |