58546-55-7
中文名稱
五味子酯乙
英文名稱
2-BUTENOIC ACID, 2-METHYL-, (5S,6S,7S,13AS)-5,6,7,13A-TETRAHYDRO-6-HYDROXY-1,2,3,13-TETRAMETHOXY-6,7-DIMETHYLBENZO[3,4]CYCLOOCTA[1,2-F][1,3]BENZODIOXOL-5-YL ESTER, (2Z)-
CAS
58546-55-7
分子式
C28H34O9
分子量
514.56
MOL 文件
58546-55-7.mol
更新日期
2025/02/21 09:59:13
58546-55-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
五味子酯乙對照品,五味子酯乙(標準品)
五味子酯乙(戈米辛B)
英文別名
GOMISINBSCHISANTHERIN B
Wuweizi ester B
Schizantherin B
Schisantherin B (Gomisin-B
SCHISANTHERIN B 98.0% BY HPLC
(5S)-5,6,7,8-Tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7β-dimethylbenzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole-5α,6β-diol 5-[(Z)-2-methyl-2-butenoate]
(5S)-6α,7β-Dimethyl-1,2,3,12-tetramethoxy-10,11-methylenedioxy(5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[a,c]cyclooctene)-5α,6β-diol 5-[(Z)-2-methyl-2-butenoate]
(5S,6S,7S)-6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate
(2Z)-2-Methyl-2-butenoic acid(5S,6S,7S,13aS)-5,6,7,8-tetrahydro-6-hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethylbenzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-5-yl ester
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
沸點638.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.28
儲存條件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)13.54±0.60(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
常見問題列表
概述
五味子酯乙為木蘭科五味子屬植物中的常見木脂素成分之一，2010版中國藥典所收入的五味子屬品種為五味子（北五味子）及南五味子（華中五味子）。具有保肝，降低谷丙轉(zhuǎn)氨酶等活性。本條信息由Chemicalbook黃珺編輯整理。
理化性質(zhì)
形態(tài)：白色粉末天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)類型：木脂素類
密度：1.28±0.1g/cm3（預(yù)測）
沸點：638.6±55.0°C（預(yù)測）
熔點：97～99°C
pKa:13.54±0.60（預(yù)測）
植物來源
五味子酯乙主要來源于木蘭科五味子屬植物。該屬植物全世界約有25種，主要分布于東亞，少數(shù)分布于美洲東南部。我國是本屬植物分布的中心，我國有五味子屬植物18種，其中藥用的約13種。中國藥典收載五味子（北五味子Schisandra chinensis (Turcz.)Baill.）及南五味子（華中五味子Schisandra sphenanthera Rehd.etWils）。藥用部位為干燥成熟果實。秋季果實成熟時采摘，曬干，除去果梗和雜質(zhì)。五味子生長于山地雜木林中，分布于遼寧、吉林、黑龍江、內(nèi)蒙古、北京、河北各地區(qū)。華中五味子生于較濕的闊葉林或灌木叢中，主要分布于陜西、河南、甘肅，以及湖南、湖北、浙江、四川、云南、江蘇。
圖1為五味子植物及藥材。
化學(xué)成分
五味子中的化學(xué)成分主要有木脂素、揮發(fā)油、多糖、有機酸等成分，其中又以木脂素類成分為主要活性成分。果實含揮發(fā)油約3%。含有α-蒎烯(2-pinene)、β-蒎烯(β-pinene)、月桂烯(myrcene)、檸檬烯(limonene)、α-萜品烯(α-lerpinene)、r-萜品烯(r-terpinene)、百里酚甲醚(thymolmethylether)、芳樟醇(linalool)等。
國內(nèi)外從五味子科植物中分離出約200個成分，其中150多個為木脂素。五味子含五味子醇(Schisandrol)、五味子素即五味子醇甲(Schizandrin)、五味子醇乙即戈米辛(Aomisin)A、五味子甲素即去氧五味子素(Aeoxyschizandrin)、五味子乙素即r-五味子素(r-Schizandrin)、五味子丙素即偽r-五味子素(Pseudo-r-Schizandrin)，亦含五味子酚(Schisanhenol)、五味子酯甲(SchisantherinA)、五味子酯乙等。
華中五味子主要含五味子酯甲、五味子酯乙及五味子甲素，少數(shù)地區(qū)的品種含少量五味子醇甲及五味子醇乙，還有去氧五味子素(deoxyschizandrin)、新五味子素(neoschisan-drin)、五味子醇(schizandrol)、戈米辛(gomisin)等。
枸櫞酸、檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、琥珀酸、原兒茶酸等。
有麝香草酚5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山柰酚、3-O-β-蕓香糖苷。
有甾醇、樹脂、維生素、鞣質(zhì)、葉綠素、少量糖類等。
木脂素及五味子酯乙的含量影響因素
一、五味子中木脂素含量影響因素1.品種的選擇：不同品種五味子中總木脂素含量相差較大，以北五味子含量最高。
2.產(chǎn)地的選擇：不同產(chǎn)地北五味子及南五味子種子中木脂素的含量差別較大，北五味子以山西產(chǎn)含量最高，醇甲量達9.87%，木脂素總和達22.7%，木脂素的含量除金山、興山、翼梗五味子含量較低外，其它品種均在2%以上。南五味子以肅康縣、湖北某地含量較高。
3.采收時間的選擇：五味子通常在8～9月份果實成熟后鮮紅色至紫紅色時采收。不同生長期的五味子中木脂素含量有差異。全年中以5～7月含木脂素較高，僅從含量的角度考慮，采收期以7月份為宜，但綜合考慮果實生物量和有效成分含量，通常在9～10月份(霜降后)采收。
4.替代部位的采收：五味子莖中總木脂素及3個有效成分的含量均以7月份最高，所以7月份作為五味子莖的最佳采收期。
二、南北五味子中五味子酯乙含量差異
采用UPLC/Q-TOF-MS法分析五味子提取物中的木脂素成分。在正離子模式下，利用木脂類成分質(zhì)譜行為的異同，分別對南五味子和北五味子木脂素成分進行了比較分析，發(fā)現(xiàn)南五味子與北五味子具有某些相同的化學(xué)成分，即五味子醇甲、五味子醇乙、五味子酯甲、五味子酯乙、五味子酯丙、五味子酯丁、五味子甲素，但是含量差異較大，北五味子中的醇甲、醇乙、酯丁含量較高，而南五味子中酯甲、酯乙、酯丙、甲素的含量。
五味子中木脂素含量測定
說明：2010版《中國藥典》五味子及南五味子中的“含量測定”項成分指標分別為五味子醇甲及五味子酯甲，未涉及五味子酯乙的含量測定。五味子提取物中木脂素類的分析采用分光光度法。
標準曲線的制備：精密稱取五味子乙素對照品30mg于5ml容量瓶中，加氯仿溶解并定容至刻度，放于冰箱備用，用微量注射器分別吸取標準溶液2、4、6、8、10、12、14、16μl注于10ml試管中，同時一試管用16μl氯仿作空白，水浴揮干氯仿，加入10%變色酸水溶液0.5ml，濃硫酸3.0ml，蒸餾水1.5ml，小心混勻，沸水浴上加熱30分鐘，取出放冷，紫外分光光度計在570nm處測定吸光度。以吸光度值為縱坐標，五味子乙素的量(μg)為橫坐標繪制標準工作曲線或計算回歸方程。
樣品的測定：精密稱取提取物0.1500g，置10ml容量瓶中，加95%的乙醇8ml超聲溶解，放冷定容，準確吸取以上乙醇溶液1ml，拌入1g硅膠，揮干乙醇，將硅膠裝入一柱底預(yù)先塞好脫脂棉的小層離柱中，用氯仿洗至10ml容量瓶中并至刻度，準確吸取以上氯仿洗脫液0.5ml于10ml試管中，蒸去氯仿，同標準曲線項下自“加入10%變色酸水溶液0.5ml…”依法操作。在標準曲線上查出該吸光度值對應(yīng)的微克數(shù)或根據(jù)回歸方程計算。
注：本方法的原理是五味子提取物中的五味子醇乙、五味子酯乙、五味子乙素、丙素等化學(xué)結(jié)構(gòu)中均含有亞甲二氧基，在濃硫酸存在下可使亞甲二氧基水解放出甲醛，放出的甲醛再與變色酸作用產(chǎn)生紫紅色，在570nm波長處有最大吸收。
藥理作用
1、對肝臟的保護作用五味子提取物及其制劑能促進肝糖元異生，又能促進肝糖元分解，并使腦、肝、肌肉中果糖的葡萄糖磷酸化過程加強；其乙醇提取物能明顯降低血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶，對四氯化碳引起的肝臟損傷具有保護作用。五味子的木脂素成分均具有不同程度的保肝降酶作用，是目前市場上多種保肝降酶中成藥的主要成分。
2、對消化道潰瘍作用
五味子提取物有較好的抑制胃潰病的作用，對無水乙醇引起的胃粘膜損傷亦有預(yù)防作用。
3、對心血管系統(tǒng)的作用
五味子含有多種有效成分，可減少氧自由基對心肌細胞的損傷，抑制中性粒細胞的浸潤，對心肌缺血再灌注損傷起到保護作用；還可舒張血管，降低血壓，調(diào)節(jié)心肌細胞能量代謝，降低心肌收縮力，降低血脂，并產(chǎn)生抗血小板聚集作用。
4、對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用
五味子對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的影響多方面，包括鎮(zhèn)靜催眠作用、抗驚厥作用、益智作用等。
5、對泌尿生殖系統(tǒng)的作用
五味子具有滋腎的功效，其中五味子乙素對亞慢性染鎘致大鼠腎氧化損傷具有很大的促進作用。
6、抗腫瘤作用
采用MTT法測定總木脂素對人乳腺癌細胞系MCF-7、肝癌細胞系HepG2和人食管癌細胞系9706的體外抗腫瘤作用，通過體外腫瘤細胞抑制性實驗發(fā)現(xiàn)，五味子總木脂素具有一定的體外抗腫瘤活性。
7、抗氧化作用
五味子中的多種木脂素成分具有顯著的抗氧化作用，五味子及所含多種木脂素類化合物在動物體內(nèi)具有抑制和清除多種自由基、增強其體內(nèi)SOD等抗氧化劑活性的作用。
8、其他作用
抑菌作用、腎臟保護作用、抗過敏作用、促進糖代謝作用、利膽作用、加強子宮收縮作用、增強眼耳和皮膚功能等。
藥理活性
五味子酯乙有降低血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶作用。小鼠每天口服50mg/kg，測定肝谷丙轉(zhuǎn)氨酶活力為4.7，而對照組為116，明顯下降。對小鼠因四氯化碳和硫代乙酰胺中毒的SgPT升高，有較強的降低作用。100mg/kg劑量時能延長小鼠巴比妥鈉的睡眠時間，腹腔注射的作用較灌胃者強。五味子臨床應(yīng)用
1.治療神經(jīng)衰弱和神經(jīng)官能癥。2.治療急性慢性肝炎和精神類藥物引起的轉(zhuǎn)氨酶升高，以及肝硬化。
3.治療慢性支氣管炎、肺氣腫，咳嗽、氣急。
4.治療病后體虛、疲勞、乏力、心慌、汗多等癥狀。