58328-31-7
中文名稱
4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯
英文名稱
4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
CAS
58328-31-7
分子式
C36H24N2
MDL 編號
MFCD00093417
分子量
484.59
MOL 文件
58328-31-7.mol
更新日期
2024/12/18 16:56:03
58328-31-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4,4'-雙(N-咔唑)-1,1'-聯(lián)苯4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯
英文別名
4,4'-BIS(9-CARBAZOLYL)-1,1'-BIPHENYL4,4'-BIS(9H-CARBAZOL-9-YL)BIPHENYL
4,4'-BIS(CARBAZOL-9-YL)BIPHENYL
4,4'-BIS(N-CARBAZOLYL)-1,1'-BIPHENYL
4,4-N, N'-DICARBAZOLE-1,1'-BIPHENYL
CBP
CPB
DCBP
9,9'-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis-9H-Carbazole
4,4-BIS(9-CARBAZOYL)BIPHENYL HOLE TRANSPORT MATERIALS 318 NM (CH2CL2) ABSORBANCE
4,4''-BIS(CARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL DCBP 98%
4,4μ-Bis(9-carbazolyl)-1,1μ-biphenyl, 4,4-N,Nμ-Dicarbazole-1,1μ-biphenyl, CBP, DCBP
所屬類別
醫(yī)藥中間體：OLED材料中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色-淡黃色粉末。熔點(diǎn)：281-282℃
熔點(diǎn)281-285 °C
沸點(diǎn)700.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度略溶。在四氫呋喃中
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
最大波長(λmax)319nm(CH2Cl2)(lit.)
檢測方法HPLC
InChIKeyVFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫58328-31-7(CAS DataBase Reference)
概述4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl (CBP), is one of the most widely-used host materials for efficient fluorescent and phosphorescent organic light-emitting diodes with high hole mobility. This is due to its electron-rich property from two carbazolyl units.
氣味 (Odor)白色粉末
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
背景
N-芳基咔唑是一類常見于藥物、農(nóng)藥、有機(jī)光電材料中化合物，其中4，4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯還是一種OLED器件的關(guān)鍵化學(xué)組份。傳統(tǒng)的制備方法是應(yīng)用銅催化的Ullmann反應(yīng)，但反應(yīng)條件苛刻，催化劑用量大，后處理困難，產(chǎn)品純度往往不能達(dá)到光電材料的要求。上個世紀(jì)末，Buchwald和Hartwig發(fā)展起來鈀催化的C-N鍵偶聯(lián)反應(yīng)，也稱作Buchwald-Hartwig偶聯(lián)胺化反應(yīng)，廣泛應(yīng)用于鹵代芳烴的胺化反應(yīng)中，但有關(guān)鈀催化的咔唑與鹵代芳烴的偶聯(lián)反應(yīng)的文獻(xiàn)報道也不多見。用途
4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯為烴類衍生物，可用作醫(yī)藥中間體。
制備
惰氣氣氛下，往一個干燥的50mLSchlenk瓶，加入攪拌子，加入咔唑（0.368g，2.2mmol）和二甲苯（3mL），冷卻到5℃，通過注射器滴加甲基氯化鎂（3.0MinTHF，2.3mmol，0.77mL）(約1.5min)，加畢攪拌反應(yīng)15min，轉(zhuǎn)移到手套箱中備用。在手套箱中，往一個耐壓管加入4，4’-二氯聯(lián)苯（0.223g，1.0mmol）、絡(luò)合物[2，6-雙(2，4，6-三異丙基苯基)苯基-二環(huán)己基膦](烯丙基-)氯化鈀(II)(0.86mg，0.001mmol)、2，6-雙(2，4，6-三異丙基苯基)苯基-二環(huán)己基膦(0.68mg，0.001mmol)和0.13mL十二烷（作為GC分析的內(nèi)標(biāo)）溶于1mL二甲苯中。在室溫下將Schlenk瓶反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到耐壓管中，密封，油浴145℃下反應(yīng)3h。用硅膠和硅藻土過濾反應(yīng)液，濾液減壓濃縮，殘余物硅膠柱層析分離提純(石油醚:乙酸乙酯=10:1)，得白色固體4，4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯0.47g，產(chǎn)率98%。