5442-12-6
中文名稱
去甲斑蝥素
英文名稱
Norcantharidin
CAS
5442-12-6
分子式
C8H8O4
分子量
168.15
MOL 文件
5442-12-6.mol
更新日期
2024/12/16 09:26:36
5442-12-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
去甲斑蟊素去甲斑蝥素
去甲斑蝥素(標(biāo)準(zhǔn)品)
去甲斑蝥素 5442-12-6
鈦禲DECANE-3,5-DIONE
NORCANTHARIDIN 去甲斑蝥素 標(biāo)準(zhǔn)品
7-氧雜二環(huán)[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐
外式-7-氧雜雙環(huán)[2,2,1]庚烷-2,3-二甲酸酐
外式-7-氧雜雙環(huán)[2,2,1]庚烷-2,3-二甲酸酐 7-氧雜二環(huán)[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐
英文別名
DemehyLNsc14003
Nocantharidin
NORCANTHARIDIN
Go Norcantharidin
Demehylcantharidin
TIMTEC-BB SBB005955
TIMTEC-BB SBB008464
Wln: T C555 A ao dvovtj
4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0²
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)110 °C
沸點(diǎn)362.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Hygroscopic, Room Temperature, Under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿（輕微、加熱）、DMSO（輕微）
形態(tài)solid
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性、濕敏性
EPA化學(xué)物質(zhì)信息4,7-Epoxyisobenzofuran- 1,3-dione, hexahydro-(5442-12-6)
常見問題列表
理化性質(zhì)
去甲斑蝥素呈無色結(jié)晶性粉末狀，無臭，稍有刺激性。略溶水及乙醇，易溶于丙酮。
功能主治
去甲斑蝥素為人工合成的斑蝥素衍生物，有提高對癌細(xì)胞呼吸控制率及溶酶體酶活性的作用，干擾癌細(xì)胞分裂，抑制其DNA的合成，作用于細(xì)胞周期的M期。本品吸收后主要分布于肝、腸、腎、心、肺、唾液腺、甲狀腺等組織中。臨床上主要用于治療原發(fā)性肝癌、食管癌、胃及賁門癌等及白細(xì)胞低下癥; 亦用于聯(lián)合化療中以治療各種腫瘤，可拮抗其他抗癌藥物的骨髓抑制并提高療效。亦可用于乙型肝炎的治療。據(jù)近年臨床報(bào)道，斑蝥、斑蝥素或羥基斑蝥胺治療原發(fā)性肝癌、病毒性肝炎、鼻炎、氣管炎等均有顯著效果，但斑蝥素的毒性大，觸之能使皮膚發(fā)紅、刺痛，重則起泡，故內(nèi)、外用均需慎重。近年已先后研究出減少毒性的衍生物斑蝥酸鈉、羥基斑蝥胺、甲基斑蝥胺和去甲斑蝥素。臨床研究結(jié)果表明，從斑蝥素到去甲斑蝥素抗肝癌作用依次增強(qiáng)，而泌尿系統(tǒng)不良反應(yīng)正好相反。由于半合成的衍生物所用原料仍靠野生斑蝥蟲體資源，因此資源動(dòng)物的尋找是很重要的。我國芫青科昆蟲有29種，很多都含斑蝥素，如青娘子(芫青)為芫青科昆蟲綠芫青(Lyttacaraganae Pallas)蟲體，含斑蝥素達(dá)1%～2%。
斑蝥素
斑蝥素是一種半萜烯毒素，是從昆蟲斑蝥 (我國藥典以南方大斑蝥和黃黑小斑蝥入藥) 中獲得的有效成分，現(xiàn)在也可以進(jìn)行人工合成。斑蝥素對肝癌、食管鱗癌等細(xì)胞株的形態(tài)、增殖有破壞或抑制作用，可提高癌細(xì)胞呼吸控制率及溶酶體酶活性，干擾癌細(xì)胞分裂，抑制其DNA 合成。對骨髓細(xì)胞無抑制作用，并能升高白細(xì)胞。本品可增強(qiáng)免疫功能，具有抗病毒及抗菌作用。
臨床用于肝癌、食管癌、胃及賁門癌等以及白細(xì)胞減少癥，亦可作為術(shù)前用藥或用于聯(lián)合化療，與其他化療藥物聯(lián)用能提高療效、減少副作用。用于乙型肝炎治療亦有效。
斑蝥素不良反應(yīng)較大，容易引起中毒。人們經(jīng)過長期的研究和試驗(yàn)，合成了部分斑蝥素的衍生物或類似物，如去甲斑蝥素、斑蝥酸鈉和羥基斑蝥胺等來替代斑蝥素，實(shí)驗(yàn)表明，它們的藥理作用相似，但毒性小得多。
藥理作用
去甲斑蝥素對肝癌、食管鱗癌等細(xì)胞株的形態(tài)、增殖有破壞或抑制作用，可提高癌細(xì)胞呼吸控制率及溶酶體酶活性，干擾癌細(xì)胞分裂，抑制其DNA合成。對骨髓細(xì)胞無抑制作用，并能升高白細(xì)胞。吸收后在肝、腎、胃、腸、癌組織中均有較高藥物濃度。給藥15min后在肝臟、癌組織達(dá)高峰濃度，6h后濃度逐漸下降，24h內(nèi)大部分經(jīng)腎臟排泄，體內(nèi)積蓄甚少。作用機(jī)制
斑蝥素類抗腫瘤藥物主要有斑蝥素、甲基斑蝥胺、去甲斑蝥素和羥基斑蝥胺。斑蝥素系自鞘翅目芫青科昆蟲南方大斑蝥和黃黑小斑蝥的干燥蟲體提取而得，人工合成比較困難。去甲斑蝥素為國內(nèi)創(chuàng)制的合成抗腫瘤新藥。去甲斑蝥素具有明顯的抑制癌細(xì)胞生成和延長生命的作用，對癌細(xì)胞蛋白質(zhì)合成，RNA、DNA合成都有一定的抑制作用，使癌細(xì)胞骨架(微絲、微管)破壞，影響其超微結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致線粒體、微絨毛及質(zhì)膜損傷。對正常細(xì)胞影響較小，能拮抗骨髓抑制，升高白細(xì)胞，屬于細(xì)胞周期特異性藥物，主要作用于M期，并影響周期運(yùn)行。本類藥物還可通過增強(qiáng)機(jī)體免疫能力來達(dá)到抗癌的效果。
去甲斑蝥素對多種試驗(yàn)性動(dòng)物腫瘤有效，抗瘤譜較廣。
注意事項(xiàng)
1. 不良反應(yīng)較少見，但口服劑量過大時(shí)可能出現(xiàn)惡心、嘔吐等癥狀，減量或?qū)ΠY處理即可消失。2. 注射劑溢漏可刺激組織，引起炎癥。