118-48-9
中文名稱
靛紅酸酐
英文名稱
Isatoic Anhydride
CAS
118-48-9
EINECS 編號
204-255-0
分子式
C8H5NO3
MDL 編號
MFCD00006700
分子量
163.13
MOL 文件
118-48-9.mol
更新日期
2025/02/09 11:48:32
118-48-9 結構式
基本信息
中文別名
靛紅酸酐衣托酸酐
N-羧鄰胺苯甲酐
鄰羧苯胺甲酐
靛紅衍[酸]酐
英文別名
1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazine-2,4-dione1,4-DIHYDRO-2H-3,1-BENZOXAZIN-2,4-DIONE
1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE
2H-3,1-BENZOXAZINE-2,4(1H)-DIONE
3,1-BENZOXAZINE-2,4(1H)-DIONE
4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione
ANTHRANILIC ACID N-CARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE
BENZOXAZINEDIONE
ISATOIC ANHYDRIDE
ISATOLC ANHYDRIDE
LABOTEST-BB LT00053651
N-CARBOXYANTHRANILIC ACID CYCLIC ANHYDRIDE
TIMTEC-BB SBB003928
1,2-Dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
2-(carboxyamino)-benzoicacicyclicanhydride
2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion
4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion
Anthranilic acid, N-carboxy-, cyclic anhydride
Benzoic acid, 2-(carboxyamino)-, cyclic anhydride
所屬類別
生物化工：生物染料物理化學性質
外觀淺黃色粉末或灰白色結晶
溶解性溶于乙醇、1,4-二氧六環(huán)。
外觀性狀白色棱狀結晶。熔點243℃（分解）。溶于乙醇、1,4-二氧六環(huán)。
熔點233 °C (dec.)(lit.)
沸點290.19°C (rough estimate)
堆積密度600kg/m3
密度1,52 g/cm3
蒸氣密度5.6 (vs air)
折射率1.5510 (estimate)
閃點308 °C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度0.3g/l
酸度系數(shù)(pKa)11.06±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米色到棕色
水溶解性decomposes
敏感性濕氣敏感
BRN136786
產(chǎn)品類別靛紅系列
企業(yè)檢測數(shù)據(jù)參考氯化物：0.001 % 干燥失重：0.001 % 相關物質：0.001 % 重金屬：0.001 ppm
LogP0.978 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫118-48-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Isatoic anhydride(118-48-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H317-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36-R43
安全說明S24-S26-S37
WGK Germany1
RTECS號DM3100000
F3
自燃溫度>600 °C
TSCAYes
海關編碼29349990
毒害物質數(shù)據(jù)118-48-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
制備方法
方法一
由鄰氨基苯甲酸與光氣反應而得。將鄰氨基苯甲酸溶解于熱水和濃鹽酸中，在攪拌下通入光氣，靛紅酸酐立即析出。反應放熱，調節(jié)光氣通入速度，使溫度不超過50℃。連續(xù)通入光氣2-4h，至吸收速度顯著減慢為止。將產(chǎn)物在空氣中晾干，于100℃干燥即得成品。常見問題列表
淀粉鄰氨基苯甲酸酯
淀粉鄰氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造紙工業(yè)中可提高無機填料和細小纖維的留著率，也能提高干強度和抗張強度。在多種溶劑及各種不同催化劑存在時，淀粉鄰氨基苯甲酸酯是由淀粉與靛紅酸酐反應制得。經(jīng)典方法是以三乙胺作催化劑，在二甲基亞砜溶劑中反應。
(1) 將40g淀粉 (在100℃干燥過夜)，4.0g靛紅酸酐，5ml三乙胺，在500ml二甲基亞砜中，90～95℃攪拌反應3h，在室溫下放置過夜后，將所得淺棕色液體倒入1L甲醇，沉淀用甲醇洗，晾干，得白色粉末狀樣品。含氮0.75%，取代度為0.093。
(2)在水溶液中反應。將90g玉米淀粉分散在250ml水中，在30分鐘內(nèi)加入8g靛紅酸酐，并用6%氫氧化鈉溶液將pH調至8.5～9.0，在2小時反應時間內(nèi)保持此pH值。反應結束后過濾，用2L水洗，晾干后置于索氏提取器中，用乙醇連續(xù)提取24h。所得產(chǎn)物含0.70%氮，口香糖基料可用取代度(DS)為0.086。
化學反應
靛紅酸酐和氯化亞砜在DMF或吡啶溶劑中于60～80℃下反應生成5-氯靛紅酸酐。產(chǎn)率范圍是83%～95%。5-氯靛紅酸酐?？梢砸肼然撬峄鳛槁然噭?br>
靛紅酸酐和亞硝酸在70℃時反應，釋放出二氧化碳和氮氣，生成5-硝基水楊酸。
和硝基甲烷的鹽反應生成鄰氨基苯甲酸硝基甲酯，靛紅酸酐再和二甲基亞砜的負離子反應生成產(chǎn)物25。上述兩種產(chǎn)物在酸性條件下反應生成靛藍。
在堿性環(huán)境下于65℃和醇作用生成鄰氨基苯甲酸酯，反應的轉化率很高。
以靛紅酸酐和一甲胺水溶液反應合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，2-氨基-N-甲基苯甲酰胺與二氯海因等氯化試劑反應合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
靛紅酸酐Isatoic anhydride, 98%(118-48-9)
Alfa Aesar
靛紅酸酐,97%Isatoic anhydride, 97%(118-48-9)
Sigma Aldrich
118-48-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
靛紅酸酐Isatoic Anhydride,>99.0%(T)(118-48-9)
靛紅酸酐價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/02/08 | XW01184892 | 靛紅酸酐 isatoic anhydride;anthranilic acid n-carboxylic acid anhydride;1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2,4-dione;2h-3,1-benzoxazine-2,4-(1h)-dione | 118-48-9 | 100G | 161元 |
| 2025/02/08 | XW01184891 | 靛紅酸酐 isatoic anhydride;anthranilic acid n-carboxylic acid anhydride;1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2,4-dione;2h-3,1-benzoxazine-2,4-(1h)-dione | 118-48-9 | 25G | 57元 |
| 2025/02/05 | A14603 | 靛紅酸酐, 97%
Isatoic anhydride, 97% | 118-48-9 | 100g | 190元 |