53643-48-4
中文名稱
硫酸長春地辛
英文名稱
DESACETYLVINBLASTINEAMIDE
CAS
53643-48-4
分子式
C43H55N5O7
分子量
753.93
MOL 文件
53643-48-4.mol
53643-48-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
西艾克聞得星
癌的散
長春地辛
長春酰胺
長春堿酰胺
長春花堿酰胺
硫酸長春酰胺
去乙酰長春花堿酰胺
3-(氨基甲酰基)-O^<4>^-去乙?；?3-去(甲氧羰基)長春堿
英文別名
VINDESINEVDS
Fildesin
Eldesine
Compound-112531
VINDESINE SULFATE(RG)
DESACETYLVINBLASTINEAMIDE
DESACETYLVINBLASTINEAMIDE USP/EP/BP
Compound 112531：NS C．245467：LY-099094：Hdisine：Fildisin
3-Carbamoyl-4-O-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)vincaleukoblastine
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 動植物類抗腫瘤藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙醇-甲醇結(jié)晶，熔點(diǎn)230～232℃。[α]D23+39.4。(C=1.0，甲醇)。UV最大吸收(甲醇)：214，266，288，296nm(ε53400，17450，13950，12500)。Pka’(二甲基甲酰胺66%)5.39，7.36；(水)6.04，7.67。
硫酸長春地辛(Vindesine Sulfate)：C43H55N5O7?H2SO4。[59917-39-4]。從乙醇-異丙醇得無定形固體，熔點(diǎn)＞250℃。遇熱易分解。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：6.3±0.6，2.0±0.2靜脈注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：8.8±2.5腹腔注射。
硫酸長春地辛(Vindesine Sulfate)：C43H55N5O7?H2SO4。[59917-39-4]。從乙醇-異丙醇得無定形固體，熔點(diǎn)＞250℃。遇熱易分解。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：6.3±0.6，2.0±0.2靜脈注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：8.8±2.5腹腔注射。
熔點(diǎn)230-232°
比旋光度D25 +39.4° (c = 1.0 in methanol)
酸度系數(shù)(pKa)pKa (DMF 66%) 5.39, 7.36; (H2O) 6.04, 7.67(at 25℃)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
抗癌藥。用途2
半合成長春花堿衍生物，抗癌譜較長春花堿、長春新堿廣，療效高，毒性低。其作用原理為抑制增殖細(xì)胞紡錘體的形成，使細(xì)胞生長停止在有絲分裂中期，為細(xì)胞周期特異性藥物。用于肺癌、惡性淋巴瘤、乳腺癌、食管癌、小兒急性淋巴細(xì)胞白血病、慢性骨髓性白血病、黑色素瘤、生殖細(xì)胞瘤、卵巢癌等。制備方法
方法1
方法1：同樣以長春堿為原料，在常壓下和無水肼反應(yīng)生成肼化物，經(jīng)二氯甲烷萃取后得干燥品。溶于THF，加入鹽酸，在0℃滴加亞硝酸丁酯，生成疊氮化合物，再加入三苯基膦的THF溶液。去除雜質(zhì)后，用氨水中和，然后用二氯甲烷萃取，真空蒸干，用柱層析或高壓液相分離即得長春地辛。方法2：長春堿在無水甲醇溶液中，加入無水液氨，于100℃和加壓下。進(jìn)行約60h的氨解水解。反應(yīng)完畢后，真空蒸發(fā)至干，柱層析分離得到長春地辛。
方法3：同樣以長春堿為原料，在常壓下，和無水肼反應(yīng)后再還原得到長春地辛。