520-33-2
中文名稱
橙皮素
英文名稱
HESPERETIN
CAS
520-33-2
EINECS 編號(hào)
208-290-2
分子式
C16H14O6
MDL 編號(hào)
MFCD00075646
分子量
302.28
MOL 文件
520-33-2.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:00
520-33-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
橙皮素4'-甲氧基-3,5,7-三羥基黃烷酮
英文別名
2,3-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2S-(3-HYDROXY-4-METHOXPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE(+/-)-3',5,7-TRIHYDROXY-4'-METHOXYFLAVANONE
3',5,7-TRIHYDROXY-4'-METHOXYFLAVANONE
3',5,7-TRIHYDROXY-4-METHOXYFLAVANONE
4'-METHOXY-3',5,7-TRIHYDROXYFLAVANONE
5,7,3'-TRIHYDROXY-4'-METHOXYFLAVANONE
(+/-)-HESPERETIN
HESPERETIN
HESPERETINE
(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
HESPERETIN 97%
5,7-DIHYDROXY-2-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-CHROMAN-4-ONE
4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2S)-
(2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-4-one
HESPERETIN(P)
HESPERETIN hplc
HESPERETIN WITH HPLC
(2S)-2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
(2S)-2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-4(3H)-one
(S)-3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于蕓香科柑桔屬（Citrus）植物甜橙Citrus sinensis,檸檬Citrus limon
熔點(diǎn)230-232°C
沸點(diǎn)363.32°C (rough estimate)
密度1.2514 (rough estimate)
折射率-4 ° (C=1.8, EtOH)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)7.49±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
水溶解性Soluble in water (partly), dilute alkalis, and ethanol (50 mg/ml).
Merck14,4670
BRN309850
InChIKeyAIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
LogP2.90
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)520-33-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼29329990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:有健胃、祛痰、鎮(zhèn)咳、驅(qū)風(fēng)、利尿、抗病毒、抗菌、止逆和止胃痛功效。是抑制癌癥的促進(jìn)劑，醛糖還原酶抑制劑，可抑制脂肪分解，促進(jìn)DNA生物合成。有效調(diào)節(jié)預(yù)防和改善心血管疾病。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
天然黃酮類化合物
橙皮素(Hesperetin)是一種天然黃酮類化合物, 廣泛存在于水果、花卉、食品等植物源物質(zhì)中。其主要來(lái)源于橙皮苷(Hesperidin)水解, 具有生物和藥理活性, 廣泛應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)、醫(yī)學(xué)、農(nóng)學(xué)、食品等多個(gè)領(lǐng)域。
圖1為橙皮素
藥理作用
（1）抗氧化作用：橙皮素可通過(guò)清除過(guò)氧亞硝酸根離子，避免過(guò)氧化反應(yīng)帶來(lái)的危害。（2）抗炎作用：橙皮素可以抑制炎性介質(zhì)的介導(dǎo)作用，從而間接抑制炎癥反應(yīng)。與橙皮苷相比，橙皮素有更強(qiáng)的抗炎作用，橙皮素C7連接上蕓香糖后對(duì)其抗炎活性有影響。
（3）降血脂作用：橙皮素可以抑制膽固醇的生成酶及酯化酶的作用，從而達(dá)到降血脂的作用。
（4）心血管的保護(hù)作用：橙皮素具有降低血脂及血管滲透性的功效，可以起到預(yù)防血栓形成的作用。橙皮素也可以通過(guò)刺激某些線粒體酶如琥珀酸脫氫酶等起到保護(hù)內(nèi)皮細(xì)胞組織的缺氧作用，預(yù)防由內(nèi)皮細(xì)胞壞死引起的凝血而誘發(fā)血栓形成。另外，橙皮素通過(guò)抑制PLCγ2的磷酸化及其下游信號(hào)傳導(dǎo)促進(jìn)抗血小板凝血活性，可以預(yù)防血栓的形成，有利于心血管系統(tǒng)。
（5）抗腫瘤作用：橙皮素具有抗氧化作用，從而可避免這些因素引起的基因變化導(dǎo)致的癌變。促進(jìn)P－糖蛋白介導(dǎo)的藥物從腫瘤細(xì)胞中流出，類黃酮（橙皮素等）可以改變血腦屏障對(duì)vincristine的通透性，且還與其濃度有關(guān)。低濃度類黃酮可以降低腦毛細(xì)血管內(nèi)皮細(xì)胞對(duì)vincristine的攝??；反之高濃度有促進(jìn)作用。
市場(chǎng)前景
國(guó)外市場(chǎng)情況：（1）橙皮素被用于保健藥物及保健品，如安利的系列產(chǎn)品都添加了橙皮素。美國(guó)熱銷保健品活力50，其主要活性成分也是橙皮素。
（2）作為一些化妝品的添加劑，如CLARINS（嬌韻詩(shī)）的多款晚霜中就含有橙皮素。
（3）在日本還被應(yīng)用在食品方面，作為一種具有維生素p作用的添加劑使用。
在我國(guó)橙皮素主要作為一種藥物原料使用，相關(guān)的藥物主要療效有健胃、祛痰、鎮(zhèn)咳、驅(qū)風(fēng)、利尿、止逆和止胃痛等。
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工業(yè)生產(chǎn)方法
（1）水相法Grohmann K 等人采用水相作為反應(yīng)介質(zhì)，稀硫酸作為催化劑，反應(yīng)溫度從25℃到180℃，研究發(fā)現(xiàn)，水相中當(dāng)溫度為120℃或更高溫度的時(shí)候，橙皮苷水解速度顯著加快． 這是因?yàn)槌绕ぼ粘叵略谒橘|(zhì)中的溶解度很小，提高反應(yīng)溫度可以大大增加橙皮苷在水相中的溶解性． 水相中橙皮苷主要水解生成橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷，而部分橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷可進(jìn)一步水解生成橙皮素（圖1）． 橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷也是個(gè)重要有機(jī)中間體，可用于甜味劑（二氫查爾酮）的合成。
圖2為橙皮素水解路線圖
（2）甲醇法
Thomas Seitz 等人選擇甲醇作為橙皮苷水解反應(yīng)介質(zhì)，濃硫酸作為催化劑，加熱回流反應(yīng)7.5 h 后反應(yīng)結(jié)束，加入乙酸乙酯溶液后，水洗，干燥后濃縮，得到粗產(chǎn)品． 粗產(chǎn)品溶于丙酮中，滴加到稀乙酸溶液，過(guò)濾濃縮并干燥得到純品（收率99%）。甲醇法合成工藝簡(jiǎn)單，產(chǎn)品收率最高，但是產(chǎn)品的分離提純比較繁瑣，并且需要毒性較大的甲醇作為反應(yīng)介質(zhì)，因此不符合綠色環(huán)保的生產(chǎn)要求。Wingard等人則對(duì)Thomas Seitz 報(bào)道的甲醇法加以改進(jìn)．當(dāng)水解反應(yīng)結(jié)束后，首先減壓蒸除過(guò)量甲醇后，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下反應(yīng)液直接加到水相中加熱回流2 h，冷卻，有粗產(chǎn)品析出（收率85%），粗產(chǎn)品可以經(jīng)過(guò)水洗，就可以得到純度97%的橙皮素。
橙皮素價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | B20528 | 4'-甲氧基-3,5,7-三羥基黃烷酮, 97% 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone, 97% | 520-33-2 | 1g | 322元 |
| 2024/11/08 | B20528 | 4'-甲氧基-3,5,7-三羥基黃烷酮, 97% 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone, 97% | 520-33-2 | 5g | 1076元 |
| 2024/11/08 | B20528 | 4'-甲氧基-3,5,7-三羥基黃烷酮, 97% 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone, 97% | 520-33-2 | 25g | 4439元 |