51987-73-6
中文名稱
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
英文名稱
BOC-PHE-OME
CAS
51987-73-6
分子式
C15H21NO4
MDL 編號
MFCD00076977
分子量
279.33
MOL 文件
51987-73-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
51987-73-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-苯丙氨酸甲酯Boc-L-苯丙氨酸甲酯
N-BOC-L-苯丙氨酸甲酯
BOC-L-L-苯丙氨酸甲酯
叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
N-BOC-L-苯基丙氨酸 甲酯
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 5G
(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-苯基丙酸甲酯
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER N-(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯
英文別名
BOC-PHE-OME 所屬類別
生物化工：苯丙氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點36-40 °C(lit.)
沸點403.7±38.0 °C(Predicted)
密度1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.17±0.46(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米白色
旋光性 (optical activity)[α]22/D 4.0°, c = 2 in methanol
BRN3061910
InChIKeySDSWSVBXRBXPRL-LBPRGKRZSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫51987-73-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味劑的重要中間體之一。生產(chǎn)
工業(yè)生產(chǎn)主要以L-苯丙氨酸和甲醇為原料，在濃硫酸或干燥氯化氫氣體的催化作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)。
以 L-苯丙氨酸為原料，經(jīng)與甲醇發(fā)生甲酯化反應(yīng)后，在Et 3 N/MeOH 條件下進(jìn)行 Boc 保護(hù)，制備N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制備反應(yīng)式如下圖：
圖1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制備反應(yīng)式
L-苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽的制備
在裝有機械攪拌、回流冷凝管、滴液漏斗、溫度計的500m L 四口反應(yīng)瓶中，加入L-苯丙氨酸，無水甲醇300mL，攪拌 ，降溫至0 -5℃，保持 0 ～5℃下滴加氯化亞砜，約 1小時 滴加完畢，滴畢，同溫下保溫反應(yīng) 1小時，再升溫回流反應(yīng) 4小時，反應(yīng)完畢 ，減壓蒸出甲醇和過量的氯化亞砜至干，得白色固體 L-苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽的制備，此步產(chǎn)物直接用于下一步反應(yīng)。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制備
在 100mL 單口反應(yīng)瓶中，將L-苯丙氨酸甲酯(2. 15 g，10 mmol)溶于 30mL 甲醇，緩慢加入三乙胺(3. 5 mL，25 mmol) 和 Boc 酸酐 (4. 6mL，20mmol)后，加熱升溫至 40 ℃，攪拌反應(yīng) 5 小時。減壓濃縮除去剩余甲醇，用乙酸乙酯萃取反應(yīng)液，有機相用蒸餾水洗滌三次，飽和氯化鈉水溶液洗滌一次，無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮得粗品N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯，經(jīng)柱層析純化得 2. 59 g 無色透明油狀物。