物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色或棕色油狀液體。b.p.248~250℃/266.4Pa,相對(duì)密度1.164(20℃),折射率n20D1.5695。能溶于一般有機(jī)溶劑,如乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯等;不溶于水。對(duì)光、熱穩(wěn)定,在酸性條件下穩(wěn)定,遇堿分解。
沸點(diǎn)495.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
擬除蟲菊酯殺蟲劑,具有高效、安全的特點(diǎn),且具有較強(qiáng)的觸殺作用,還有胃毒和忌避作用,擊倒力較強(qiáng)??煞乐蚊扪?、棉鈴蟲、玉米螟、斜紋夜蛾、稻縱卷葉螟、菜蚜、小菜蛾、柑橘潛葉蛾和衛(wèi)生害蟲等。如防治棉鈴蟲、紅鈴蟲于卵孵盛期,幼蟲蛀入蕾、鈴之前,用20%乳油15~37.5mL/100m2對(duì)水噴霧;用于防治棉蚜于成蟲、若蟲盛發(fā)期用20%乳油15~37.5mL/100m2對(duì)水噴霧;防治茶尺蠖、茶細(xì)蛾、茶毛蟲,用20%乳油7.5~15mL/100m2, 對(duì)水10.5~15kg噴霧。用途2
高效、低毒、低殘留的廣譜殺蟲劑,具有觸殺、胃毒和驅(qū)避作用,對(duì)害蟲擊倒快,毒力強(qiáng),持效期長。適用于防治蔬菜、果樹、茶樹、棉花、水稻等害蟲;還可用于防治蚊蠅、蟑螂等衛(wèi)生害蟲。對(duì)作物有一定刺激生長作用。制備方法
方法1
在相轉(zhuǎn)移催化劑、液堿存在下對(duì)氯氰芐與溴代異丙烷反應(yīng),生成對(duì)氯苯基異丁腈,用65%硫酸進(jìn)行水解,制得(R,S)-2-(對(duì)氯苯基)-3-甲基丁酸(簡稱戊菊酸)。間苯氧基苯甲醛(簡稱醚醛)在液堿、甲醇存在下,與苯氧基苯甲醛(簡稱醚醛)在液堿、甲醇存在下,與甲醛反應(yīng),生成間苯氧基苯甲醇(簡稱醚醇)。戊菊酸在60%下與氯化亞砜(或三氯化磷)進(jìn)行酰氯化,而后在石油醚中與醚醇反應(yīng),即得戊菊酯。方法2
α-異丙基對(duì)氯苯乙膊腈的制備 將對(duì)氯苯乙腈(93%)90g、2-溴丙烷(96%)89g、三乙基間苯氧基芐基氯化銨(60%)5g,混合后迅速攪拌,于<30℃滴加50%氫氧化鈉水溶液240mL,滴加升溫至(58±2)℃,反應(yīng)8h,加入100mL甲苯,收集油層,水層用甲苯萃取,合并油層,再用飽和食鹽水洗滌至洗滌水呈中性,減壓脫甲苯,不經(jīng)蒸餾待用,收率92%。α-異丙基對(duì)氯苯乙酸的制備 將上步反應(yīng)制得的α-異丙基對(duì)氯苯乙腈30g(按100%計(jì))和65%硫酸45mL于144~147℃加熱反應(yīng)8h,反應(yīng)畢冷卻90℃,加入50mL甲苯,攪拌至室溫,移入分液漏斗中,反應(yīng)瓶用20mL甲苯洗滌,合并至分液漏斗中,分出水層,水層用甲苯萃取2次,合并甲苯溶液。再用飽和食鹽水洗滌,至洗滌水呈中性。用10%NaOH調(diào)節(jié)pH值 8~9,分出水層,不經(jīng)溶劑重結(jié)晶,用于下步反應(yīng),收率90%。
戊菊酯的合成
季銨鹽法 將含30g α-異丙基對(duì)氯苯乙酸鈉水溶液140mL,于80~110℃脫水,得白色鈉鹽,然后加入62%三乙基間苯氧基芐基氯化銨70~90g,脫水反應(yīng)4~6h,用3%鹽酸中和至微酸性,再用飽和食鹽水洗滌多次,再水洗一次,分去水層,減壓脫甲苯,含量80%,最高達(dá)7.2%;收率80%以上,最高達(dá)92%.
酰氯法 將α-異丙基對(duì)氯苯乙酸與三氯化磷作用,生成相應(yīng)的酰氯,再與間苯氧基苯甲醇作用,生成戊菊酯。