50893-53-3
中文名稱
1-氯乙基氯甲酸酯
英文名稱
1-Chloroethyl chloroformate
CAS
50893-53-3
EINECS 編號(hào)
256-834-2
分子式
C3H4Cl2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00000647
分子量
142.97
MOL 文件
50893-53-3.mol
更新日期
2025/02/21 10:09:03
50893-53-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-氯乙基氯甲酸酯氯甲酸-1-氯乙酯
1-氯甲酸氯乙酯
氯甲酸氯乙酯
氯乙基氯甲酸酯
1-氯甲酸氯乙酯,98%
1-氯乙基 氯甲酸
1-氯乙基氯甲酸酯/氯甲酸-1-氯乙酯,98%
英文別名
1-CHLOROETHYL CHLOROFORMATEACE-CL
CHLOROFORMIC ACID 1-CHLOROETHYL ESTER
1-Chloroethyl chloridocarbonate
Carbonochloridic acid, 1-chloroethyl ester
1-Chloroethylchloroformate,98%
1-Chloroethyl chloroformate (JCC)
1-CHLOROETHYL CHLOROFORMATE 99%
1-Chloroethyl carbonochloridate
a-Chloroethoxycarbonyl chloride
1-CHLOROETHYL CHLOROFORMATE, 97+%
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色或淺色透明油狀液體，沸點(diǎn)118-119℃。
熔點(diǎn)-65°C
沸點(diǎn)118-119 °C(lit.)
密度1.325 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓3.25 psi ( 20 °C)
折射率n20/D 1.422(lit.)
閃點(diǎn)105 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可與大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。
形態(tài)液體
顏色透明無色
敏感性濕氣敏感
BRN1747601
穩(wěn)定性吸濕性、濕敏性
InChIKeyQOPVNWQGBQYBBP-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫50893-53-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息«ALPHA»-chloroethyl chloroformate(50893-53-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H226-H302-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R10-R22-R23-R34
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2742 6.1/PG 2
WGK Germany3
TSCANo
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29159000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
有機(jī)合成。用途二
有機(jī)合成。是一種高效溫和的脫芐基保護(hù)基團(tuán)試劑，尤其對(duì)含有易被還原官能團(tuán)的化合物，采用該試劑不會(huì)影響分子中的其它官能團(tuán)；還應(yīng)用于脫去三級(jí)胺上的烷基, 所得氨基甲酸酯在甲醇中加熱，即可脫去甲酸酯基得到高收率的仲胺；醫(yī)藥合成方面用于頭孢泊肟酯，坎地沙坦酯，頭孢替安酯，巴氨西林，安吡昔康等。常見問題列表
理化性質(zhì)
1-氯乙基氯甲酸酯是一種有刺激性臭味的無色液體；溶于醇、乙醚、丙酮、苯及其它溶劑, 不溶于水，在水中分解。沸點(diǎn)153 ℃(10108Pa), n 20D =1.441。
簡(jiǎn)介
1-氯乙基氯甲酸酯是一種醫(yī)藥中間體，有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備一種用于高血壓治療的藥物以及抗抑郁藥物鹽酸度洛西汀。
應(yīng)用
1-氯乙基氯甲酸酯是一種高效溫和的脫芐基保護(hù)基團(tuán)試劑，尤其對(duì)含有易被還原官能團(tuán)的化合物，采用該試劑不會(huì)影響分子中的其它官能團(tuán)；還應(yīng)用于脫去三級(jí)胺上的烷基, 所得氨基甲酸酯在甲醇中加熱，即可脫去甲酸酯基得到高收率的仲胺；醫(yī)藥合成方面用于頭孢泊肟酯，坎地沙坦酯，頭孢替安酯，巴氨西林，安吡昔康等。合成方法
1-氯乙基氯甲酸酯的兩種合成方法如下：
1.碳酸酯法
實(shí)驗(yàn)室中可用碳酸乙撐酯與五氯化磷反應(yīng)制備 在配有回流冷凝器、溫度計(jì)和攪拌器的圓底三口瓶中加入17.6g碳酸乙撐酯，41.7g五氯化磷，攪拌，加熱回流4h，然后降溫，減壓蒸餾分離產(chǎn)物。收率為85%，沸點(diǎn)150～152℃。 碳酸乙撐酯可由碳酸二乙酯和乙二醇環(huán)合而得，將碳酸二乙酯、乙二醇加入反應(yīng)鍋中，攪拌加熱，于100～150℃分次投入碳酸鉀，回流4～5h，得澄清液體，回收乙醇后冷卻結(jié)晶，過濾，用無水乙醇洗滌真空干燥得碳酸乙撐酯，收率59.5%。
2.工業(yè)上用氯乙醇與光氣直接合成
向三口瓶中加入24.4g氯乙醇，用冰水冷卻控制反應(yīng)溫度在15～20℃，通氣時(shí)間為3h，直至計(jì)量的光氣通完為止。然后鼓入空氣，將剩余光氣趕凈。將驅(qū)除的光氣用堿液吸收，取出反應(yīng)液，蒸餾，得產(chǎn)物37.9g。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
氯甲酸-1-氯乙酯 1-Chloroethyl chloroformate(50893-53-3)
Sigma Aldrich
50893-53-3(sigmaaldrich)