50-44-2
中文名稱
6-巰基嘌呤
英文名稱
6-Mercaptopurine
CAS
50-44-2
EINECS 編號
200-037-4
分子式
C5H4N4S
MDL 編號
MFCD00599524
分子量
152.18
MOL 文件
50-44-2.mol
更新日期
2025/01/20 14:07:42
50-44-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-巰基嘌呤6-巰嘌呤
樂疾寧
巰嘌呤
6-硫代嘌呤
樂疾疾寧
巰(基)嘌呤
6-氫硫基並
6-巰嘌呤
6-嘌呤硫醇-水合物
6-巰基嘌呤,6-MP
6-硫代嘌呤,6MP
英文別名
1,7-Dihydro-6H-purine-6-thione3h-purine-6-thiol
6-MERCAPTOPURINE
6-PURINETHIOL
6-THIOHYPOXANTHINE
6-THIOPURINE
6-thioxopurine
7H-PURINE-6-THIOL
7-mercapto-1,3,4,6-tetrazaindene
LEUKERIN
PURINE-6-THIOL
1,7-dihydro-6h-purine-6-thion
6-mercaptopurin
6-mercapto-purin
6-merkaptopurin
6mp
ismipur
leupurin
mercaleukin
mercapto-6purine
所屬類別
原料藥：抗代謝類抗腫瘤藥 所屬類別一
生物化學(xué)品: 核酸類: 核酸堿基及其衍生物 所屬類別二
生物化學(xué)品: 生化試劑: 核糖、核苷酸及其他類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為黃色結(jié)晶性粉末；無臭，味微甜。在水和乙醇中微溶解，在乙醚中幾乎不溶。在140℃失去結(jié)晶水。易溶于堿性水溶液，但不穩(wěn)定，緩慢水解，置空氣中光照會變成黑色。可溶于沸水。mp313-314℃。
熔點241-244°C
沸點498.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.463 (estimate)
折射率1.5605 (estimate)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO : 35.71 mg/mL (234.66 mM; Need ultrasonic)
酸度系數(shù)(pKa)7.77, 11.17(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色Light yellow to yellow
水溶解性124mg/L(25 ºC)
CAS 數(shù)據(jù)庫50-44-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 26, Sup 7) 1987
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Mercaptopurine (50-44-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品運輸編號3249
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼2933599590
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)50-44-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 277mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗腫瘤藥。治療急、慢性白血病、絨毛膜上皮癌和惡性葡萄胎，對惡性淋巴病和多發(fā)性骨髓瘤也有療效。不良反應(yīng)主要有惡心、嘔吐、食欲降低，有時有腹瀉、口腔炎和口腔潰瘍。用藥期間應(yīng)嚴格檢查血象，并應(yīng)進行肝功能檢查。肝、腎功能不良者應(yīng)減量慎用。與別嘌醇合用時，應(yīng)將別嘌醇減量至原劑量的25%-50%。用途二
用于生化研究和抗腫瘤藥物。用途三
該品為次黃嘌呤類干擾核合成的藥物，又稱抗代謝藥物。阻止核酸的合成，制止癌細胞分裂繁殖，甚至因DNA合成受阻但蛋白質(zhì)合成并不停止，因而發(fā)生不平衡生長，使癌細胞死亡。巰嘌呤屬于周期特異性藥物，主要作用于S期，對G1期也有延緩作用；對體液免疫和細胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一種生化試劑。小鼠腹腔注射LD50為157mg/kg。參考質(zhì)量標準二
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中國藥典2000年版952頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C5H4N4S)/%
97.0-103.0/干燥失重/%
≤11.0
硫酸鹽
無
重金屬
≤百萬分之十
參考質(zhì)量標準一
含量≥98%，層析試驗和堿溶解試驗合格。制備方法
方法一
以次黃嘌呤和五硫化二磷為原料制得。方法二
2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為氰乙酸乙酯：硫脲：乙醇鈉=1：0.75：3.75。無水乙醇和乙醇鈉在干燥的反應(yīng)器中攪拌加熱至76℃，加入硫脲，回流下滴加氰乙酸乙酯，加完后回流4h，冷卻至30℃。過濾，濾餅加3.5倍水溶解并用活性炭脫色，過濾，濾液加熱至90℃，滴加40%乙酸至pH4-5，冷卻過濾得產(chǎn)品。氰乙酸乙酯[乙醇鈉，硫脲，無水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶
2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶：鹽酸(體積)：硝酸：亞硝酸鈉：保險粉=1：0.31：0.47：0.48：2.5。將2-巰基-6-氨基-6-羥基嘧啶加水溶解，加入鹽酸和硝酸，15℃滴加亞硝酸鈉，加完后在pH3-4條件下反應(yīng)2h，抽濾，濾餅水洗至中性，加入水中，冷至20℃以下加保險粉，25℃以下反應(yīng)0.5h，35℃反應(yīng)2h，抽濾得產(chǎn)品。
2-硫基-4-氨基-6-羥基嘧啶[亞硝酸鈉，鹽酸，硝酸]→[2h, pH3-4]2-巰基-4-氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶[連二亞硫酸鈉]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巰基-4,5-二氨基-6-羥基嘧啶
4，5-二氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為2-巰基4，5-二氨基-6-羥基嘧啶：碳酸鈉：活性鎳：冰醋酸（體積）=1:0.75:1.5:1。將2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶和碳酸鈉及適量水加熱攪拌溶解，加入活性鎳90-98℃回流4h。過濾，冰醋酸調(diào)濾液pH至7.5，減壓濃縮后冷卻抽濾得產(chǎn)品。
2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶[碳酸鈉，鎳]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羥基嘧啶
6-巰基嘌呤的制備 投料比為4，5-二氨基-6-羥基嘧啶(m)：甲酸(V)：吡啶(V)：五硫化二磷(m)=1：12：13：2.7。4，5-二氨基-6-羥基嘧啶和甲酸攪拌加熱溶解后回流4h，減壓回收甲酸，加6mol/L氫氧化鈉溶液溶解，脫色過濾，濾液冷至20℃后，冰醋酸調(diào)pH6，放置過夜，過濾，將濾餅和吡啶及五硫化二磷投入反應(yīng)器中加熱溶解，118℃反應(yīng)4h，減壓回收吡啶，冷卻，加水重結(jié)晶得粗品，粗晶用水重結(jié)晶得精品。
4，5-二氨基-6-羥基嘧啶[甲酸，4h]→[五硫化二磷，118℃, 4h]6-巰基嘌呤。
方法三
由4，5-二氨基-6-羥基嘧啶（見1160）與甲酸環(huán)合6-羥基嘌呤（C5H4N4O），再與五硫化二磷經(jīng)置換反應(yīng)制得巰嘌呤。將4，5-二氨基-6-羥基嘧啶、甲酸加入反應(yīng)鍋中，攪拌加熱溶解，升溫回流4h，減壓回收甲酸至盡。加入氫氧化鈉溶液溶解，加活性炭脫色，過濾。濾液冷卻并用冰醋酸調(diào)節(jié)pH至6，放置后過濾出結(jié)晶，即6-羥基嘌呤。將6-羥基嘌噙和五硫化二磷加入吡啶中攪拌溶解，在118℃反應(yīng)4h，即生成巰嘌呤，經(jīng)后處理精制而得成品，收率近60%。上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
適應(yīng)癥
巰基嘌呤 (6-MP) 是用于治療急性淋巴細胞白血病 (ALL)、慢性粒細胞白血病 (CML)、克羅恩病和潰瘍性結(jié)腸炎。對于急性淋巴細胞白血病，它通常與甲氨蝶呤一起使用。 它是口服的。用于急性淋巴細胞及急性非淋巴細胞白血病的維持治療、慢性粒細胞白血病的急變期； 適用于絨毛膜上皮癌、惡性葡萄胎。
副作用
6-巰基嘌呤的常見副作用包括骨髓抑制、肝毒性、嘔吐和食欲不振。其他嚴重的副作用包括增加未來患癌癥和胰腺炎的風(fēng)險。 具有硫嘌呤 S-甲基轉(zhuǎn)移酶基因缺陷的人出現(xiàn)副作用的風(fēng)險更高。 懷孕期間使用可能會傷害嬰兒。6-巰基嘌呤價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW00504423 | 6-巰基嘌呤 6-mercaptopurine;1,7-dihydro-6h-purine-6-thione;7-mercapto-1,3,4,6-tetrazaindene | 50-44-2 | 25G | 743元 |
| 2024/11/11 | XW00504421 | 6-巰基嘌呤 6-mercaptopurine;1,7-dihydro-6h-purine-6-thione;7-mercapto-1,3,4,6-tetrazaindene | 50-44-2 | 1G | 84元 |
| 2024/11/08 | HY-13677 | 6-巰基嘌呤 6-Mercaptopurine | 50-44-2 | 50mg | 450元 |