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499-44-5

中文名稱 檜木醇
英文名稱 Hinokitiol
CAS 499-44-5
EINECS 編號 207-880-7
分子式 C10H12O2
MDL 編號 MFCD00040180
分子量 164.2
MOL 文件 499-44-5.mol
更新日期 2024/12/23 10:46:52
499-44-5 結構式 499-44-5 結構式

基本信息

中文別名
2-羥基-4-異丙基-2,4,6-環(huán)庚三烯-1-酮
檜木醇
日柏醇
Β-檜酚酮
Β-異丙【草(之上)+卓】酚酮
英文別名
2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE
2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIENE
2-HYDROXY-4-ISOPROPYLCYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-1-ONE
4-ISOPROPYLTROPOLONE
BETA-THUJAPLICIN
BETA-THUJAPLICINE
B-THUJAPLICIN
HINOKITIOL
2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-isopropyl-
6-cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-4
6-cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-4-isopropyl-4
beta-Isopropyltropolon
beta-Isopropyltropolone
Hinokitol
Thujaplicin, beta
Tropolone, 4-isopropyl-
2-hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-
Isopropyltropolone
所屬類別
生物化工:提取物

物理化學性質

熔點50-52 °C(lit.)
沸點140 °C10 mm Hg(lit.)
密度1.0041 (rough estimate)
折射率1.5190 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(高達25mg/ml)或乙醇(高達25mg/ml)。
酸度系數(shù)(pKa)7.06±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
氣味 (Odor)at 100.00 %. phenolic woody mossy
香型woody
Merck9390
穩(wěn)定性DMSO或乙醇溶液可在-20°下穩(wěn)定儲存4個月。
LogP1.137 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫499-44-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險
危險品標志Xn
危險類別碼R22
安全說明S36
WGK Germany3
RTECS號GU4200000
海關編碼2914290090

常見問題列表

概述
檜木醇又稱扁柏酚,是由日本的科學家Anderson于1948年從臺灣扁柏的樹干中提取的一種具有卓酚酮骨架的單萜類的天然化合物,屬托酚酮族化合物, 具有良好的抗菌性、保濕性和害蟲忌避效果, 是高安全性的植物成分, 可做為抗菌、防蟲劑,是臺灣扁柏精油的主要成分,具有較為廣泛的生物活性,有強力的殺菌能力,對一般細菌的最小抑菌濃度為10-100ppm,氣味芬芳而效果良好,能殺死空氣中細菌、微菌、防止害蟲侵害人體、抑制人類病源菌,目前已經(jīng)用于生產(chǎn)沐浴露、化妝品、醫(yī)藥等產(chǎn)品。檜木醇對抑制金黃色葡萄球菌(MRSA) 有驚人效果公布。該菌常存於人體之皮膚、呼吸道,引起敗血癥、腹膜炎、食物中毒及瘡癤膿瘍等皮膚感染。
美白劑的應用
酪氨酸酶是黑色素形成的關鍵酶, 在人體內能催化輕氨酸、多巴通過多條途徑轉化成優(yōu)黑素、褐色素等, 從而引起雀斑、黃褐斑、妊娠斑的生成。體外實驗表明,檜木醇對酪氨酸酶雙酚酶具有很強的抑制作用, 以多巴為底物, 導致酶活力下降50%的檜木醇濃度(IC50)為0.3umol/l。其抑制作用屬于可逆的過程, 說明檜木醇僅使酪氨酸酶活力受到抑制而不致導致酶的永久失活。檜木醇對黑色素細胞中酪氨酸酶良好的調控機制與其結構有密切關系, 酪氨酸酶是一種含酮的氧化還原酶, 檜木醇環(huán)庚三烯上2位的經(jīng)基和1位的酮結構能與酪氨酸酶活性中心銅原子相結合, 形成緊密的絡合物, 從而導致酪氨酸酶催化活性的下降, 這是它抑制酪氨酸酶活力的主要方式; 同時, 檜木醇上的輕基和酮結構亦能與酪氨酸酶一底物絡合物(ES) 結合, 形成三元絡合物進而調控黑色素的形成。
制備方法
1,從甲氧基環(huán)庚三烯經(jīng)異丙基環(huán)庚三烯酮和氨基異丙基環(huán)庚三烯酮合成。
2,從香芹酮經(jīng)環(huán)氧化、縮醛化等六步反應合成檜木醇。
3,從異丙基環(huán)己酮或異丙基環(huán)己烯酮經(jīng)轉變成羥基腈,兩步制成異丙基環(huán)庚酮,再經(jīng)氧化、溴化、脫溴化氫制備。
4,溴代環(huán)庚三烯酮與一種有機物反應,然后催化氫化合成。
5,從環(huán)戊二烯與一個二氯烯酮加成制成異丙基環(huán)戊二烯,再進行溶劑解,經(jīng)三步反應合成檜木醇。
前四種制備方法合成路線步驟太多或原料難以得到,實際上無法工業(yè)生產(chǎn)。因此近年來主要集中在第五種合成方法的研究。
生物活性
Hinokitiol 是從日本扁柏中分離到的揮發(fā)油成分,能夠降低 Nrf2 的表達,減少 DNMT1 和 UHRF1 的 mRNA 和蛋白的表達,具有抗感染、抗氧化及抗腫瘤等活性。
靶點

DNMT1

Nrf2

體外研究

In U87MG and T98G glioma cell lines, hinokitiol demonstrates a dose-dependent decrease in viability, with IC 50 values of 316.5 ± 35.5 and 152.5 ± 25.3 μM, respectively. Hinokitiol represses ALDH activity and self-renewal ability in glioma stem cells, and inhibits in vitro oncogenicity. Hinokitiol also reduces Nrf2 expression in glioma stem cells in a dose-dependent manner. Hinokitiol (0-100 μM) inhibits colon cancer cell growth in a dose- and time-dependent manner. Hinokitiol (5, 10 μM) decreases DNMT1 and UHRF1 mRNA and protein expression, and increases TET1 expression via enhancement of 5hmC level in HCT-116 cells. Furthermore, hinokitiol reduces methylation status and restores mRNA expression of MGMT , CHST10 , and BTG4 genes.

知名試劑公司產(chǎn)品信息

檜木醇價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08HY-B2230檜木醇
Hinokitiol
499-44-550mg400元
2024/11/08HY-B2230檜木醇
Hinokitiol
499-44-510mM * 1mLin DMSO440元
2024/11/08H0142檜木醇
Hinokitiol
499-44-51G205元
"499-44-5" 相關產(chǎn)品信息
1914-99-4 106-92-3 107-05-1 2495-39-8 67-63-0 106-95-6 150-76-5 473-98-3 112-24-3 107-11-9 533-75-5 544-25-2 499-44-5