4880-88-0
中文名稱
(-)-象牙(洪達(dá)木)酮寧
英文名稱
(-)-EBURNAMONINE
CAS
4880-88-0
EINECS 編號
225-490-5
分子式
C19H22N2O
MDL 編號
MFCD00064309
分子量
294.39
MOL 文件
4880-88-0.mol
更新日期
2024/10/25 15:27:27
4880-88-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(-)-象牙(洪達(dá)木)酮寧長春布寧
埃那矛寧
(-)-象牙(洪達(dá)木)酮寧
英文別名
(-)-EBURNAMONINEEBURNAMONINE, (-)-
VINCAMONE
(-)-eburnamonina
(3-alpha,16-alpha)-eburnamin-14(15h)-on
3-alpha,16-alpha-eburnamonine
ch-846
cis-vincamone
eburnal
eburnalritardo
l-eburnamonine
vinburnine
(3alpha,16alpha)-eburnamenin-14(15H)-one
(-)-EBURNAMONINE 98+%
3α,16α-Eburnamonine
EBURNAMONINE, (-)-(RG)
(-)-cis-Eburnamonine
所屬類別
天然產(chǎn)物：生物堿物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)174-177 °C(lit.)
比旋光度D25 -102° (chloroform) (Clauder); D -100° (c = 0.783 in chloroform) (Cartier)
沸點(diǎn)436.16°C (rough estimate)
密度1.34
折射率1.5600 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)8.13±0.40(Predicted)
形態(tài)白色至淺黃色結(jié)晶性粉末。
顏色白色
Merck13,3520
LogP3.790 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫4880-88-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述·
長春布寧又叫象牙酮寧，常溫下為白色或淺黃色結(jié)晶性粉。末長春布寧用作大腦血管擴(kuò)張藥，比長春堿有更明顯的血管舒張作用，并能促進(jìn)氧消耗和大腦對葡萄糖的利用。作為臨床上用于治療缺血性中風(fēng)和其他由腦血管病變引起的疾病，在臨床應(yīng)用上具有較大意義。基本信息
中文名稱: (-)-象牙(洪達(dá)木)酮寧 外文名：EburnamonineCAS號：4880-88-0 EINECS號：225-490-5
分子式： C19H22N2O 分子量：294.39100
外觀與性狀：白色粉末 中文別名：長春布寧
密度：1.34 g/cm3 熔點(diǎn)：174-177 °C(lit.)
沸點(diǎn)：441.9ºC at 760 mmHg 閃點(diǎn)：221ºC
圖：分子結(jié)構(gòu)式
應(yīng)用
長春布寧用作大腦血管擴(kuò)張藥，比長春堿有更明顯的血管舒張作用，并能促進(jìn)氧消耗和大腦對葡萄糖的利用。作為臨床上用于治療缺血性中風(fēng)和其他由腦血管病變引起的疾病，在臨床應(yīng)用上具有較大意義。同時，本品也是此類生物堿家族中被研究得最為深入和廣泛的化合物。合成方法
目前長春布寧的合成方式主要分為半合成與全合成兩種方式進(jìn)行合成，半合成長春布寧主要是通過馬鈴果中提取的它波寧為起始原料進(jìn)行合成，而全化學(xué)合成法是通過中間體的還原方式。全化學(xué)合成法更加適合工業(yè)化。全化學(xué)合成法方法如下：(±)-15a-乙基-2,3,6,11,15,15a-六氫-1H,5H-吲哚并[2,3-a]吡喃[3,2-i]喹嗪-14,14-(13H)-二羧酸二乙酯是長春布寧化學(xué)合成過程中的中間結(jié)構(gòu)，經(jīng)手性拆分后進(jìn)行還原得到具有光學(xué)活性的(+)-15a-乙基-2,3,6,11,15,15a-六氫-1H,5H-吲哚并[2,3-a]吡喃[3,2-i]喹嗪-14,14-(13H)-二羧酸二乙酯(化合物Ⅰ)，再經(jīng)后續(xù)Pd-C反應(yīng)得到長春布寧產(chǎn)品的有效結(jié)構(gòu)（化合物Ⅱ）
圖：合成路線
參考文獻(xiàn)
[1] 楊青, 劉九知, 周宏. 鈀碳催化加氫還原長春布寧合成中間體的影響因素考察[J]. 廣東化工, 2014, 41(6):61-62.[2]http://baike.baidu.com/link?url=CzlkRtodVzIznL0E--3I1EEFzWgA0Y_SIdBny2QrkmYsFYxPoKJF5Ja7Qv_MJME1ToQ72euEK-rRjkE1xUZZih_A5rUwvHVX0EYd2uLCemHoaX8wnsUsVKRqo94Zhw9q
生物活性
Vincamone是長春花生物堿和長春胺的代謝物, 是一種血管擴(kuò)張劑。