4871-97-0
中文名稱
莪術(shù)醇
英文名稱
Curcumol
CAS
4871-97-0
分子式
C15H24O2
分子量
236.35
MOL 文件
4871-97-0.mol
更新日期
2025/01/07 18:56:29
4871-97-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
莪術(shù)醇姜黃醇
莪術(shù)醇(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文別名
CURCUMOL5,8-Epoxy-10(14)-guaien-8-ol
(3S,3aS,5S,6R,8aS)-Octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3a,6-epoxyazulen-6-ol
6H-3a,6-Epoxyazulen-6-ol, octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-, (3S,3aS,5S,6R,8aS)-
(3s-(3a,3aa,5a,6a,8ab))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6h-3a,6-epoxyazulen-6-ol
(3S-(3alpha,3Aalpha,5alpha,6alpha,8abeta))-octahydro-3-methyl-8-methylene-5-(1-methylethyl)-6H-3A,6-epoxyazulen-6-ol
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，易溶于氯仿、乙醚，溶于乙醇，微溶于石油醚，幾乎不溶于水，來(lái)源于姜科植物蓬莪術(shù) Curcuma phaeocaulis Val.、廣西莪術(shù) Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang或溫郁金Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling的干燥根莖。
熔點(diǎn)141.0 to 145.0 °C
沸點(diǎn)334.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度DMSO:55.67(Max Conc. mg/mL);235.54(Max Conc. mM)
DMF:20.0(Max Conc. mg/mL);84.62(Max Conc. mM)
Ethanol:28.5(Max Conc. mg/mL);120.58(Max Conc. mM)
DMF:20.0(Max Conc. mg/mL);84.62(Max Conc. mM)
Ethanol:28.5(Max Conc. mg/mL);120.58(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)13.02±0.60(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淺黃色
InChIInChI=1S/C15H24O2/c1-9(2)13-8-14-11(4)5-6-12(14)10(3)7-15(13,16)17-14/h9,11-13,16H,3,5-8H2,1-2,4H3/t11-,12-,13-,14-,15+/m0/s1
InChIKeyQRMPRVXWPCLVNI-YYFQZIEXSA-N
SMILESC1[C@]2([H])[C@@]3(O[C@](O)(CC2=C)[C@H](C(C)C)C3)[C@@H](C)C1
LogP3.276 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)4871-97-0
常見問題列表
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
莪術(shù)醇(curcumol)又名姜黃環(huán)奧醇，為具有半縮酮的氫化奧類化合物，由五元環(huán)和六元環(huán)并合而成，其中的七元環(huán)通過半縮酮的氧橋，又形成了一個(gè)五元環(huán)和六元環(huán)，因而使得三個(gè)環(huán)的張力變小，形成了具有剛性結(jié)構(gòu)的較穩(wěn)定的化合物。毒性
小鼠腹腔注射莪術(shù)醇的半數(shù)致死濃度（LD50）為250 mg·kg-1，7 d 連續(xù)腹腔注射的亞急性LD50為163.4 mg·kg-1。莪術(shù)醇對(duì)大鼠慢性毒性靶器官為肝、腎臟和卵巢。6個(gè)月慢性經(jīng)口最大閾劑量雌、雄大鼠均為290 mg·kg-1，最大無(wú)作用劑量雌、雄大鼠均為290 mg·kg-1。生物活性
Curcumol ((-)-Curcumol) 是一種具有生物活性的倍半萜，具有許多藥理活性，例如抗癌，抗微生物，抗真菌，抗病毒和抗炎。Curcumol 通過靶向關(guān)鍵信號(hào)通路 (如 MAPK/ERK，PI3K/Akt 和 NF-κB) 而在許多癌細(xì)胞中有效地誘導(dǎo)凋亡 (apoptosis)，這些信號(hào)通路在幾種癌癥中通常被異常調(diào)節(jié)。體外研究
Curcumol ((-)-Curcumol) is the major component extracted from root of
Rhizoma Curcumae
. Curcumol exerts anticancer effect in cholangiocarcinoma cells via down-regulating CDKL3
.
Curcumol induces cell cycle arrest in colon cancer cells via reactive oxygen species and Akt/ GSK3β/cyclin D1 pathway
.
Curcumol suppresses breast cancer cell metastasis by inhibiting MMP-9 via JNK1/2 and Akt-dependent NF-κB signaling pathways.