474-62-4
中文名稱
菜油甾醇
英文名稱
CAMPESTEROL
CAS
474-62-4
分子式
C28H48O
分子量
400.68
MOL 文件
474-62-4.mol
更新日期
2024/10/23 10:49:10
474-62-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蕓苔甾醇菜油甾醇
菜油甾醇, 來源于油菜種子
CAMPESTEROL 菜油甾醇
24[R]-麥角甾-5烯-3Β-醇
(3Β,24R)-麥角甾-5-烯-3-醇
英文別名
C01789CAMPESTROL
CAMPESTEROL
Campesterin
Campasterol
Mieyajunsu A
-17-((2R,5R)
Δ5-Campesterol
Ergost-5-en-3-ol
ERGOST-5-EN-3B-OL
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于淡竹葉及根莖（白茅根）油菜種子、烤煙煙葉、白肋煙煙葉、玉米須。
熔點(diǎn)156-160 °C
比旋光度D23 -33° (22.5 mg in 5 ml chloroform)
沸點(diǎn)463.29°C (rough estimate)
密度0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5100 (estimate)
儲存條件−20°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)15.03±0.70(Predicted)
形態(tài)crystalline
顏色white
Merck13,1736
BRN3216975
InChIKeySGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N
LogP9.972 (est)
制備方法
方法1
重組釀酒酵母生物合成菜油甾醇：首先通過生物信息學(xué)分析，篩選了10種不同來源的7-脫氫膽固醇還原酶DHCR7，并采用CRISPR/Cas9基因編輯技術(shù)將釀酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）內(nèi)源的ERG5基因替換成不同來源的DHCR7基因，構(gòu)建了菜油甾醇合成菌株。結(jié)果發(fā)現(xiàn)整合來源于Pangasianodon hypophthalmus DHCR7的菌株Zw507表現(xiàn)出最高的菜油甾醇的產(chǎn)量216.93 mg/L。進(jìn)一步篩選了10種酵母內(nèi)源啟動強(qiáng)度較強(qiáng)的啟動子來與PhDHCR7基因進(jìn)行組合，結(jié)果顯示以TEF1p為啟動子時菜油甾醇的產(chǎn)量最高可達(dá)253.35 mg/L。為了進(jìn)一步提高菜油甾醇產(chǎn)量，增加了DHCR7表達(dá)盒在酵母基因組上的拷貝數(shù)。當(dāng)拷貝數(shù)為3個時，菜油甾醇的產(chǎn)量達(dá)到最高302.27 mg/L。最終，通過5 L發(fā)酵罐進(jìn)行補(bǔ)料分批發(fā)酵，實(shí)現(xiàn)了916.88 mg/L菜油甾醇產(chǎn)量。該菌株可作為后續(xù)甾體藥物生物合成的優(yōu)良底盤細(xì)胞。
釀酒酵母體內(nèi)菜油甾醇生物合成途徑
常見問題列表
植物甾醇
菜油甾醇是一種植物甾醇，是甾體藥物（孕酮、雄烯二酮、氫化可的松等）的一種重要合成前體，也是植物來源的主要甾醇之一。其與動物來源的主要甾醇（膽固醇）的結(jié)構(gòu)僅在C24位多出一個甲基，與微生物來源的主要甾醇（麥角甾醇）的區(qū)別在于C7~8和C22~23位是飽和單鍵。菜油甾醇可作為一種植物甾醇用于檢測其對乳腺癌細(xì)胞中肝臟X受體α(LXRA)轉(zhuǎn)錄激活的影響。它可在液相色譜多反應(yīng)監(jiān)測(LC-MRM)分析中作為甾醇標(biāo)準(zhǔn)品用于生成校準(zhǔn)曲線。生物活性
Campesterol是一種植物甾醇，具有降膽固醇和抗癌作用。靶點(diǎn)
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Human Endogenous Metabolite
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體外研究
Campesterol shows a weak cytotoxicity in non-proliferating human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Within the non-cytotoxic concentration range, campesterol significantly inhibits the bFGF-induced proliferation and tube formation of HUVECs in a concentration-dependent manner, while it does not affect the motility of HUVECs. 50 μg/mL of campesterol decreases the cell viability up to about 56% of control(IC 50 of over 50 μg/mL).
體內(nèi)研究
Campesterol effectively disrupts the bFGF-induced neovascularization in chick chorioallantoic membrane (CAM) in vivo .