464-74-4
中文名稱
沙蟾毒經
英文名稱
arenobufagin
CAS
464-74-4
分子式
C24H32O6
分子量
416.511
MOL 文件
464-74-4.mol
更新日期
2024/11/11 13:13:31
464-74-4 結構式
基本信息
中文別名
沙蟾蜍精沙蟾毒精
沙蟾毒經
沙蟾毒精對照品
沙蟾毒精(標準品)
沙蟾毒精?, BR
沙蟾毒精(偽異沙蟾毒精)
英文別名
arenobufaginArenobufogenin
Arenobufagin, BR
arenobufagin USP/EP/BP
3β,11α,14-Trihydroxy-12-oxo-5β-bufa-20,22-dienolide
Bufa-20,22-dienolide,3,11,14-trihydroxy-12-oxo-, (3b,5b,11a)-
Bufa-20,22-dienolide, 3,11,14-trihydroxy-12-oxo-, (3β,5β,11α)-
(3beta,5beta,8xi,9xi,11alpha)-3,11,14-trihydroxy-12-oxobufa-...
(3beta,5beta,11alpha)-3,11,14-Trihydroxy-12-oxobufa-20,22-dienolide
(3beta,5beta,8xi,9xi,11alpha)-3,11,14-trihydroxy-12-oxobufa-20,22-dienolide
所屬類別
原料藥：抑制劑物理化學性質
熔點222-228℃
沸點637.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.349
儲存條件2-8°C
溶解度DMF: 10 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:8): 0.11 mg/ml
酸度系數(pKa)12.39±0.70(Predicted)
形態(tài)A crystalline solid
顏色White to off-white
常見問題列表
概況
沙蟾毒精是中的主要活性成分之一，是C-17位含有一個吡絡烷酮環(huán)的C-24甾體類化合物，分子式為C24H32O6，分子量為416.511，具有廣譜的抗腫瘤作用。近期研究表明，沙蟾毒精能抑制肝癌的増殖、遷移和侵襲，誘導肝癌細胞的調亡。另外沙蟾毒精是一個潛在的鈉離子鉀離子泵抑制劑，能延遲細胞內Ｋ＋電流，然而沙蟾毒精在內的甾體類化合物一般都具有較窄的治療窗和較高的毒性。
圖：沙蟾毒精
抗癌機制
沙蟾毒精可降低Hep G2 細胞的黏附能力，使 Transwell 小室膜上的肝癌細胞明顯減少，并且呈劑量依賴性。Western blot 結果顯示沙蟾毒精可以明顯抑制基質金屬蛋白酶 MMP 2 和 MMP 9 的表達。功能作用
- 抗癌作用：沙蟾毒精是一種蟾毒內酯類化合物，其能抑制人肝癌細胞 HepG2的黏附、遷移和侵襲，其機制可能與抑制MMP2和MMP9的表達有關。此類化合物具有明顯的抗腫瘤作用，可以誘導多種腫瘤細胞凋亡，抑制腫瘤細胞增殖，促進腫瘤細胞分化，耐藥逆轉，增強免疫等。同時有研究發(fā)現(xiàn)，蟾毒內酯類化合物可以抑制血管生成。
- 抑制血管生成的作用：沙蟾毒精可通過損傷線粒體,使 Cyt c 釋放,進而激活 Caspase,切割PARP,誘導 HUVECs 凋亡。誘導血管內皮細胞周期阻滯及凋亡可能是沙蟾毒精抑制血管生成的重要機制。
參考文獻
【1】曹惠慧. 沙蟾毒精抗肝癌作用及其機制研究[D]. 暨南大學, 2011.【2】曹惠慧, 張冬梅, 劉俊珊,等. 沙蟾毒精抑制肝癌HepG2細胞黏附、遷移和侵襲的作用[J]. 中國藥理學通報, 2011, 27(1):19-23.
【3】劉俊珊, 張冬梅, 陳敏鋒,等. 沙蟾毒精抑制血管生成的作用[J]. 藥學學報, 2011(5):527-533.
【4】李國樑. 沙蟾毒精及其代謝物誘導肺癌細胞凋亡的作用和藥代動力學研究[D]. 南方醫(yī)科大學, 2015.
生物活性
Arenobufagin 是由蟾蜍毒液提取的蟾蜍甾烯，具有抗癌活性。