464-74-4
中文名稱
沙蟾毒經(jīng)
英文名稱
arenobufagin
CAS
464-74-4
分子式
C24H32O6
分子量
416.511
MOL 文件
464-74-4.mol
更新日期
2025/02/21 09:59:10
464-74-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
沙蟾蜍精沙蟾毒精
沙蟾毒經(jīng)
沙蟾毒精對(duì)照品
沙蟾毒精(標(biāo)準(zhǔn)品)
沙蟾毒精?, BR
沙蟾毒精(偽異沙蟾毒精)
英文別名
arenobufaginArenobufogenin
Arenobufagin, BR
arenobufagin USP/EP/BP
3β,11α,14-Trihydroxy-12-oxo-5β-bufa-20,22-dienolide
Bufa-20,22-dienolide,3,11,14-trihydroxy-12-oxo-, (3b,5b,11a)-
Bufa-20,22-dienolide, 3,11,14-trihydroxy-12-oxo-, (3β,5β,11α)-
(3beta,5beta,8xi,9xi,11alpha)-3,11,14-trihydroxy-12-oxobufa-...
(3beta,5beta,11alpha)-3,11,14-Trihydroxy-12-oxobufa-20,22-dienolide
(3beta,5beta,8xi,9xi,11alpha)-3,11,14-trihydroxy-12-oxobufa-20,22-dienolide
所屬類別
原料藥：抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)222-228℃
沸點(diǎn)637.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.349
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMF: 10 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:8): 0.11 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)12.39±0.70(Predicted)
形態(tài)A crystalline solid
顏色White to off-white
常見問題列表
概況
沙蟾毒精是中的主要活性成分之一，是C-17位含有一個(gè)吡絡(luò)烷酮環(huán)的C-24甾體類化合物，分子式為C24H32O6，分子量為416.511，具有廣譜的抗腫瘤作用。近期研究表明，沙蟾毒精能抑制肝癌的増殖、遷移和侵襲，誘導(dǎo)肝癌細(xì)胞的調(diào)亡。另外沙蟾毒精是一個(gè)潛在的鈉離子鉀離子泵抑制劑，能延遲細(xì)胞內(nèi)Ｋ＋電流，然而沙蟾毒精在內(nèi)的甾體類化合物一般都具有較窄的治療窗和較高的毒性。
圖：沙蟾毒精
抗癌機(jī)制
沙蟾毒精可降低Hep G2 細(xì)胞的黏附能力，使 Transwell 小室膜上的肝癌細(xì)胞明顯減少，并且呈劑量依賴性。Western blot 結(jié)果顯示沙蟾毒精可以明顯抑制基質(zhì)金屬蛋白酶 MMP 2 和 MMP 9 的表達(dá)。功能作用
- 抗癌作用：沙蟾毒精是一種蟾毒內(nèi)酯類化合物，其能抑制人肝癌細(xì)胞 HepG2的黏附、遷移和侵襲，其機(jī)制可能與抑制MMP2和MMP9的表達(dá)有關(guān)。此類化合物具有明顯的抗腫瘤作用，可以誘導(dǎo)多種腫瘤細(xì)胞凋亡，抑制腫瘤細(xì)胞增殖，促進(jìn)腫瘤細(xì)胞分化，耐藥逆轉(zhuǎn)，增強(qiáng)免疫等。同時(shí)有研究發(fā)現(xiàn)，蟾毒內(nèi)酯類化合物可以抑制血管生成。
- 抑制血管生成的作用：沙蟾毒精可通過損傷線粒體,使 Cyt c 釋放,進(jìn)而激活 Caspase,切割PARP,誘導(dǎo) HUVECs 凋亡。誘導(dǎo)血管內(nèi)皮細(xì)胞周期阻滯及凋亡可能是沙蟾毒精抑制血管生成的重要機(jī)制。
參考文獻(xiàn)
【1】曹惠慧. 沙蟾毒精抗肝癌作用及其機(jī)制研究[D]. 暨南大學(xué), 2011.【2】曹惠慧, 張冬梅, 劉俊珊,等. 沙蟾毒精抑制肝癌HepG2細(xì)胞黏附、遷移和侵襲的作用[J]. 中國藥理學(xué)通報(bào), 2011, 27(1):19-23.
【3】劉俊珊, 張冬梅, 陳敏鋒,等. 沙蟾毒精抑制血管生成的作用[J]. 藥學(xué)學(xué)報(bào), 2011(5):527-533.
【4】李國樑. 沙蟾毒精及其代謝物誘導(dǎo)肺癌細(xì)胞凋亡的作用和藥代動(dòng)力學(xué)研究[D]. 南方醫(yī)科大學(xué), 2015.
生物活性
Arenobufagin 是由蟾蜍毒液提取的蟾蜍甾烯，具有抗癌活性。