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4449-51-8

中文名稱 環(huán)杷明
英文名稱 CYCLOPAMINE
CAS 4449-51-8
分子式 C27H41NO2
分子量 411.62
MOL 文件 4449-51-8.mol
更新日期 2024/10/28 09:53:59
4449-51-8 結(jié)構(gòu)式 4449-51-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
環(huán)杷明
環(huán)巴胺
去氧芥芬胺
環(huán)巴胺(環(huán)杷明)
去氧芥芬胺(標(biāo)準(zhǔn)品)
CYCLOPAMINE 環(huán)巴胺
英文別名
alkaloidv
CYCLOPAMINE
11-DEOXYJERVINE
11-DEOXOJERVINE
11-deoxo-jervin
CYCLOPAMINE(RG)
Cyclopamine, >=98%
17,23β-Epoxyveratraman-3β-ol
17β,23β-Epoxyveratraman-3β-ol
CyclopaMine (11-deoxojervine)
所屬類別
生物化工:Hedgehog/Smoothened 拮抗劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)236-238°C
沸點(diǎn)531.29°C (rough estimate)
密度1.0274 (rough estimate)
折射率1.6400 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO: soluble
溶解度可溶于DMSO
酸度系數(shù)(pKa)15.05±0.70(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色
穩(wěn)定性儲存在 - 20°C 的冰箱中

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS08
警示詞危險
危險性描述H301-H360D
危險品標(biāo)志Xi
安全說明22-24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號GY0750000
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)4449-51-8(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等

常見問題列表

用途

環(huán)巴胺的抗菌性能。環(huán)巴胺顯示出致畸特性,并已顯示出可以逆轉(zhuǎn)平滑化和貼劑中致癌突變的影響。有力的刺猬抑制劑。溶解度:加熱至約70度(約12 mmol溶膠)時,將1mg環(huán)巴胺溶解于0.2ml DMSO中

環(huán)巴胺

環(huán)巴胺(cyclopamine)又稱環(huán)杷明、去氧芥芬胺,是從藜蘆屬植物內(nèi)分離得到的一種異甾體類生物堿,主要存在百合科植物中北美山藜蘆(Veratrum californicum)、印第安鹿食草(Cornlily)及毛葉藜蘆(Veratrum grandiflorum)、伊貝(Fritillaria pallidiflora Schrenk)四種植物中,能與Hedgehog信號通路中的Smoothened(Smo)蛋白結(jié)合,從而抑制該蛋白活性。

應(yīng)用

九十年代以后的研究表明,環(huán)巴胺是一種hedgehog信號通路抑制劑,已經(jīng)在在果蠅體中得到證實(shí),由于hedgehog信號通路的突變與多種腫瘤的發(fā)病有關(guān)聯(lián),最近研究發(fā)現(xiàn),環(huán)巴胺在成體中具有抗腫瘤作用,且在胰腺癌、膽管癌、卵巢癌、肝癌等的體內(nèi)或體外實(shí)驗(yàn)中均得到證實(shí),但關(guān)于其在胃癌細(xì)胞中的研究,國內(nèi)尚未見相關(guān)報道。目前環(huán)巴胺作為一種潛在的抗腫瘤新藥在世界范圍內(nèi)掀起了研究熱潮。

生物活性
Cyclopamine (11-deoxojervine)是一種特異性Hedgehog (Hh)信號通路拮抗劑,作用于Smoothened (Smo),在TM3Hh12細(xì)胞中IC50為46 nM。
靶點(diǎn)
TargetValue
Smoothened
(TM3Hh12 cells)
46 nM
體外研究

Cyclopamine 抑制Hedgehog信號通路, IC50 為46 nM, 且在[3H]Hh-Ag結(jié)合實(shí)驗(yàn)中,作用于CHO-K1細(xì)胞,抑制人類Smo受體活性,IC50為 280 nM。 Cyclopamine作用于表達(dá)Patched (PTCH) mRNA的腸源性腫瘤細(xì)胞,顯著抑制 Hedgehog通路活性,這種作用存在劑量依賴性,且濃度為3 μM時,抑制腫瘤細(xì)胞生長,抑制達(dá)75-95%, 但是作用于不表達(dá)PTCH mRNA的結(jié)腸癌細(xì)胞沒有效果,說明Cyclopamine 特定作用于Hedgehog 通路,且沒有毒性。通過與Smo直接作用而抑制Hedgehog信號,Cyclopamine (10 μM) 抑制SMOhigh Cyclopamine-反應(yīng)細(xì)胞系L3.6sl和 Panc 05.04增殖,抑制達(dá) 75-80%,且使凋亡率提高2.5到 3.5倍,但是不影響B(tài)xPC3-SMOlow 細(xì)胞系。 Cyclopamine 處理E3LZ10.7細(xì)胞系,顯著降低Snail mRNA,且提供E-鈣粘著蛋白轉(zhuǎn)錄。Cyclopamine處理Hedgehog依賴型 L3.6pl 細(xì)胞,顯著抑制浸潤型細(xì)胞, 使轉(zhuǎn)移細(xì)胞降低500多倍,但是對Hedgehog非依賴性細(xì)胞系Panc-1沒有影響。

體內(nèi)研究
Cyclopamine 每天按50 mg/kg劑量處理小鼠,持續(xù)22天,消除HUCCT1移植瘤,且沒有明顯副作用。 Cyclopamine 按1.2 mg劑量處理Panc 05.04和 L3.6sl驅(qū)動的腫瘤7天,前者誘導(dǎo)明顯的腫瘤細(xì)胞凋亡,后者降低腫瘤質(zhì)量,降低達(dá)50-60%,但是作用于BxPC3-SMOlow腫瘤沒有效果。 Cyclopamine單獨(dú)處理E3LZ10.7 和L3.6pl移植瘤,顯著抑制腫瘤轉(zhuǎn)移,且和 Gemcitabine聯(lián)用處理,完全廢除轉(zhuǎn)移。
"4449-51-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
40246-10-4 315-22-0 500579-04-4 1032350-13-2 879085-55-9 302962-49-8 483367-10-8 941678-49-5