43043-74-9
中文名稱(chēng)
去氧紫草素
英文名稱(chēng)
DEOXYSHIKONIN
CAS
43043-74-9
分子式
C16H16O4
分子量
272.3
MOL 文件
43043-74-9.mol
更新日期
2024/12/25 17:21:40
43043-74-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
去氧紫根素去氧紫草素
去氧紫草素(標(biāo)準(zhǔn)品)
5,8-二羥基-2-(4-甲基-3-苯基)-1,4-萘二酮
英文別名
Arnebin 7NSC 179184
Arnebin VII
Deoxyalkannin
DEOXYSHIKONIN
Anhydroalkanin
5,8-DIHYDROXY-2-(4-METHYL-3-PENTENYL)-1,4-NAPHTHALENEDIONE
所屬類(lèi)別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)91°C
沸點(diǎn)503.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件4°C, protect from light
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)7.42±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色Brown to reddish brown
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)43043-74-9
常見(jiàn)問(wèn)題列表
紫草有效成分
去氧紫草素為紫草中的主要有效成分之一，屬于萘醌類(lèi)化合物。萘醌類(lèi)是紫草的主要有效成分，其含量占3一6.5%，具有多種生理和藥理活性，如愈傷抗炎、抗菌抗病毒、解熱、止血、抗腫瘤、保肝、降血糖、鎮(zhèn)靜和調(diào)節(jié)免疫等作用。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
植物來(lái)源及化學(xué)成分
中藥紫草為軟紫草屬(Anlebia euehroma(Royle)Johnst.，又名新疆紫草)，紫草屬(Lithospermum erythrorhizon Sieb. Et Zucc.，又名硬紫草)以及內(nèi)蒙紫草屬(Arnebia guttata Bunge)中多種植物的干燥根。主要分布在我國(guó)各省，在其他一些國(guó)家或地區(qū)也有分布。紫草最初記載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，具有清熱涼血，活血，解毒透疹之功效。用于血熱毒盛、麻疹不透，瘡瘍、濕疹、水火燙傷等。紫草的主要成分有兩大類(lèi)：一類(lèi)是水溶性成分，目前研究比較少，初步認(rèn)為主要是多糖和糖蛋白的混合物；另一類(lèi)是脂溶性很強(qiáng)的多種具有生物活性的物質(zhì)，包括紫草萘醌類(lèi)、酚酸類(lèi)、生物堿類(lèi)、苯酚以及苯醌類(lèi)、三萜酸及甾醇類(lèi)、黃酮類(lèi)等。其中紫草萘醌類(lèi)化合物，包括紫草素及一系列衍生物，是紫草中的重要藥效成分。
圖1為紫草原植物。
理化鑒定
薄層色譜鑒別：取樣品粉末適量，裝入滲漉柱內(nèi)，用石油醚(30～60℃)滲漉，滲漉液濃縮至小體積，點(diǎn)于硅膠G板上，以紫草素、β′乙酰氧基異戌酰阿卡寧、去氧紫草素、乙酰紫草素、β，β-二甲基丙烯阿卡寧為對(duì)照，以乙酸乙酯——石油醚(1：9)為展開(kāi)劑，展開(kāi)后，置可見(jiàn)光下檢視，斑點(diǎn)均呈紫色。提取方法
目前研究中沒(méi)有針對(duì)去氧紫草素單一成分的提取方法。其作為紫草中的萘醌成分，可參照?qǐng)?bào)道中對(duì)總萘醌的提取。不同提取方法的總萘醌成分含量的比較參照《中國(guó)藥典》(2010版)紫草的輕基萘醌總色素的測(cè)定方法，取各提取物干膏0.02g，精密稱(chēng)定，置100ml量瓶中，加乙醇至刻度，振搖使其完全溶解，濾過(guò)。精密量取續(xù)濾液5.0ml，置25ml量瓶中，加乙醇至刻度，搖勾。按照紫外-可見(jiàn)分光光度法，在516nm波長(zhǎng)處測(cè)定吸光度，按左旋紫草素的吸收系數(shù)為242，計(jì)算提取物中總萘醌類(lèi)成分的含量。選取了4種工藝進(jìn)行比較，其提取物中總萘醌含量的比較順序?yàn)椋?5%乙醇冷浸>95%乙醇超聲〉95%乙醇滲漏>95%乙醇回流法。最佳提取工藝即精密稱(chēng)取新疆紫草(S4)粗粉5.0g，加入95%乙醇60.0ml，冷浸提取8h后，濾紙過(guò)濾取續(xù)濾液，進(jìn)行測(cè)定。
含量測(cè)定分析
[色譜條件](1)正相色譜：色譜柱：Whatman Partisil-10PAC柱(250mm×4.6mm)；流動(dòng)相：正己烷-醋酸乙酯-冰醋酸(89.2：10：0.8)；流速：1.2ml/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：270nm；柱溫：28℃。
(2)反相色譜：色譜柱：Lichrosorb C18柱(200mm×5mm，10μm)；流動(dòng)相：氯仿-甲醇-水-冰醋酸(14：52：28：6)；流速：1.2ml/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：270nm；柱溫：80℃。
[供試品的制備]
取本品根用石油醚(30～60℃)提取，將提取液脫蠟處理，并通過(guò)Waters C18預(yù)分柱進(jìn)行。
圖2為紫草中紫草素及其衍生物的HPLC圖 a 正相圖；b 反相圖；c 石油醚提取物圖（1去氧紫草素 2-6紫草素及其他衍生物）
結(jié)構(gòu)譜圖
圖3為去氧紫草素的多級(jí)質(zhì)譜碎片裂解機(jī)制。
藥理作用
1.趨化因子抑制作用：通過(guò)抑制趨化因子的活性，可以達(dá)到抗炎、抗腫瘤、抗病毒及調(diào)節(jié)免疫等方面的目的。研究結(jié)果還表明紫草素具有選擇性的趨化因子抑制作用，因此有望開(kāi)發(fā)成為治療炎癥疾病的藥物。2.抗腫瘤作用：紫草素及其衍生物對(duì)腫瘤細(xì)胞5180有一定抑制作用。目前，國(guó)內(nèi)外正在從紫草素的類(lèi)似結(jié)構(gòu)中，篩選抗腫瘤的上市藥物。
3.抗炎作用：近年發(fā)現(xiàn)，紫草的水提物、醚提物、醉提物都具有較好的抗炎作用。紫草提取物及其萘醌化合物對(duì)白色念珠菌有較強(qiáng)抑制作用，臨床上應(yīng)用紫草軟膏對(duì)念珠性口腔疾患有明顯改善作用。
4.肝損傷保護(hù)作用：紫草脂溶性和水溶性提取物對(duì)急性肝損傷有保護(hù)作用，明顯降低血清中谷丙轉(zhuǎn)氨酶(ALT)和谷草轉(zhuǎn)氨酶(AST)活性，使肝組織中超氧化物歧化酶(SOD)和谷膚甘膚過(guò)氧化物酶(GsH一Px)活性顯著升高，而丙二醛(MDA)含量降低，并能明顯減輕肝細(xì)胞變性、壞死。
5.紫草治療燙傷在臨床上的應(yīng)用：紫草具有抗菌、消炎的作用，對(duì)金葡萄球菌、綠膿桿菌等多種細(xì)菌均有抑制作用，并能加速上皮生長(zhǎng)、加快創(chuàng)面愈合。作為燙傷用藥，紫草在臨床上廣為應(yīng)用。臨床上常應(yīng)用紫草制劑治療燒傷、褥瘡、濕疹、瘡口不愈等皮膚疾病，效果明顯。
工業(yè)應(yīng)用
紫草萘醌類(lèi)化合物也是一種天然植物色素，顏色從橙紅到深紅、紫紅不等，還可用于化妝品、醫(yī)藥包膜、膠囊、工業(yè)印染、洗滌劑等的著色。紫草萘醌類(lèi)化合物的多種成分及其結(jié)構(gòu)決定了其功能的廣譜性和用途的多樣化，可成為多種行業(yè)天然系列產(chǎn)品的中間體原料。作為天然色素在化妝品和印染工業(yè)中，也有很大的開(kāi)發(fā)應(yīng)用前景。安全
貯存方法： 密封、陰涼、干燥保存。性質(zhì)與穩(wěn)定性：常規(guī)情況下不會(huì)分解，沒(méi)有危險(xiǎn)反應(yīng)。