42835-25-6
中文名稱
氟甲喹
英文名稱
Flumequine
CAS
42835-25-6
EINECS 編號
255-962-6
分子式
C14H12FNO3
MDL 編號
MFCD00079298
分子量
261.25
MOL 文件
42835-25-6.mol
更新日期
2024/12/23 11:22:55
42835-25-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9-氟-6,7-二氫-5-甲基-1-氧代-1H,5H-苯并(ij)喹嗪-2-羧酸氟甲喹
英文別名
9-Fluoro-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acidFLUMEQUIN
FLUMEQUINE
Fluoromethylquinoline
Flumequine solution
FLUMEQUINE STANDARD SOLUTION
FLUMEQUINE PESTANAL, 250 MG
Fluoromethyl
Flumequine (base and/or unspecified salts)
Apurone
Fantacin
R 802
Aoyribe
Flumural
Imequyl
Quinolone
所屬類別
原料藥：硝基呋喃類藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色粉末，無臭、無味，不溶于水能在有機溶劑中互溶。本品無毒，無麻醉作用。
熔點253-255°C
沸點439.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS號DK1672000
閃點>110°(230°F)
儲存條件0-6°C
溶解度1M NH4OH：可溶50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 6.42(H2O t=25.0 I=0.025)(Approximate)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性Soluble in DMSO and dilute alkali hydroxides. Insoluble in water
Merck13,4163
BRN490724
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫42835-25-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
F10
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)42835-25-6(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
動物專用抗菌藥物
白色粉末，無臭、無味，不溶于水能在有機溶劑中互溶。氟甲喹又稱氟喹酸、氟六喹酸，是人工合成的第二代喹諾酮類動物專用抗菌藥物，也是目前唯一的不與人類共用的一種廣譜型的抗菌獸藥，為氟哌酸的替代產(chǎn)品，有很強的殺菌活力，對動物細菌性的疾病有很好療效。其主要作用是抑制細菌的脫氧核酸（DNA）回旋酶，使脫氧核糖核酸（DNA）蛋白質(zhì)的合成受干擾，使細胞不能再進行分裂，從而起到殺菌的作用。主要用于畜禽細菌性呼吸道病，大腸桿菌，白痢，沙門氏菌病，傷寒，禽霍亂，葡萄球菌病傳染性鼻炎等。水產(chǎn)動物的大腸桿菌病，單孢菌屬和弧球菌屬病，嗜水氣單胞菌有強烈的抑制作。
氟甲喹最早由Rinker實驗室研制成功,從20世紀70年代陸續(xù)在歐盟和日本等國家廣泛用于畜禽和水產(chǎn)養(yǎng)殖中,對各種革蘭氏陰性菌感染所致的疾病具有很好的療效，特別是對大腸桿菌、支原體、嗜水氣單胞茵引起的畜、禽及水生動物疾病有較好療效。我國在90年代末期逐漸開發(fā)上市,主要用于鮭魚、鱒魚、蝦、鰻魚以及豬、雞等細菌感染性疾病的防治。
由于喹諾酮類抗菌藥氟甲喹鈉能抑制細菌DNA螺旋酶，抗菌譜廣、高效、低毒、組織穿透力強、無麻醉作用，已成為獸醫(yī)臨診和水產(chǎn)養(yǎng)殖中最重要的抗感染藥物之一，被大量用于治療、預防和促生長。由于其耐藥性和潛在的致癌性，歐盟、日本及我國均制定了其組織中的最高殘留限量（我國和歐盟均為100ppb）。目前對氟甲喹的檢測方法主要有熒光分光光度法、酶聯(lián)法（ELISA）和液相色譜法等。ELISA以其靈敏度高、操作簡便等優(yōu)點現(xiàn)已成為常規(guī)篩選方法。
生物活性
Flumequine是一種人工合成的化療用抗生素，抑制拓撲異構(gòu)酶II， IC50為15 μM。靶點
| Target | Value |
| Topo II | 15 μM |
體外研究
Flumequine抑制真核生物的拓撲異構(gòu)酶II，這是雙鏈DNA斷裂反應和細菌螺旋酶受到影響的原因，F(xiàn)L對拓撲異構(gòu)酶II的抑制作用與對細菌螺旋酶的影響高度相關(guān)。對12臨床A. salmonicida菌系，F(xiàn)lumequine的最小抑菌濃度范圍為0.06 微克/毫升到32 微克/毫升。Flumequine對大多耐藥菌系具有較高的E(max)值16，這是對消除耐藥表型的重要貢獻。Flumequine累積試驗證實，高E(max)值與很低水平的積累有關(guān)。
體內(nèi)研究
Flumequine (4000 ppm，口服) 給藥3小時，而不是24小時后，在成年小鼠的胃，結(jié)腸和膀胱中引起劑量依賴性DNA損傷。 在食用加藥飼料后的大西洋鮭魚體內(nèi)，F(xiàn)lumequine表現(xiàn)出44.7%的生物利用度。大西洋鮭魚靜脈注射給藥后，F(xiàn)lumequine的表觀分布容積穩(wěn)定在3.5升/千克，消除半衰期(t
1/2
)為22.8小時，血漿藥物濃度時間曲線下面積(AUC)為140微克×小時/毫升。 在水草Lythrum salicaria L 中，F(xiàn)lumequine (100 毫克/升)減少根、下胚軸和子葉的平均長度，并減少次生根的數(shù)量。在靜脈內(nèi)給藥后， Flumequine (10 毫克/千克，口服)的恒定表觀分布容積(Vss)為2.41 升/千克 (鱈魚) 以及2.15 升/千克 (瀨魚)。Flumequine (10毫克/千克，口服)給藥后，總體清除率(Cl)為0.024升/小時.千克(鱈魚)，0.14 升/小時.千克 (瀨魚)，消除半衰期(t1/2 λ z)為75小時(鱈魚)，31小時 (瀨魚)。Flumequine口服給藥后，口服生物利用度(F)為65% (鱈魚)和41% (瀨魚)。