41114-59-4
中文名稱
納斯特試劑
英文名稱
Nysted Reagent
CAS
41114-59-4
分子式
C6H12Br2OZn3
分子量
456.14
MOL 文件
41114-59-4.mol
更新日期
2025/02/05 09:31:15
41114-59-4 結構式
基本信息
中文別名
納斯特試劑NYSTED試劑
納斯特試劑(20%四氫呋喃溶液)
環(huán)-二溴二-Μ-亞甲基[Μ-(四氫呋喃)]三鋅
環(huán)-二溴-二(U-亞甲基)[U-(四氫呋喃)三鋅
NYSTED 試劑, 20% W/W SUSPENSION IN THF
NYSTED 試劑, 20% SOLUTION IN THF, SPCSEAL
英文別名
nystedNysted Reag
NYSTED REAGENT
Nystead reagent
Nysted(20% in THF)
Nysted reagent 20% THF
Nysted Reagent ISO 9001：2015 REACH
Nysted Reagent, 20% w/w suspension in THF
Nysted Reagent 20 wt. % suspension in THF
Nysted reagent (20% wet suspension in THF)
所屬類別
有機原料：有機鋅物理化學性質(zhì)
密度1.186 g/mL at 25 °C(lit.)
閃點−15 °F
形態(tài)slurry
InChIKeyCCTHTLJWXPUNGT-UHFFFAOYSA-L
CAS 數(shù)據(jù)庫41114-59-4
常見問題列表
應用
納斯特試劑是實現(xiàn)羰基甲基化的有機合成試劑。羰基化合物的烷基化是有機合成中非常重要的反應，特別是羰基的亞甲基化反應在工業(yè)中有廣泛應用。目前常用的合成方法還有很多缺陷，如Wittig反應，要求嚴格無水無氧，低溫，非質(zhì)子溶劑，反應條件比較苛刻。Tebbe試劑，不僅可以實現(xiàn)羰基的亞甲基化，而且還可以使酯基，內(nèi)酯，酰胺，硫酯的碳氧雙鍵被反應得到烯基，然而其缺點在于它是有機金屬化合物，對水和空氣非常敏感，其有關操作都要保證無水無氧條件。如納斯特試劑可用來合成一類恩替卡韋的中間體，具體如下：氬氣保護氛圍下的納斯特試劑（1200mL,2M，四氫呋喃溶液）在0~5攝氏度下加入四氯化鈦（240ml,1M,二氯甲烷溶液）。得到的棕紅色渾濁液體在25攝氏度下攪拌2小時后降溫到0攝氏度，并緩慢加入中間體化合物（192g,240mmol），得到的混合物在0攝氏度攪拌6小 時后緩慢加入到氮氣氛圍保護下劇烈攪拌的碳酸氫鈉飽和溶液（2000mL）里。得到的混合物在25攝氏度攪拌1小時候經(jīng)過硅藻土過濾，濾餅經(jīng)過二氯甲烷（1000mL）攪洗。合并的水相和有機相加入食鹽（600g）飽和后過濾分層。分離的有機相經(jīng)過硫酸鎂干燥后，蒸干有機溶劑得到目標產(chǎn)物粗品（163g，收率85%）。用途
Nysted試劑，環(huán)-二溴-μ-亞甲基(μ-四氫呋喃)三鋅，可以對醛酮進行烯化反應。
反應機理為：