353-09-3
中文名稱(chēng)
beta-丙酸胍
英文名稱(chēng)
beta-Guanidinopropionic acid
CAS
353-09-3
EINECS 編號(hào)
206-530-0
分子式
C4H9N3O2
MDL 編號(hào)
MFCD00045939
分子量
131.13
MOL 文件
353-09-3.mol
更新日期
2025/02/05 10:09:50
353-09-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-胍基丙酸beta-丙酸胍
胍基丙酸
英文別名
3-Guanidinopropanoate3-GUANIDINOPROPIONIC ACID
BETA-GUANADINOPROPIONIC ACID
BETA-GUANIDINOPROPIONIC ACID
B-GUANIDINO PROPIONIC ACID
DL-BETA-GUANIDINO PROPIONIC ACID
GUANIDINO PROPANOIC ACID
N-(AMINOMETHYL)-BETA-ALANINE
3-guanidinopropanoicacid
guanidinepropanoicacid
guanidinopropionicacid
n-(aminoiminomethyl)-beta-alanin
n-(aminoiminomethyl)beta-alanine
n-amidino-beta-alanin
Β-GUANIDINOPROIONIC ACID 99% BIOTECH GRADE
GuanidinoPropionicAcid(Gpa)
Gpa(BuanidinopropionicAcid)
Gpa (B–Guanidinopropionic Acid)
Guanidine propionate
BCGUANIDINOPROPIONIC ACID
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：脂肪酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)222℃
熔點(diǎn)222 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)299.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度酸水溶液（微溶），水（微溶，加熱）
酸度系數(shù)(pKa)4.22±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
檢測(cè)方法NMR
BRN1705262
LogP-1.680 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)353-09-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)AY3157500
海關(guān)編碼29252900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
背景及概述
長(zhǎng)期以來(lái)，胍類(lèi)化合物作為殺菌消毒劑、催化劑、營(yíng)養(yǎng)劑、飼料以及化妝品添加劑等廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和化工領(lǐng)域。已有廣泛應(yīng)用的有肌酸及其衍生物、胍基乙酸、胍基丙酸等這些2-3個(gè)碳原子的胍基類(lèi)化合物的應(yīng)用越來(lái)越廣泛。胍基丙酸是白色晶體，溶于水，是一種肌酸類(lèi)似物。胍基丙酸是氨基酸衍生物的一種，是重要的化工原料和中間體，存在于哺乳動(dòng)物的血清、腦部、肝臟、腎臟和尿液中，該化合物可以提高胰島素敏感性以及選擇性降低脂肪組織重量，能治療和預(yù)防新陳代謝紊亂、高血糖、高胰島素、血胰島素的不敏感、高血脂血淀粉酶過(guò)多、肥胖等癥狀。另外，有研究表明，胍基丙酸可導(dǎo)致自身紅細(xì)胞溶血，是尿毒癥時(shí)紅細(xì)胞溶血增加的因素之一，被明確為尿毒癥毒素。其在正常人的血液中濃度較其他胍類(lèi)毒素明顯偏低，約為 0.02μmol/100 mL，腎衰時(shí)的血濃度相比正常顯著增高，在低蛋白飲食的尿毒癥患者血液中可以達(dá)到約 0.70μmol/100 mL，非低蛋白飲食時(shí)可達(dá)到更高。胍基丙酸是胍基復(fù)合物中唯一個(gè)既引起血液還原性谷胱甘肽濃度下降，又使G-6-PD 活性下降的物質(zhì)；是尿毒癥血漿中濃度最高的胍基復(fù)合物，其濃度與 BUN 相關(guān)。胍基丙酸在尿毒癥時(shí)顯著的抑制中性粒細(xì)胞的代謝，而使機(jī)體的免疫存在潛在的危害。
合成路線(xiàn)
方法1：以硫脲β-丙氨酸為原料，通過(guò)親核取代胺的烷基化兩步反應(yīng)來(lái)制備胍基丙酸，含量大于99.0%，總收率76.2% ，該工藝成本低，條件溫和，操作簡(jiǎn)單，適合工業(yè)化生產(chǎn)。具體反應(yīng)過(guò)程如下：
方法2：一種胍基丙酸的化學(xué)合成方法，包括以下步驟：
步驟一，在反應(yīng)釜中加入異丙醇、3-氨基丙酸和10%氫氧化鈉溶液，室溫下攪拌溶解，得到堿性混合溶液；
步驟二，向堿性混合溶液滴加單氰胺溶液，然后在一定溫度下攪拌回流一段時(shí)間，反應(yīng)完畢后，減壓濃縮，蒸出溶劑，得到胍基丙酸粗品；
步驟三，在反應(yīng)釜中投入胍基丙酸粗品、水和異丙醇，常溫下攪拌一段時(shí)間，然后進(jìn)行抽濾、漂洗、烘干，最后得到胍基丙酸。
方法3：一種3-胍基丙酸的制備方法，包括以下步驟：
a、縮合反應(yīng)：常溫下，在溶劑甲醇中加入3-氨基丙酸，攪拌中緩慢加入氫氧化鈉至完全溶解，氫氧化鈉與3?氨基丙酸的摩爾比為1:1，降溫至15℃，得到溶液a；
b、溶解反應(yīng)：將單氰胺晶體置于15℃的甲醇中并攪拌溶解，單氰胺晶體與3?氨基丙酸的摩爾比為1:1，得到溶液b；
c、加成反應(yīng)：在溶液a中流加溶液b，控制溫度在15℃以?xún)?nèi)，PH7.5-8.0，得到溶液c；
d、減壓濃縮：將溶液c減壓濃縮至約1/3，然后降溫至?5℃以下過(guò)濾，得到溶液d1和3-胍基丙酸鈉粗品，將3-胍基丙酸鈉烘干后配制成質(zhì)量百分比濃度為25%的3?胍基丙酸鈉水溶液，得到溶液d2；
e、離子交換：在離子交換柱中填充H型弱酸性陽(yáng)離子樹(shù)脂，正接離子交換柱，緩慢流加溶液d2到離子交換柱中，溶液d2的加入量為每小時(shí)添加H型弱酸性陽(yáng)離子樹(shù)脂體積的1/2，每50±0.5ml收集一次交換溶液，檢測(cè)交換溶液中3?胍基丙酸的含量，直到檢測(cè)不到3-胍基丙酸為止；
f、醇析結(jié)晶：將步驟e中收集的交換溶液合并，減壓濃縮至3-胍基丙酸的質(zhì)量百分比含量43±2%，流加其2倍質(zhì)量的甲醇溶液，并緩慢梯度降溫至?10℃結(jié)晶，得到結(jié)晶混合液f；
g、過(guò)濾烘干：將結(jié)晶混合液f過(guò)濾，得到溶液g和3-胍基丙酸晶體，將3-胍基丙酸晶體在烘箱內(nèi)105℃烘干，得到3-胍基丙酸。
應(yīng)用
胍基丙酸主要用于有機(jī)合成方面原料，降低血壓原料藥主要中間體，以及可用于食品添加劑、化妝品用表面活性劑、飼料添加劑、營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑、飲料添加劑等。主要參考資料
[1] 潘海龍等. 胍基丙酸的合成. 浙江化工.2015,46(7):23-25.[2] 郭禮強(qiáng)等. 一種3-胍基丙酸的制備方法.申請(qǐng)?zhí)?CN201310275611.2.申請(qǐng)日2013-07-03.
[3] 楊波等. 苯磺酸左旋氨氯地平對(duì)胍基丙酸加重殘余腎功能損害的干預(yù)研究. 中國(guó)現(xiàn)代醫(yī)學(xué)雜志. 2014, 24 (24):15-20.
[4] 周彬. 胍基丙酸的化學(xué)合成方法 . 申請(qǐng)?zhí)?CN201110210823.3 .申請(qǐng)日2012-01-25.